複数人でレコーディングする場合には「1つはディレクション用、1つはボーカル用」「同時演奏でそれぞれのプレーヤーに」というように、ヘッドフォン出力を複数使いたいこともあると思います。しかし、ヘッドフォンアウトが2つあるオーディオインターフェイスというのは上位機種に限定され、あまり多くありません。
LINE OUTを変換することもできるのかもしれません。あるいは、同じ出音になることを我慢して分岐という手もあるのかもしれません。いずれにせよ、追加の機材が必要になります。
Macには複数のオーディオインターフェイスを組み合わせ、他機器の入出力を共有できる機器セットという機能があります。これを使えば、例えばオーディオインターフェイスのヘッドフォンアウトとMacの内蔵ヘッドフォン出力を同時に使用することが可能になります。
やってみたので操作手順を報告します。
操作方法
1. Finderで、アプリケーション > ユーティリティ > Audio MIDI設定をダブルクリックし、Audio MIDI設定 Appを開きます。

2. 「オーディオ装置」ウインドウ左下の「+」 > 「機器セットを作成」を選択します。

3. 使いたいオーディオインターフェイスの「使用」にチェックを入れます。ここでは、MOTU M4と外部ヘッドフォン(Mac内臓オーディオインターフェイス)を選びました。チェックを入れる順番で入出力の番号が決まります。

クロックのソースは一番クロックの信頼性が高そうなものを選んでおきます。音ずれ補正は、基本的にはクロックのソースで選択したもの以外すべてチェックしておきます。
4. 使いたいDAWで、作成した機器セットを選択します。ここではLogic Proです。

5. M4には無いOutput 5-6が現れています。これがMac内臓ヘッドフォン出力になります。

6. センドで選択すると、Output 5-6にも出力できます。対応するチャンネルストリップも出現します。

例:オーディオ 1でオケを流し、オーディオ 2にボーカルを録音。ボーカル(Output 1-2)にはクリック音が流れるが、DAW操作者(Output 5-6)には流れない。レベルも個々に調整できる。
