ギ酸

物質名
優先IUPAC名 Formic acid[1]
組織名 Methanoic acid[1]
別名 Formylic acid Methylic acid Hydrogencarboxylic acid Hydroxy(oxo)methane Metacarbonoic acid Oxocarbinic acid Oxomethanol Hydroxymethylene oxide
識別情報
CAS登録番号	64-18-6
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1209246
ChEBI	CHEBI:30751
ChEMBL	ChEMBL116736
ChemSpider	278
DrugBank	DB01942
ECHA InfoCard	100.000.527
EC番号	200-579-1
E番号	E236 (防腐剤)
Gmelin参照	1008
KEGG	C00058
PubChem CID	284
RTECS number	LQ4900000
UNII	0YIW783RG1
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2024115
InChI InChI=1S/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3)  Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3) Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT
SMILES O=CO
性質
化学式	CH2O2
モル質量	46.025 g·mol−1
外観	無色の発煙性液体
匂い	刺激臭
密度	1.220 g/mL
融点	8.4 °C (47.1 °F; 281.5 K)
沸点	100.8 °C (213.4 °F; 373.9 K)
水への溶解度	混和
溶解度	ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチル、グリセロール、メタノール、エタノールと混和 ベンゼン、トルエン、キシレンに溶ける
log POW	−0.54
蒸気圧	35 mmHg (20 °C)[2]
酸解離定数 pKa	3.745[3]
共役塩基	Formate
磁化率	−19.90×10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.3714 (20 °C)
粘度	1.57 cP at 268 °C
構造
分子形状	平面
双極子モーメント	1.41 D (gas)
熱化学
標準モルエントロピー S⦵	131.8 J/mol K
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−425.0 kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo	−254.6 kJ/mol
薬理学
ATCvetコード	QP53AG01 (WHO)
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	腐食性、刺激性、感作性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H314
予防報告	P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 2 0
引火点	69 °C (156 °F; 342 K)
発火点	601 °C (1,114 °F; 874 K)
爆発限界	14 – 34%[要出典] 18 – 57% (90% 溶液)[2]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	700 mg/kg (マウス, 経口), 1100 mg/kg (ラット, 経口), 4000 mg/kg (イヌ, 経口)[4]
半数致死濃度 LC50	7853 ppm (ラット, 15 分) 3246 ppm (マウス, 15 分)[4]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
REL	TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
IDLH	30 ppm[2]
安全データシート (SDS)	MSDS from JT Baker
関連する物質
関連するカルボン酸	酢酸 プロピオン酸
関連物質	ホルムアルデヒド メタノール
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ギ酸（ギさん、蟻酸、英: formic acid）は、分子量が最小のカルボン酸である。IUPAC命名法ではメタン酸 (methanoic acid) が系統名である。カルボキシ基 (-COOH) 以外にホルミル基 (-CHO) も持つため、性質上、還元性を示す。空気中で加熱すると発火しやすい。なお、ギ酸を飽和脂肪酸として見た時は、常温常圧において他の飽和脂肪酸よりも比重が大きいことで知られる。多くの飽和脂肪酸の比重が1を下回っているのに対し、ギ酸の比重は約1.22と酢酸よりもさらに比重が大きい。ギ酸は工業的に生産されており、その水溶液は市販されている。

酢酸生産時の副生成物としてギ酸が得られるが、それだけでは不足するため他の方法を用いたギ酸の生成も行われている。

メタノールと一酸化炭素を強塩基存在下で反応させると、ギ酸メチルが生成する。

${\displaystyle {\ce {CH3OH + CO -> HCOOCH3}}}$

ギ酸の電離により生成するイオンをギ酸イオン ( ${\displaystyle {\ce {HCOO-}}}$

ギ酸とアルコールが脱水縮合した構造を持つエステルをギ酸エステルと呼び、 ${\displaystyle {\ce {HCOOR}}}$