結論

cocoonで動的に要素を増やす場合はクラスで対応する。

# view slim&simple_form
.nested-fields
  = f.input :upload_file, as: :file, accept: 'image/jpeg,image/png', input_html: { class: 'upload-images' }

# test
 click_link '画像を追加' # link_to_add_associationに書いた文字列
 attach_file(page.all('.upload-images')[0][:id], Rails.root.join('test', 'fixtures', 'files', 'valid_image.jpg'))

capybara間が空くと書き方忘れてしまう...