| TRISPHAT |
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Tetrabutylammonium tris(3,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,2-diolato-κ2O1,O2)phosphorus(V)
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別称
Tetrabutylammonium tris(tetrachlorocatecholato)phosphorus(1−)
Bu4N+ PHAT−
1-Butanaminium, N,N,N-tributyl-, (OC-6-11-Δ)-tris[3,4,5,6-tetrachloro-1,2-benzenediolato(2-)-κO1,κO2]phosphate(1−) (1:1)
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| 識別情報 |
| PubChem |
テトラブチルアンモニウム塩: 71310446 |
| ChemSpider |
テトラブチルアンモニウム塩: 35467078 |
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O1c0c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c0O[P-]123(Oc0c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c0O2)Oc0c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c0O3
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トリブチルアンモニウム塩: O1c0c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c0O[P-]123(Oc0c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c0O2)Oc0c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c0O3.CCCC[N+H](CCCC)CCCC
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テトラブチルアンモニウム塩: CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.C12=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)O[P-]34(O2)(OC5=C(O3)C(=C(C(=C5Cl)Cl)Cl)Cl)OC6=C(O4)C(=C(C(=C6Cl)Cl)Cl)Cl
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テトラブチルアンモニウム塩: InChI=1S/C18Cl12O6P.C16H36N/c19-1-2(20)8(26)14-13(7(1)25)31-37(32-14,33-15-9(27)3(21)4(22)10(28)16(15)34-37)35-17-11(29)5(23)6(24)12(30)18(17)36-37;1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4/h;5-16H2,1-4H3/q-1;+1
Key: GCGVBYHPNKLLAV-UHFFFAOYSA-N
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| 特性 |
| 化学式 |
[C16H36N][C18Cl12O6P] |
| モル質量 |
1011.06 |
| 外観 |
無色の固体 |
| 水への溶解度 |
CH2Cl2 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
TRISPHAT （トリス(テトラクロロカテコラート)リン酸(1−)）は、化学式が P(O2C6Cl4)−
3 で表されるアニオンで、トリブチルアンモニウム塩 (C4H9)3NH+ またはテトラブチルアンモニウム (C4H9)4N+ 塩として用意されることが多い。3つのテトラクロロカテコール酸 C6Cl4O2−
2 配位子に結合したリン(V)を特徴とする。このアニオンは、光学的に安定な軸不斉エナンチオマーに分解できる（写真はΔエナンチオマー）。
TRISPHATアニオンはカチオンのキラルシフト試薬として使用される[1]。ジアステレオマーイオンペアを形成することで、1H NMRの分解能を向上させる。
合成
五塩化リンをテトラクロロカテコール（英語版）で処理した後、第三級アミンを加えて合成する。
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PCl5 + 3 C6Cl4(OH)2 → H[P(O2C6Cl4)3] + 5 HCl
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H[P(O2C6Cl4)3] + Bu3N → Bu3NH+ [P(O2C6Cl4)3]−
キラルアミンを使うと、容易にアニオンを分離できる.[2]。
- ^ Ratni, Hassen; Jodry, Jonathan J.; Lacour, Jérôme; Kündig, E. Peter (2000). “[n-Bu4N][Δ-TRISPHAT] Salt, an Efficient NMR Chiral Shift Reagent for Neutral Planar Chiral Tricarbonylchromium Complexes”. Organometallics 19 (19): 3997–3999. doi:10.1021/om000437f.
- ^ Favarger, France; Goujon-Ginglinger, Catherine; Monchaud, David; Lacour, Jérôme (2004). “Large-Scale Synthesis and Resolution of TRISPHAT [Tris(tetrachlorobenzenediolato) Phosphate(V)] Anion”. Journal of Organic Chemistry 69 (24): 8521–8524. doi:10.1021/jo048641q. PMID 15549835.
