トランプにとって、政治献金はビジネスを行うためのコストであり、彼の政治活動はイデオロギー的ではなく取引的であることを示唆している。
「私は誰にでも寄付する。彼らが電話してきたら寄付する」とトランプは語った。「そして、2年後、3年後に彼らから何かが必要になったら、私は彼らに電話する。彼らは私のためにそこにいる」
1990年代後半から2000年代初頭にかけてニューヨークでトランプのロビイストを務めたフランク・サンジーロは、トランプは個人的に政治家を軽蔑していたと語る。
「彼は政治家のことを笑いものにして、『彼の選挙運動に2万5千ドルあげよう、そうすれば彼を黙らせる』と言っていた。そして、それを政治家に『彼はあなたを愛している』と解釈するのが私たちの仕事だった」。
トランプは政治資金集めのイベントにも参加したがらず、サンジーロによく「出席しないためにあといくら寄付すればいいんだ？」と尋ねていた。
トランプと彼の主要企業は、1995年から2016年の間に両党の地方、州、連邦の候補者に少なくとも310万ドルを寄付したが、これにはトランプが管理する有限責任会社を通じて流れた可能性のある寄付は含まれていない。
彼は2009年から2014年の間に共和党知事協会に62万ドルを寄付した。1995年から2006年には、ニューヨークの民主党下院議員チャールズ・ランゲルにも1万1500ドルを寄付した（「ドナルド・トランプが私に話したことといえば、ドナルド・トランプのことだけだった！」とランゲルは回想している）。
しかしトランプは、大統領選では一貫して共和党に投票したと述べた。彼は2000年にブッシュに投票し、イラク戦争への対応（後に「大惨事」と呼ぶことになる）のせいで第43代大統領への尊敬を失ったと述べた。
トランプは最初から戦争に反対していたと主張したが、2002年9月11日、ラジオ司会者のハワード・スターンがトランプに、侵攻の6か月前に戦争を行うことを支持するかと尋ねると、「ああ、そうだと思う。最初のときが正しく行われていればよかったのにと思うよ」と答えた。 （侵攻開始から5日後、ワシントンポスト紙の記者は、オスカーのアフターパーティーでトランプが戦争を「めちゃくちゃ」と呼んでいるのを耳にした。）
それでもトランプは、2004年に再びブッシュに投票した。「共和党の方針を貫く」ことが重要だと感じたからだ。2004年の投票を振り返り、トランプはブッシュのために資金集めのイベントを開かなかったことでブッシュと距離を置いたと語った。連邦提出書類によると、同は選挙運動に2000ドルを寄付した。
トランプの公の発言は、彼の政治的傾向について矛盾したメッセージを送っていた。2006年、彼は2008年の共和党候補となるジョン・マケイン上院議員はイラクへの増派を主張しているため勝てないと述べた。
トランプは、最終的に民主党候補となったイリノイ州のバラク・オバマ上院議員の「素晴らしい資質」を称賛した。それにもかかわらず、トランプは2008年の選挙運動中にマケインに3,600ドルを寄付し、彼に投票した。
トランプは1999年から2012年の間に7回政党を変えた。2001年に民主党員として登録した後、2003年に共和党に戻った。2005年に再び民主党員になり、2009年に共和党員になった。2011年にはどの政党にも属さないことを選択した。その後、2012年に共和党に戻り、再び大統領選を目指すのではないかという憶測をかき立てた。
度重なる党派変更は彼に核となる信念がない証拠だとする批判者たちに何と言うかと聞かれると、トランプは「それはむしろ現実的なことだと思う。なぜなら、公職に立候補するなら、友人を作らなければならなかったからだ」と答えた。
トランプは有名人としてすぐに2012年の大統領選の有力候補の一人となった。2011年4月初旬に発表された共和党予備選の有権者を対象にしたNBCとウォールストリート・ジャーナルの調査では、トランプは有力候補のミット・ロムニーに次いで2位タイだった。ティーパーティー支持者の間ではトランプがトップだった。
彼は前大統領には見せなかったほどの激しさでオバマを非難した。大統領の代表的な医療保険法を「雇用破壊者」であり「我が国が直面する最大の脅威の1つ」と呼んだ。彼は、大統領はハワイではなく、父親の母国であるケニアで生まれたという、長らく信用されていない主張（ただし、少なくとも国民の5分の1は受け入れている）に焦点を当てたことで、広く注目を集めた。
NBCでトランプは、オバマが米国生まれかどうかについて「本当に疑わしい」と述べ、バーサー運動として知られるようになった運動のリーダーとしての役割を固めた。挑発的に、彼はハワイの記録を私立探偵に徹底的に調べさせていると示唆した。「実際に調査している人たちがいるが、彼らは発見したものが信じられないという。出生証明書を見せてほしい」。
オバマは長い間、このような挑発を無視してきた。しかし、3週間後、トランプが予備訪問のためにニューハンプシャーに到着する準備をしていたとき、オバマはホワイトハウス法律顧問事務所のメンバーをハワイに派遣し、彼の長い出生証明書のコピーを持ち帰らせたと発表した。オバマはその文書を公開し、「こんなばかげたことに時間をかけられない」と説明した。
数日後、トランプがワシントンポスト紙のゲストとして毎年恒例の正装のホワイトハウス記者晩餐会に出席した際、オバマは不動産王を揶揄した。「最近は批判を浴びているのは承知しているが、出生証明書問題に決着がついたことをドナルドほど喜んでいる人、誇りに思っている人はいない。それは、月面着陸は偽装だったのかといった重要な問題にようやく再び集中できるからだ」。聴衆は大笑いし、トランプは無表情だったが、後にジョークは良かったし、その夜は「素晴らしい」ものだったと主張した。
夕食会の2週間後、トランプは2012年の大統領選には出馬しないと発表した。「ビジネスは私の最大の情熱であり、民間部門を離れるつもりはない」と述べた。後のインタビューで、トランプはこの決断について、「子どもたちはまだ小さかった。私は数多くの仕事を掛け持ちしていたが、本当にすべてを終わらせたかった。……『アプレンティス』との契約も済ませていた」と説明した。
2012年2月2日、トランプはミット・ロムニーを支持し、「私たちには、この国のために何か素晴らしいことをするチャンスが本当にある」と述べた。トランプはロムニーの代弁者となり、予備選挙中に有権者に自動的に送信される通話を録音したり、ツイッターでオバマを攻撃したり、大学の成績証明書やパスポート情報を公開すればオバマが選んだ慈善団体に500万ドルを寄付すると申し出たりした。オバマはこの要請を無視した。
選挙日、トランプはボストンに行き、ロムニーの勝利パーティーとされるものに出席し、ボストン・ヘラルド紙に「結果に満足している」と語った。選挙結果が出たあと、トランプは敗北に激怒し、ますますお気に入りのメディアであるツイッターで不満をぶちまけた。「今回の選挙は完全な偽りで茶番だ」「必死に戦って、このひどく不快な不正を止めよう！」「こんなことは許せない。世界が我々を笑っている」「ワシントンにデモ行進して、この茶番を止めるべきだ。我が国は完全に分裂している！」
トランプは数年後、ロムニーがトランプにもっと頼っていれば、選挙に勝てたかもしれないと語った。「だが、彼らは私のサービスを利用しないことを選んだ。私はとても忙しいので、それは構わなかった」とトランプは語った。
2012年の選挙から12日後、トランプは米国特許商標庁に、自分のものにしたいフレーズ「Make America Great Again（アメリカを再び偉大に）」を出願した。
