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イプロニアジド

分子式：	C₉H₁₃N₃O
その他の名称：	マルシリド、ユーホジド、イプロニアジド、1-イソニコチニル-2-イソプロピルヒドラジン、Euphozid、Marsilid、Iproniazid、1-Isonicotinyl-2-isopropylhydrazine、4-Pyridinecarboxylic acid 2-isopropylhydrazide、オイホジド、Iprazide、Ro-2-4572、Marsalid、LH、Iprazid、IPN、IIH、マルサリド、イプラジド、4-Pyridinecarboxylic acid 2-isopropyl hydrazide、Isonicotinoic acid 2-isopropylhydrazide
体系名：	イソニコチン酸2-イソプロピルヒドラジド、N'-(1-メチルエチル)-4-ピリジンカルボヒドラジド、4-ピリジンカルボン酸2-イソプロピルヒドラジド

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イプロニアジド

薬物名	イプロニアジド
英名	iproniazid
化合物名or商品名	－
分子式	C₉H₁₃N₃O
分子データ
用途	抗うつ薬，MAO阻害薬
副作用	－
胎,授乳児への影響	安全度Ｃ
備考	臨床ではあまり用いられていない
融点／℃	－
沸点／℃	－
LD₅₀(マウス)/mg kg^-1	－
LD₅₀(その他)/mg kg^-1	－

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イプロニアジド

(Iproniazid から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/07/07 09:27 UTC 版)

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イプロニアジド
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 N-isopropylisonicotinohydrazide
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
識別
CAS番号	54-92-2
ATCコード	N06AF05 (WHO)
PubChem	CID: 3748
DrugBank	DB04818
ChemSpider	3617
UNII	D892HFI3XA
KEGG	D02579
ChEMBL	CHEMBL92401
化学的データ
化学式	C₉H₁₃N₃O
分子量	179.219 g/mol
SMILES O=C(NNC(C)C)c1ccncc1
InChI InChI=1S/C9H13N3O/c1-7(2)11-12-9(13)8-3-5-10-6-4-8/h3-7,11H,1-2H3,(H,12,13) Key:NYMGNSNKLVNMIA-UHFFFAOYSA-N
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イプロニアジド（Iproniazid）は、ヒドラジン系の非選択的で非可逆的なモノアミン酸化酵素阻害薬である^[1]^[2]。1960年代に、世界中の多くの国で販売停止されたが、フランスでは20世紀末まで使用されていた^[3]。Marsilid, Rivivol, Euphozid, Iprazid, Ipronid, Iproninといった商品名であった。

当初、結核の治療薬として開発された^[1]。1952年に結核薬のイソニアジドが投与された患者が、想定外に幸せを感じたことから抗うつ作用が発見された^[1]^[4]。続いて、N-イソプロピルを追加して、抗うつ薬として開発され、1958年に使用が承認された^[1]。3年後の1961年には、肝炎の高い発生率から市場から撤退し、肝毒性（英語版）の少ないフェネルジン（英語版）やイソカルボキサジドといった薬で置き換えられた^[1]。

イプロニアジドは抗うつ薬として最初に販売された薬のひとつであり、1935年のアンフェタミン（ベンゼドリンまたは日本ではヒロポン、が「軽症のうつ」などのために）がこれに先行している^[5]。また、気分を変えるための乳香はかなり古くから伝統的に販売されてきたものの、その煙の化合物のひとつがマウスに抗うつ作用を示したことが判明したのは2012年のことである^[6]^[7]^[8]

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e Robert A. Maxwell; Shohreh B. Eckhardt (1990). Drug discovery. Humana Press. pp. 143–154. ISBN 0-89603-180-2. 9780896031807
^ “Inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors”. Biochemical pharmacology 35 (8): 1381–7. (April 1986). doi:10.1016/0006-2952(86)90285-6. PMID 2870717.
^ “[Auxiliary hepatic transplantation in iproniazid-induced subfulminant hepatitis. Should iproniazid still be sold in France?]” (French). Gastroenterol. Clin. Biol. 23 (10): 1083–5. (October 1999). PMID 10592880.
^ Ramachandraih, Chaitra T.; Subramanyam, Narayana; Bar, Kral Jurgen; Baker, Glen; Yeragani, Vikram K. (2011). “Antidepressants: From MAOIs to SSRIs and more”. Indian Journal of Psychiatry 53 (2): 180–182. doi:10.4103/0019-5545.82567. ISSN 0019-5545. PMC: 3136031. PMID 21772661.
^ “Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective”. J. Psychopharmacol. 27 (6): 479–96. (June 2013). doi:10.1177/0269881113482532. PMC: 3666194. PMID 23539642.
^ Moussaieff, Arieh; Rimmerman, Neta; Bregman, Tatiana; Straiker, Alex; Felder, Christian C.; Shoham, Shai; Kashman, Yoel; Huang, Susan M. et al. (August 2008). Incensole acetate, an incense component, elicits psychoactivity by activating TRPV3 channels in the brain. 22. The FASEB Journal. pp. 3024–3034. doi:10.1096/fj.07-101865. PMC: 2493463. PMID 18492727.
^ Moussaieff, A; Gross, M; Nesher, E; Tikhonov, T; Yadid, G; Pinhasov, A (2012). “Incensole acetate reduces depressive-like behavior and modulates hippocampal BDNF and CRF expression of submissive animals”. J Psychopharmacol. 26 (12). doi:10.1177/0269881112458729. PMID 23015543.
^ Drahl, Carmen (22 December 2008). “Frankincense And Myrrh”. Chemical & Engineering News 86 (51): 38. doi:10.1021/cen-v086n051.p038. ISSN 0009-2347.

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関連項目

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