https://www.weblio.jp/content/Norethisterone

ノルエチステロン
臨床データ
販売名	Alone: Aygestin, Camila, Heather, Micronor, Primolut N, others; With EE: Lo Loestrin, Loestrin, Microgestin, Modicon, Norinyl, Ortho-Novum, others; With E2: Activella, Activelle, Estalis, Kliogest, Necon, Novofem, Trisequens, others
別名	NET; Norethindrone; NSC-9564; LG-202; Ethinylnortestosterone; Norpregneninolone; Anhydrohydroxy-norprogesterone; Ethinylestrenolone; 17α-Ethynyl-19-nortestosterone; 17α-Ethynylestra-4-en-17β-ol-3-one; 17α-Hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one
AHFS/; Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
MedlinePlus	a604034
投与経路	By mouth, intramuscular injection (as NETE)
薬物クラス	Progestin; Progestogen
ATCコード	G03AC01 (WHO) G03DC02 (WHO);
薬物動態データ
生体利用率	47–73% (mean 64%)
タンパク結合	97%:; Albumin: 61%;; SHBG: 36%
代謝	Mainly CYP3A4 (liver); also 5α-/5β-reductase, 3α-/3β-HSD, and aromatase
消失半減期	5.2–12.8 hours (mean 8.0 hours)
識別子
	IUPAC名 (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one ;
CAS登録番号	68-22-4 ;
PubChem; CID	6230;
IUPHAR/BPS	2880;
DrugBank	DB00717 ;
ChemSpider	5994 ;
UNII	T18F433X4S;
KEGG	D00182 ;
ChEBI	CHEBI:7627 ;
ChEMBL	ChEMBL1162 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID9023380 ;
ECHA InfoCard	100.000.619
化学的および物理的データ
化学式	C20H26O2
分子量	298.419 g/mol g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
融点	203 - 204 °C (397 - 399 °F)
	SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34 ;
	InChI InChI=1S/C20H26O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,12,15-18,22H,4-11H2,2H3/t15-,16+,17+,18-,19-,20-/m0/s1 ; Key:VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N ;
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ノルエチステロン(norethisterone)またはノルエチンドロン(norethindrone)は商標名のアイゲスチン(Aygestin)やプリモルトN(Primolu N)などで販売されており、経口避妊薬や閉経期のホルモン療法などの婦人科の治療に用いられるプロゲスチン薬剤である^[3]^[5]。低用量と高容量の製剤があり、それらは単体またエストロゲンとの混合剤がある^[5]^[6]。投与法は経口投与である^[3]^[5]。

ノルエチステロンの副作用には生理不順、頭痛、吐き気、乳房の痛み、気分の変化、ニキビ、発毛の増進などがあげられる^[7]^[8]。ノルエチステロンはプロゲスチンまたはジェスタージェン有機化合物であり、プロゲステロン受容体のアゴニストであり、プロゲステロンのようにプロゲストーゲンを生物学的標的とする^[3]^[5]。若干のアンドロゲンとエストロゲンの作用があるが、ほとんどは多用量の場合であり、その他のホルモン作用はない^[3]^[9]。

ノルエチステロンがカール・ジェラッシらによって発見されたのは1951年であり、最初に開発されたプロゲスチンの1つである^[10]^[11]^[12]。最初に単体で医薬品として用いられたのは1957年であり、エストロゲンと混合の経口避妊薬として使われ始めたのは1963年である^[12]^[13]。しばしば第一世代プロゲスチンと呼ばれる^[14]^[15]。デソゲストレルと同様にプロゲストーゲンのみの経口避妊薬として唯一広く使われるプロゲスチンの避妊薬である^[16]^[17]。ノルエチステロンは世界中で幅広く販売されている^[18]。後発医薬品として入手できる^[19]。

ノルエチステロンに加えて数種類のプロドラッグがあり、酢酸ノルエチステロン(norethisterone acetate, NETA)やノルエチステロンエナント酸(norethisterone enanthate, NETE)などがあり、似たような用途のために販売されている^[20]^[21]^[22]。NETAはノルエチステロンと同様に投与法は経口であるが、NETEの投与法は筋肉注射である^[9]。多数あるノルエチステロンの誘導体ののかでもレボノルゲストレルとデソゲストレルが開発され販売されている^[3]。

出典

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分子式：	C₂₀H₂₆O₂
その他の名称：	ノアルテン、ノルルチン、ミクロノル、プリモルトN、ノルエチステロン、ノルエチンドロン、Micronor、NSC-9564、Nor-Q.D.、Norlutin、Primolut N、Norethindrone、Norethisterone、(17R)-17-Hydroxy-19-norpregn-4-en-20-yn-3-one、17α-Ethynyl-17-hydroxy-19-norandrost-4-en-3-one、17α-Ethynyl-17β-hydroxyestr-4-en-3-one、17α-Ethynyl-19-nortestosterone、ノルプレグネニノロン、コンルダフ、ノルルトン、エチニルノルテストステロン、ミクロネット、Norgestin、Norfor、Proluteasi、Anovule、Gestest、SC-4640、Noralutin、Norluten、Micronovum、Mini-Pe、Micronett、Norpregneninolone、Conludaf、Norluton、Ethinylnortestosterone、ノルゲスチン、ノルホル、ゲステスト、プロルテアシ、アノブレ、ノルアルチン、ノルルテン、ミクロノビュウム、Org-30943、ノレチステロン、3-Oxo-17-ethynylestra-4-ene-17β-ol、オーソ M-21、Ortho M-21、オーソ777-21、Ortho 777-21、17-Ethynyl-19-nortestosterone
体系名：	17β-ヒドロキシ-17-エチニルエストラ-4-エン-3-オン、17-エチニル-19-ノルテストステロン、17α-エチニル-17β-ヒドロキシ-19-ノルアンドロスタ-4-エン-3-オン、17α-エチニル-17-ヒドロキシ-19-ノルアンドロスタ-4-エン-3-オン、(17R)-17-ヒドロキシ-19-ノルプレグナ-4-エン-20-イン-3-オン、17α-エチニル-17β-ヒドロキシエストラ-4-エン-3-オン、17α-エチニル-19-ノルテストステロン、3-オキソ-17-エチニルエストラ-4-エン-17β-オール