その秋、ブッシュは民主党の対立候補であるマサチューセッツ州知事マイケル・デュカキスを、犯罪に対して弱い人物として描写することで破った。
ブッシュ支持の政治委員会は、デュカキスが知事だったときにマサチューセッツ州の刑務所から週末仮釈放中に27歳の白人女性を強姦した黒人男性ウィリー・ホートンを題材にした広告を出した。その後、ブッシュ陣営はホートンの名前を出さずにこの問題に言及した広告を出した。この組み合わせは強力であることが証明された。批評家によると、この広告は人種間の緊張と恐怖をあおることで効果を発揮した。
数ヶ月後、トランプは人種の線でニューヨークを分断する恐れがあった悪名高い犯罪に飛びついた。
1989年4月19日、28歳の白人投資銀行家トリシャ・メイリはセントラルパークでジョギングをしていた。アッパー イースト サイドの公園入口からハーレムに向かって北上する途中、メイリは襲われ、自分のシャツで縛られ、石で殴られ、レイプされ、自分の血の海に放置された。医師は記者に対し、メイリが生き延びるかどうかは不明だと語った。生き延びたとしても、脳損傷はほぼ確実だった。セントラル パークのジョギング ランナーとして知られるようになったメイリは、2 週間近く意識不明のままだった。
14 歳から 16 歳の 5 人の少年 (黒人 4 人、ヒスパニック 1 人) が逮捕された。
事件から 2 週間後、ニューヨーク市の 4 大新聞 (ニューヨーク タイムズ、デイリー ニュース、ニューヨーク ポスト、ニューズデイ) を読んでいる何百万人ものニューヨーカーは、トランプが資金を出した全面広告で迎えられた。
「死刑を復活させろ」とトランプは書き、「凶悪犯罪者の徘徊集団」に警告した。
トランプはこの恐ろしい犯罪を機会にエド・コック市長を攻撃した。トランプは民主党予備選でコークに対抗して出馬することを検討しており、計画中の開発計画に対する減税措置をめぐって市長と長い間対立していた。トランプは市長を「バカ」と呼び、コークはトランプは「強欲」だと言った。
トランプは今、セントラルパークのジョギング事件を利用してライバルをさらに嘲笑した。
「コーク市長は憎しみや恨みを心から取り除くべきだと述べている」とトランプは広告に書いた。「私はそうは思わない。私はこれらの強盗や殺人者を憎みたい。彼らには苦しみを強いるべきであり、殺人を犯したならその罪で処刑されるべきだ」
多くの黒人はトランプの広告に日和見主義だけでなく人種差別も感じた。当時ユナイテッド・アフリカン・ムーブメントという組織の代表だったアル・シャープトン牧師は、シャープトンが「憎しみを煽る広告」と呼んだものについてトランプに公に謝罪するよう求めた。
広告が放映された日、トランプはテレビのインタビューで、強姦で逮捕された10代の若者たちはニューヨークの問題を象徴していると語った。
トランプは、経済的影響や評判のダメージを恐れることなく自由に発言できるお金と勇気を持った普通の人として自らを表現した。「この少女を連れ去り、残酷にレイプした人たちを私は憎んでいると信じたほうがいい。信じたほうがいい」
トランプは、自分は人種差別主義者ではないと主張した。この問題をめぐって緊張が渦巻く中、トランプはその年の後半、ブライアント・ガンベルが司会を務めるNBCの特別番組「人種的態度と意識の試験」に出演した。
同番組でトランプは、「高学歴の黒人は、高学歴の白人に比べて、就職面で大きなアドバンテージを持っている」と述べた。「黒人は、自分たちにはアドバンテージがないとか、あれこれ考えていることがあると思う。私はかつて、自分自身についても、もし今日から始めるとしたら、高学歴の黒人になりたいと言ったことがある。なぜなら、彼らには実際にアドバンテージがあると信じているからだ」と述べた。
映画監督のスパイク・リーは、トランプの主張を「ナンセンス」と呼んだ。
ジョギング中の男性は残忍な暴行から逃れたものの、永久的な障害を負った。2人は有罪判決を受け、6年から13年の刑期を務めた。
しかし数年後、常習犯がレイプを自白し、DNAが一致した。有罪判決は覆され、市は男性らが起こした不当拘禁訴訟の和解金として4100万ドルを支払った。
トランプは和解を「恥ずべきこと」と呼び、謝罪を拒否し、「この若者らは天使のような過去を持っているわけではない」と述べた。トランプは彼らに「10セントも」与えなかったと述べ、「赤ん坊からキャンディーを奪うようにポケットから金を奪った彼らは、ニューヨーク市の納税者に謝罪する義務がある」と主張した。
