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TCNQ

分子式C12H4N4
その他の名称TCNQ、テトラシアノキノジメタンTetracyanoquinodimethane、2,2'-(2,5-Cyclohexadiene-1,4-diylidene)bispropanedinitrile、2,2'-(2,5-Cyclohexadiene-1,4-diylidene)bis(propanedinitrile)、7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane、1,4-Bis(dicyanomethylene)-2,5-cyclohexadiene、3,6-Bis(dicyanomethylene)-1,4-cyclohexadiene
体系名:2,2'-(2,5-シクロヘキサンジエン-1,4-ジイリデン)ビス(プロパンジニトリル)、2,2'-(シクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジイリデン)ビス(マロノニトリル)、2,2'-(2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジイリデン)ビス(マロノニトリル)、2,2'-(シクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジイリデン)ビス(プロパンジニトリル)、2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジイリデンビス(メタンジカルボニトリル)、2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジイリデンビス(マロノニトリル)、(2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジイリデン)ビス(マロノニトリル)、2,2'-(2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジイリデン)ビス(プロパンジニトリル)、2,2'-(2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジイリデン)ビスプロパンジニトリル、7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン、1,4-ビス(ジシアノメチレン)-2,5-シクロヘキサジエン、3,6-ビス(ジシアノメチレン)-1,4-シクロヘキサジエン


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テトラシアノキノジメタン

(TCNQ から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2026/03/06 08:56 UTC 版)

テトラシアノキノジメタン
物質名
識別情報
ECHA InfoCard 100.014.704
日化辞番号
  • J38.157H
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C12H4N4
モル質量 204.19 g/mol
外観 緑色結晶
融点 293.5-296 °C
沸点 昇華
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

テトラシアノキノジメタン: Tetracyanoquinodimethane、略称: TCNQ)は、(NC)2CC6H4C(CN)2で表される有機半導体分子である。

この分子は、耐熱性・耐薬品性に優れたポリテトラフルオロエチレン(商標名テフロン)の類縁化合物として米国デュポン社により、1960年に合成された[1][2]。結果として、TCNQは本来の狙いであった重合反応は起こさなかったものの、4つのシアノ基によりアクセプター性が強く、安定なラジカルアニオンとなることから、電荷移動錯体を構成する電子受容体として注目された[2]

毒物及び劇物取締法の劇物に該当する[3]

合成

TCNQは1,4-シクロヘキサンジオンマロノニトリルを縮合した後、ピリジン存在下、臭素またはN-ブロモスクシンイミドにて酸化することで得られる[4]

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