| 分子式： | C18H20O2 |
| その他の名称： | スチルベストロール、ジエチルスチルベストロール、4,4'-ジヒドロキシ-α,β-ジエチルスチルベン、Stilbestrol、4,4'-Dihydroxy-α,β-diethylstilbene、(E)-3,4-Bis(4-hydroxyphenyl)-3-hexene、4,4'-[(E)-1,2-Diethyl-1,2-ethenediyl]bisphenol、Estrobene、エストロベン、Estrostilben、エストロスチルベン、(E)-DES、trans-DES、Diethylstilbestrol、(E)-ジエチルスチルベストロール、(E)-Diethylstilbestrol、trans-ジエチルスチルベストロール、trans-Diethylstilbestrol、DES、ジエチルスチルベステロール |
| 体系名： | (E)-α,β-ジエチルスチルベン-4,4'-ジオール、4,4'-[(E)-3-ヘキセン-3,4-ジイル]ビス(フェノール)、4,4'-[(E)-3-ヘキセン-3,4-ジイル]ビスフェノール、(3E)-3,4-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3-ヘキセン、(E)-α,β-ジエチル-4,4'-ジヒドロキシスチルベン、(E)-3,4-ジ(p-ヒドロキシフェニル)-3-ヘキセン、4,4'-[(E)-1,2-ジエチル-1,2-エテンジイル]ビスフェノール、(E)-3,4-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3-ヘキセン |
(Diethylstilbestrol から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2026/01/10 13:43 UTC 版)
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| 臨床データ | |
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| 胎児危険度分類 |
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| 投与経路 | IV, oral |
| ATCコード | |
| 代謝 | 肝臓 |
| 識別子 | |
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| CAS登録番号 | |
| PubChem CID |
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| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) |
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| ECHA InfoCard | 100.000.253 |
| 化学的および物理的データ | |
| 化学式 | C18H20O2 |
| 分子量 | 268.35 g/mol g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) |
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| (verify) | |
ジエチルスチルベストロール（英: Diethylstilbestrol）は、かつて流産防止剤などに用いられていた合成女性ホルモン（合成エストロゲン）型薬剤である。略してDESとも呼ばれる。
DESの誘導体には、フェノールの水酸基がリン酸に置き換わったホスフェストロールがあり、かつては前立腺癌治療薬などに用いられていたが、現在は日本を含むほとんどの国で使用が禁止されており、IARC発がん性リスク一覧のグループ1に分類されている。
DESは1938年にイギリス・オックスフォード大学のレオン・ゴールドバーグによって合成され、女性ホルモンと同様の作用が発見されたことにより、1941年以降は安全な切迫流産防止剤として広く用いられていた。アメリカにおいては、1938年から1971年にかけて500～1000万人に処方されていた。また、更年期障害・萎縮性膣炎・不妊症に対しても処方さていれた。
また、1950年代からは家畜の肥育促進用として飼料添加が行われた（現在はほとんど禁止されている）。
1970代以降、胎児期にDESの暴露を受けた女性に（通例稀な）膣腺癌や子宮形成不全（子宮頸部異形成、ミュラー管無発生）などの女性器障害や性分化疾患が発生するという報告が相次ぎ、アメリカ食品医薬品局は、1971年に全ての妊婦に対するDESの処方を直ちに中止するよう勧告した。その一方で多くのヨーロッパ諸国においては1978年まで、第三諸国においては1994年まで使用され続けていた。
日本では1964年に高杉暹[1]が動物実験の結果からDESの発癌性を報告し、厚生省は1971年に妊娠中の使用を忌避する通達を出した。DESは日本国内の製薬会社でも1941年～1973年まで製造されていたが、実際に多量には使用されなかったという。
胎児期における暴露の影響は、女児の方が男児よりも強く影響を受けるという。女性におけるDESの影響は、摂取者では乳癌発生、胎児暴露者では性器の発癌・性器形成不全など。男性においては、性器形成不全・精子減少症・男性不妊症などが報告されている。
現在、DESはIARC発がん性リスク一覧のグループ1に分類されている。