数十年後、誤って告発された男性の1人、ユセフ・サラームは、トランプを「憎むべき人物」と呼び、判断を急ぎ、市内の緊張を煽ったと述べた。「ドナルド・トランプは火付け役だった」とサラームは語った。
トランプは市長選に出馬しなかった。マンハッタン区長のデイビッド・ディンキンスが民主党予備選でコッホを破り、その後、市の最高職に就いた初のアフリカ系アメリカ人となった。
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セントラルパークでのレイプ事件の翌年、トランプはマーラ・メイプルズとの情事と数億ドルの借金返済に追われていた。トランプに政治的野心があったとしても、それは棚上げされていた。
ニューヨーク州知事選に出馬するかもしれないという噂に対し、トランプは1990年にラリー・キングに「全く興味がない。私が立候補するところを想像できますか？ ちょっと物議を醸すことになると思いませんか？」と語った。
トランプは政治システムの外にいたが、ロビイストや選挙資金を通じて政治システムに影響を与え続けた。トランプは政治家や官僚を説得するために何百万ドルも費やし、特にアトランティックシティのカジノを競合相手から守った。そして、彼は国会議事堂で彼のトレードマークである虚勢を張ることにためらいはなかった。
1993年、トランプは議会委員会で証言した際、フォックスウッズ・カジノを運営するコネチカット州の部族のメンバーが本当にネイティブ・アメリカンなのか疑問を呈した。トランプはフォックスウッズ・カジノをアトランティック・シティでの事業の深刻な競争相手と見なしていた。
「彼らはインディアンには見えない」とトランプは下院ネイティブ・アメリカン問題小委員会で語った。トランプは部族が組織犯罪を締め出すことはできず、「史上最大のスキャンダル」が起こると予測した。
この発言は、トランプが数か月前に行った人種差別的なインタビューを彷彿とさせるものだった。「私は、居留地を開こうとしているいわゆるインディアンの多くよりもインディアンの血を引いているかもしれない」とトランプはショック・ジョックのドン・アイマスの番組で語った。
アイマスはカジノを開こうとしている部族を「酔っ払ったインディアン」と呼び、彼らをアフリカ系アメリカ人のバスケットボール選手になぞらえた。「率直に言って、コネチカット州のインディアンの何人かはマイケル・ジョーダンに似ている」。
トランプは「もしあなたがそこに行ったことがあるなら、彼らはインディアンではないと本当に言うだろう」と答えた。
議会公聴会の議長を務めたカリフォルニア州民主党のジョージ・ミラー下院議員は、アイマスや連邦議会でのトランプの発言を批判し、「トランプさん、この国の歴史の中で、このような議論を以前に聞いたことがあるかご存じですか？『彼らはユダヤ人には見えない』『インディアンには見えない』『イタリア人には見えない』。それが、ビジネスを始められるかどうか、銀行融資を受けられるかどうかの試金石だったのです。『あなたは黒すぎる、黒人らしさが足りない』」と述べた。
トランプは、インディアン居留地のカジノは不当で「差別的な」優遇措置を受けていると反論した。
2000年、ニューヨーク州がキャッツキル山地のネイティブ・アメリカン・カジノの拡張を検討していたとき、トランプは、モホーク・インディアン部族のメンバーが長い犯罪歴とマフィアとのつながりを持っていると非難する一連の衝撃的なテレビ、新聞、ラジオ広告に関与した。
広告ではコカインの線と注射器の写真が使われ、「これが私たちが望む新しい隣人なのか？」と問いかけられた。インディアン・カジノ反対キャンペーンには、ニューヨークでのギャンブルに反対する回答者が苦情を申し立てるためにジョージ・パタキ知事の事務所に転送されるという表向きの電話調査も含まれていた。
法律と安全研究所と呼ばれる団体が広告を後援し、この団体はトランプから資金提供を受け、長年のロビイストであるロジャー・ストーンが支援していた。
共和党の工作員でフィクサーであるストーンは、1972年にリチャード・ニクソンの大統領再選委員会で働き、ウォーターゲート事件の際に浮上した選挙運動の大騒動に参加していた。この事件におけるストーンの役割は小さいが、多彩なものだった。
