https://www.weblio.jp/content/cyclohexanone

シクロヘキサノン^[1]^[2]
Skeletal formula of cyclohexanone	Ball-and-stick model of cyclohexanone
Skeletal formula viewed side-on, showing the non-planar conformation	Ball-and-stick model of cyclohexanone viewed side-on, showing the non-planar conformation
物質名
	優先IUPAC名 Cyclohexanone
	別名 oxocyclohexane, pimelic ketone, ketohexamethylene, cyclohexyl ketone, ketocyclohexane, hexanon, Hydrol-O, Sextone, K, Anone
識別情報
CAS登録番号	108-94-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17854 ;
ChEMBL	ChEMBL18850 ;
ChemSpider	7679 ;
DrugBank	DB02060 ;
ECHA InfoCard	100.003.302
EC番号	203-631-1;
KEGG	C00414 ;
PubChem CID	7967;
UNII	5QOR3YM052 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020359 ;
	InChI InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 Key: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 Key: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYAY ;
	SMILES C1CCC(=O)CC1 ;
性質
化学式	C6H10O
モル質量	98.15 g/mol
外観	無色の液体
匂い	ペパーミントまたはアセトンのような
密度	0.9478 g/mL, 液体
融点	−47 °C (−53 °F; 226 K)
沸点	155.65 °C (312.17 °F; 428.80 K)
水への溶解度	8.6 g/100 mL (20 °C)
すべての有機溶媒への溶解度	混和
log POW	0.81
蒸気圧	5 mmHg (20 °C)
磁化率	−62.04·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.447
粘度	2.02 cP at 25 °C
熱化学
標準モルエントロピー S⦵	+229.03 J·K−1·mol−1
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−270.7 kJ·mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−3519.3 kJ·mol−1
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H302, H305, H312, H315, H318, H332
予防報告	P280, P305+P351+P338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 2 0
引火点	44 °C (111 °F; 317 K)
発火点	420 °C (788 °F; 693 K)
爆発限界	1.1–9.4%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1200 mg/kg (ネコ, 経口); 2362 mg/kg (ラット, 経口)
半数致死濃度 LC50	8000 ppm (ラット, 4 hr)
LCLo (最低致死濃度)	4706 ppm (マウス, 1.5 hr)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 50 ppm (200 mg/m3)
REL	TWA 25 ppm (100 mg/m3) [皮膚]
IDLH	700 ppm
関連する物質
関連するケトン	シクロペンタノン、シクロヘプタノン
関連物質	シクロヘキサノール
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

シクロヘキサノン (cyclohexanone) は、有機化合物であり、シクロヘキサンのメチレン基がひとつカルボニル基に置き換わった環状ケトンである。

無色の油状液体で^[3]、樟脳様のアセトンとも似た臭いを持つ。長期放置すると酸化され黄色に変色する。

水にわずかに溶ける (5-10 g/100 mL)。通常の有機溶媒とは任意に混和する。別名：アノン。

日本では、消防法による第4類危険物第2石油類^[9]、労働安全衛生法による2019年有害物ばく露作業報告対象物に指定されている。

合成法

コバルトまたはマンガンの酢酸塩もしくはナフテン酸塩を触媒とし、シクロヘキサンを自動酸化する。選択率を80%以上に維持するため、転化率は5%程度に抑えられる。蒸留により、未反応のシクロヘキサンを留去し、シクロヘキサノンとシクロヘキサノールの混合物（KAオイル）を得る。シクロヘキサノンを単離したい場合には、さらに蒸留により分離される。
シクロヘキサノールを亜鉛または銅触媒により、400-450℃で脱水素化する。
フェノールを、Pd-CaO/Al₂O₃等のパラジウム触媒を用いて、気相、140-170℃で水素化する。

用途

ヒドロキシルアミンと縮合させシクロヘキサノンオキシムとした後、ベックマン転位反応を用いてε-カプロラクタムに転換して、6-ナイロンの原料とする。

または、KAオイルを硝酸酸化して、アジピン酸とし、6,6-ナイロンの原料とする。
これらナイロンへの用途が大半を占め、その量は年間約500万トンに達する。溶媒、または酸化反応の活性化剤として用いられることもある。

脚注

^ “ICSC 0425 – CYCLOHEXANONE”. inchem.org. 2022年8月24日閲覧。
^ “CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Cyclohexanone”. Centers for Disease Control and Prevention (CDC). 2022年8月24日閲覧。
^ ^a ^b “Cyclohexanone (CID 7967)”. PubChem. 2025年6月19日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0166
^ Ch. Wohlfarth. “Viscosity of cyclohexanone”. In M.D. Lechner. Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures · Supplement to IV/18. Springer-Verlag. doi:10.1007/978-3-540-75486-2_192
^ ^a ^b ^c ^d Sigma-Aldrich Co., Cyclohexanone.
^ 動物およびヒトに対し毒性
^ ^a ^b “Cyclohexanone”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2026年2月15日閲覧。
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

分子式：	C₆H₁₀O
その他の名称：	アノン、ナドン、ヒトロールO、ピメリンケトン、ケトシクロヘキサン、ケトヘキサメチレン、Anone、Nadone、Hytrol O、Cyclohexanone、Pimelinketone、Ketocyclohexane、Ketohexamethylene、Pimelin ketone、Sextone、RCRA waste number U-057、NCI-C-55005、セクストン、Pimelic ketone、3α-Cyclohexanone、Cyclohexan-1-one、1-Cyclohexanone
体系名：	1-シクロヘキサノン、シクロヘキサン-1-オン、シクロヘキサノン、3α-シクロヘキサノン

シクロヘキサノン

シクロヘキサノン

合成法

用途

脚注

関連項目