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スクシンアルデヒド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2013/07/21 03:06 UTC 版)

スクシンアルデヒド Succinaldehyde

IUPAC名 Butanedial
別称 1,4-Butanedione
識別情報
CAS登録番号	638-37-9
PubChem	12524
ChemSpider	12007
SMILES O=CCCC=O
InChI InChI=InChI=1S/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h3-4H,1-2H2
特性
化学式	C₄H₆O₂
モル質量	86.09
外観	無色の液体
密度	1.064 g/cm³
沸点	58 °C at 9 mm Hg
水への溶解度	水和
関連する物質
関連物質	コハク酸コハク酸セミアルデヒド
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

スクシンアルデヒド（英: Succinaldehyde）は代表的なジアルデヒドの一つで、化学式(CH₂CHO)₂で表される。反応性が高く、通常は水和物や、メタノールと縮合させたアセタールの形で取り扱われる。

トロピノンの前駆体となる^[1]。架橋剤としての用途もあるが、グルタルアルデヒドの方が比較的広く利用される。

スクシンアルデヒドは、塩素とともにテトラヒドロフランを酸化させたのち、加水分解とアクロレイン誘導体によるヒドロホルミル化により生成される。

3,3-ジエトキシプロピオン酸の電気分解により生じるスクシンアルデヒド=ビスジエチルアセタールを酸で加水分解することによっても得られる^[2]。

水溶液中では環化する^[3]。メタノール溶液中では、環状アセタールである2,5-ジメトキシテトラヒドロフランとなる^[4]。

^ アメリカ合衆国特許第2,710,883号
^ 『化合物辞典』p596
^ Hardy, P. M.; Nicholls, A. C.; Rydon, H. N. "The hydration and polymerisation of succinaldehyde, glutaraldehyde, and adipaldehyde" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 2270-2278. doi:10.1039/P29720002270
^ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber "Aldehydes, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_321.pub2

分子式：	C₄H₆O₂
その他の名称：	こはく酸アルデヒド、スクシンジアルデヒド、こはく酸ジアルデヒド、Succindialdehyde、Succinic aldehyde、Succinic dialdehyde、Succinaldehyde、Butanedial、1,4-Butanedione
体系名：	1,4-ブタンジオン、スクシンアルデヒド、ブタンジアール