トランプが帝国と私生活を立て直している間、大統領の座をめぐる壮大な戦いが繰り広げられていた。
1992年、政界の新顔、アーカンソー州知事ビル・クリントンがブッシュ大統領と億万長者の無所属ロス・ペローを破った。クリントンは1993年1月に第42代大統領となり、すぐに妻のヒラリー・ロダム・クリントンが政権で国家医療保険制度の策定を担当する重要な役割を果たすと発表した。
3か月後、アトランティックシティでゲーム業界の授賞式を主催したトニー・オーガストはホワイトハウスに手紙を書き、クリントン大統領をイベントに招待した。招待は実現の可能性は低いものだったが、主催者はクリントンが主賓のドナルド・トランプと意気投合するだろうと考えた。
「私は仲人ではありませんが、もしお二人がお互いを知らないのであれば、知っておくべきです。あなた方には共通点がたくさんあります。年齢、将来への広いビジョン、そして最も重要なのは、アメリカを今よりもさらに大きく、より良くするための資源と熱意です。」
クリントン夫妻はトランプと一緒にこのイベントに参加することはできなかったが、彼らの社交界と職業上の交友関係は交差し始めました。例えばトランプは、クリントン大統領が1994年にマンハッタンを訪問した際に同席した約50人の著名な政府関係者や政治資金集め担当者の1人だった。
社交上の礼儀にも限度があった。1996年、クリントンの個人秘書がトランプの50歳の誕生日に手紙を送るというアイデアを思いついた。3日後、同じ秘書がクリントンの個人通信を担当する人物に「ドナルド・トランプへの手紙を取り消せ」という指示を出した。しかしトランプは1990年代後半には声高にクリントンを支持していた。
「ビル・クリントンは素晴らしいと思う」とトランプは1997年12月27日、CNNの政治トーク番組「エバンス＆ノヴァク」で語った。「彼は素晴らしい仕事をしたと思う。彼はおそらく私が今まで見た中で最もタフな人間だと思うし、素晴らしい人だと思う」。
1か月後、クリントンがモニカ・ルインスキーという名の研修生と秘密の性的関係を持っていたとの報道が浮上した。ルインスキーが1995年、22歳だった頃から始まり、2年以上続いた。トランプは動揺せず、クリントンの最も熱心な支持者の一人となった。「彼の一番の強みは、経済が好調だ」とトランプは1998年8月、クリントンがルインスキーとの関係をついに認めた数日後に語った。
「こんなことは見たことがない。80年代は良かったとみんな言っていたが、90年代はもっと良かった」。元アーカンソー州職員のポーラ・ジョーンズがクリントンをセクハラで訴えたとき、トランプは彼女を「負け犬」と呼んだ。
トランプは、自分が候補者だったら同じような論争に直面するだろうと示唆した。「それがどれほど物議を醸すか想像できるだろうか。彼が女性と関係を持つことを想像してみてほしい。私が女性と関係を持つことはどうだろうか」
クリントンはルインスキーとの関係について大陪審に嘘をついたとして下院から弾劾されたが、上院は彼を有罪とせず、2期目を全うすることができた。
一方、トランプは彼の後継者についてより真剣に考え始めた。新たな選挙が近づくと、トランプの長年のロビイストであるストーンは、共和党のジョージ・W・ブッシュと民主党のアル・ゴアが率いる候補者の候補を調べた。
ストーンは、今がトランプの時であり、前進への道は第三党の中にあるかもしれないと述べた。米国は二大政党以外の候補者を受け入れているようだ。政治経験のないテキサスの億万長者ロス・ペローは、1992年に18％の票を獲得し、依然として人気があった。
トランプは、レッスルマニアでトランプが知っていたプロレスラーのジェシー・ベンチュラの台頭に特に精通していた。ベンチュラは、改革党の公認で1998年にミネソタ州知事選にまさかの当選を果たした。ベンチュラは羽根の襟巻きをつけて行進し、世界レスリング連盟の解説者としてハルク・ホーガンをからかって名を馳せた。ベンチュラが「ザ・ボディ」から「統治体」として知られるようになれば、トランプは大統領になれるかもしれない。
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父の葬儀から3か月以上経った1999年10月8日、トランプはラリー・キング・ライブで、共和党を離れ、改革党に入党すると発表した。
改革党は、ペローの過去2回の大統領選挙での実績により、連邦資金の受給資格があった。二大政党制にうんざりしたトランプは、大統領選に出馬するための調査委員会を結成すると発表した。
