トランプの準選挙陣営は、2000年1月にロールモデルであるベンチュラと会うためにミネソタ州を訪れた。トランプと将来の妻メラニア・クナウスは、ミネアポリス郊外のブルックリンパークにあるノースランド・インのペントハウスに行き、そこでベンチュラの選挙陣営メンバー12人が彼らを待っていた。
トランプは、世論調査で最下位からスタートし、一部の人からは笑いものと見なされていた男が、どのようにして知事になったのかを知りたいと彼らに語った。彼はどのようにしてセントポール市長のような有名な政治家に勝ったのか？
ベンチュラの選挙運動委員長を務めたディーン・バークレーはトランプに、「正直でいなさい。何を言うかではなく、どのように言うかが大事だ。そして、国民に話しかけるのではなく、国民に話しかけなさい」と助言した。
ベンチュラのオンライン業務を担当していたフィル・マドセンは、彼らが寄付を募り、メッセージを広めるためにインターネットをどのように利用したかをトランプに語った。
トランプは、改革党の使命をめぐってペローとベンチュラが争っていることを踏まえ、改革党の健全性について質問した。トランプは、ブキャナンや元クー・クラックス・クランのグランド・ウィザード、デイビッド・デュークを含む党員であることに懸念を示した。
トランプは、相違点は和解できるのかと声に出して疑問を呈した。バークレーは、和解できるという確証はほとんど得られなかった。
その日の午後遅く、トランプとベンチュラは地元の商工会議所の昼食会に出席した。聞き手としてのトランプは去り、ショービズとしてのトランプが戻ってきた。彼は共和党の候補者をあざ笑い、「この人たちは堅物か何かか？」と笑いを誘った。
しかしトランプは結局、出馬しないことを選んだ。2000年2月19日、トランプはニューヨークタイムズに寄稿し、自身の予備選挙運動は「一般市民が受けられる最高の公民教育」だったと述べた。彼は第三党の候補者として、特に党内争いに悩まされている党の候補者として勝てるかどうか確信が持てなかった。
しかし、もうひとつの種がまかれていた。実際、トランプはすでに選挙戦から撤退していたが、ミシガン州とカリフォルニア州の改革党の投票用紙にはトランプの名前が残っていた。トランプは両方の予備選挙で勝利した。
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トランプが選挙戦から撤退する一方で、ニューヨークでは別の政治家が参入していた。ヒラリー・クリントンはトランプの出身州から米国上院議員になろうとしており、トランプは彼女を熱心に支持しているようだった。
2000年の上院議員選挙運動中、ファーストレディはニューヨーク州民主党委員会の資金調達イベントの主賓になることに同意していた。
州党委員長のジュディス・ホープはトランプに、トランプタワーのペントハウスでイベントを主催してくれるかと尋ねた。トランプは、参加者が50人以内であれば喜んで主催するとホープに伝えた。「問題ありません」とホープは答えた。
イベントの夜、250人が集まり、肩を寄せ合って押し合いへし合い、飲み物や食べ物を家具にこぼしながら、トランプとクリントンと写真を撮ろうと競い合った。恥ずかしくなったホープはトランプに謝罪したが、トランプはそれを快く許した。
トランプは当時無所属だったが、その政治姿勢は今や、カメレオンのようにその場に合わせて色を変える、柔軟性のある人物として広く認識されていた。トランプはクリントンの隣に立ち、州民主党を手助けすることに満足しているようだった。
トランプはこの本のインタビューで、ヒラリー・クリントンに投票したかどうかは明かさなかったが、「クリントンやその他多くの人々を含め、仲良くやっていく義務があると感じた。仕事で政治家と仲良くやっていくことは私にとって非常に重要だった」と語った。
クリントンは上院議員の座を獲得し、トランプはその後10年間、彼女に寄付を続けた。彼はクリントンの選挙運動に6回寄付し、2002年から2009年の間に合計4,700ドルを寄付した。
また、2005年にメラニア夫人と行った結婚式にクリントン夫妻を招待した。ヒラリー・クリントンはマール・ア・ラーゴでの式典の最前列に座った。
ヒラリーが2001年に上院議員に就任すると、トランプは民主党に入党した。数年後、彼はその決断を次のように説明した。「もしニューヨークで何かに立候補するなら、共和党員では事実上当選できないと自分に言い聞かせた」。
トランプは民主党入党後、ニューヨーク市長選に出馬した最もリベラルな候補者の1人に初めて大々的な支持を表明した。フェルナンド・フェラーはブロンクス区長を務め、市初のヒスパニック市長になろうとしており、退任する共和党のルドルフ・ジュリアーニ市長に対するリベラル派の対抗勢力として自らを位置づけていた。
フェラーは、ジュリアーニが警察活動とタイムズスクエアの商業化に注力したことで、ニューヨークの下層階級と中流階級、つまり彼が「もう一つのニューヨーク」と呼ぶ層が犠牲になったと考えている。フェラーはアル・シャープトン牧師とともに選挙活動を行い、黒人やラテン系の有権者を結集した。また、妊娠後期の中絶の権利を支持した。
決選投票前夜、フェラーはトランプと記者会見を開き、土壇場での支持表明で選挙結果が自分の有利に傾くことを期待した。
世界貿易センターのツインタワーを倒壊させた9月11日の同時多発テロから数週間後、フェラーはニューヨーク市郊外の失われたオフィススペースを再建する計画を支持していた。トランプは記者団に対し、この計画は「非常に賢明」だと語った。
フェラーはトランプの支持を得たことに驚き、「自分はここで何をしているんだ？」と自問した。これは彼が考える「真剣な政治」ではなかった。しかし、それが当選の助けになるなら、受け入れるつもりだった。
フェラーは予備選挙でマーク・グリーンに敗れたが、トランプはその後、同の選挙運動に4,500ドルを寄付して同を支援した。ニューヨーク市では民主党員しか勝てないというトランプの考えは誤りであることが判明した。億万長者のメディア王マイケル・ブルームバーグは共和党から出馬し、総選挙で勝利した。
トランプは両党の政治家を支援し続けたが、特に元検事で民主党員のエリオット・スピッツァーを力説した。
トランプは90年代にスピッツァーと会ったことがある。当時、同は「トータル・チェンジ」というスローガンを掲げてニューヨーク州司法長官の座を争っていた。「君はいい子だが、絶対に勝てない」とトランプはスピッツァーに言った。
1998年にスピッツァーが勝利すると、トランプは手書きの手紙を送った。「君は勝てないと言っただろう。勝った。スピッツァーによると、封筒には「幸運を祈る」と書かれていた。封筒の中にはスピッツァーの再選のための1万ドルの小切手が入っていた。
トランプは後に、スピッツァーの知事選成功のためにトランププラザのアパートでカクテルパーティーを主催するなど、25万ドルの資金集めを手伝うと約束した。
スピッツァーは2008年に売春スキャンダルで辞任した。2013年、トランプはスピッツァーを「多くの善良な人々を破滅させたひどい」知事兼司法長官と呼んで激しく非難した。
