iTunesで同期が終わらない時や、途中で中断したらiTunesを開き直したり接続しなおしても「同期」ボタンが押せなくなったら「iOSデバイス(iPhone/iPad)」の方を再起動すれば良いみたいです。ちなみにiOSデバイスを再起動するまでmacOSを再起動してもiTunesを起動しなおしても、デバイスを接続しなおしてもダメでした。
デバイスを再起動したらiTunesを開き直すことで同期できるようになります。
逆にiTunesを起動したときにWi-Fi同期を設定したiPhoneが見つからない場合は、macOSとiOSデバイスを再起動すれば良いみたいです。再起動後iTuneを起動してiOSデバイスが見つかったら、同期をかければ良いようです。