わずか1年余りで、トランプのクリントン政権時代に対する評価は一転した。「この国には大きな精神の欠如があると思う」とトランプはキングに語った。「ご存じの通り、過去4年間に起こったことはひどいもので、私は精神が著しく欠如していると思う。精神を取り戻さなければならないと思う」
改革党に入党したにもかかわらず、トランプは12年前にレーガン前大統領を批判していたにもかかわらず、自分のロールモデルはレーガンだと語った。
トランプはレーガンの政策にまだ満足していなかったが、前大統領の振る舞いは気に入っていた。それはトランプがかつて批判したまさにその資質だった。
「彼は偉大な大統領として記憶されるだろうが、彼が行ったことによるものではない。ただ、彼の態度や、ロナルド・レーガン政権下でのこの国の精神は本当に驚異的だった。…ある種の尊大さや、大統領就任式の威厳は大統領にとって重要だった」。
トランプは、改革党の指名候補の主要ライバルであるパット・ブキャナンは分裂を引き起こしすぎていると述べた。
トランプは、包括性こそがトランプのすべてだと主張した。キングは、トランプが副大統領候補に誰を選ぶのかと尋ねた。彼は、10年以上前に大統領への野望についてトランプに尋ねたアフリカ系アメリカ人のトークショー司会者、オプラ・ウィンフリーを候補の1人として挙げた。
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トランプが副大統領に芸能人を起用することを提案したことで、これは単なる宣伝活動にすぎないのではないかという疑問が浮上した。しかしトランプは、これは真剣な取り組みだと主張した。
トランプは自身を保守派と称したが、多くの問題ではリベラル派のように語った。ゲイ向けのニュース雑誌「アドボケート」でトランプは、ブキャナンが「ユダヤ人、黒人、ゲイ、メキシコ人」について語ったことに異議を唱えた。「彼は国を分裂させたいのだ」。
トランプは自らを調停者と称し、公民権法を拡張してレズビアンやゲイを保護し、彼らが軍隊で公然と奉仕できるようにし、クリントン政権時代の政策である「聞かない、言わない」を撤廃すると述べた。
この政策は、軍でのゲイの禁止を撤廃したが、軍務中に性的指向について話すことを禁じていた。トランプはまた、超富裕層への一時的な課税と貿易協定の再交渉で生み出される新たな資金を通じて、国民皆保険と社会保障の保護を求めた。
トランプが調査委員会を発表した2週間後、同は「ミート・ザ・プレス」に出演し、司会者のティム・ラサートは、クリントンとルインスキーの不倫についてトランプが述べたとされる発言について追及した。「大統領がモニカではなくスーパーモデルと浮気していたら、彼は英雄だっただろうと言うとき…」
トランプは「しかし、私はそんなことは言っていません。『大統領がスーパーモデルと浮気していたら、みんなの英雄だっただろう』と言う人がいると言っただけです。私がそう言ったとは言っていません」とさえぎった。
友好的なテレビ番組に数え切れないほど出演してきたトランプは、ラサートのような厳しい司会者から厳しく追及されることに心の準備が出来ていなかったようだ。
トランプは、胎児を死なせ、子宮から無傷のまま取り出す後期の処置である部分出産中絶の権利を支持すると述べた。トランプの政治顧問であるストーンはインタビューに同行した。2人がスタジオを去ったとき、ストーンはトランプが部分出産中絶が何であるか知らなかったと認めたと述べた。
2000年1月、トランプは『The America We Deserve』を出版した。その冒頭には、「本題に入りましょう。はい、私は米国大統領選への出馬を検討しています」という率直な発言があった。
トランプは「虚栄心」のために出馬するつもりはなく、「勝てると確信した場合」のみ出馬すると述べた。何が起ころうとも、トランプは「政治家以外の人々が未来の波を代表している」と確信していると書いた。
彼はまた、以前のコメントをラサートに宛てて次のように述べた。「『ミート・ザ・プレス』でティム・ラサートが私に、もし大統領になったら部分出産中絶を禁止するかと尋ねたとき、私は中絶賛成派の本能からノーと答えました。
番組終了後、尊敬する二人の医師に相談し、この処置についてさらに学んだ結果、私は確かに禁止を支持するという結論に至りました。」
しかし、彼の全体的な見解はどうだったのか？彼は、中絶には「抵抗がある」が、「女性の選択権は支持する」と述べた。