彼は1972年の共和党予備選でニクソンのライバルだったピート・マクロスキーに偽名「青年社会主義者同盟」で寄付し、その後、ライバル候補の共産主義者支持者とされる人物について新聞に密告した。
ストーンがトランプと初めて会ったのは、1980年にレーガン陣営の政治献金を募っていたときだった。ストーンは当時トランプの弁護士だったロイ・コーンを訪ね、コーンはストーンをフレッドとドナルド・トランプに紹介した。ストーンは若いトランプに好感を抱き、やがてコーンの死で空いた穴を埋めることになる。
ストーンはレーガンが当選した後の1981年にポール・マナフォート（後にトランプの2016年大統領選の選挙対策本部長）らとチームを組んでロビー活動会社を設立した。トランプはその会社の最初の顧客の一人となった。
それからほぼ20年後、ストーンはニューヨークでトランプがひそかに展開した賭博反対運動の中心人物となった。トランプは広告に15万ドル以上を支払っていた。これは、2000年前半にニューヨークの議員にロビー活動を行ったと報告した30万ドル以上の支出に加えてのことだった。
しかし、トランプとストーンは、州法で義務付けられているように、広告費をロビー活動として報告することはなかった。彼らは、規制当局が調査を開始して初めて、自分たちの役割を認めた。
州のロビー活動委員会は、同委員会史上最大の民事罰である25万ドルの罰金を課し、トランプは公式謝罪することに同意した。「和解した」とトランプは記者団に語った。「すべてがうまくいったことを嬉しく思う」。和解の一環として、ロビー活動委員会は、この事件を刑事訴追しないことに同意した。州のロビー活動法に違反すると、軽罪で起訴される可能性があった。
それでもトランプは、キャッツキル山地のカジノ計画に反対し続け、ニューヨーク州北部のギャンブルはニューヨーク市にとって脅威だとした。
「ニューヨーク市で成し遂げられた進歩が台無しになる」とトランプは罰金に同意した日に述べた。「市からお金が流出する。車やアパートを買う代わりに、人々はカジノでお金を使うようになる」。
もちろん、アトランティックシティでの彼のビジネスはカジノに依存していたが、トランプは、ニューヨークでのギャンブル反対がニュージャージーでの彼の利益につながるなら、それに何の矛盾も感じなかったようだ。
ニューヨークでのインディアン賭博の危険性を警告しながらも、彼はコネチカットでのインディアン カジノ建設を推進した。トランプはそのプロジェクトに利害関係を持ち、ポーカタック インディアンと提携していた。
1997 年の協定に基づき、トランプはワシントンで部族がカジノを運営するために必要な連邦政府の認可を得るための取り組みに資金を提供することに同意していた。また、自身の専門知識を提供することにも同意した。その見返りとして、部族は将来のカジノ収益の一定割合に基づいてトランプに管理料を支払うことに同意した。
トランプは部族の連邦政府認可を得るため、マイアミに拠点を置くグリーンバーグ トラウリグ社のロビイストを雇った。ロビイストのロナルド プラットは 1999 年と 2000 年にトランプ ホテル & カジノ リゾーツ社の代理人を務めた。
部族は 2002 年に連邦政府の認可を得たが、その後まもなくトランプとの契約を破棄した。コネチカットにトランプのためのカジノは建てられなかったが、トランプは依然としてロビー活動会社に 60 万ドル以上の債務を負っていた。
トランプは支払いが遅かったので、プラットはマンハッタンの彼を訪ねた。このロビイストは、トランプが勝てなかったときに何が起こるかを味わった。「私は我々に支払いをさせるためにここにいる」とプラットはトランプに言った。
プラットによると、トランプは「私の代理人を務めるのは名誉なことだから、無料でやるべきだ」と答えた。
「でたらめだ」とプラットは答えた。プラットによると、トランプはその後、黄色いリーガルパッドを手に取り、テーブルに叩きつけて部屋から出て行った。
仲介人がトランプを追いかけ、15分後に小切手を持って戻ってきた。プラットはオフィスを出て、トランプが気が変わる前にできるだけ早く小切手を預けた。
トランプは後にプラットのことを覚えていないと述べたが、「私が支払いを控えていたとしたら、それはおそらく彼の仕事が下手だったからだろう」と付け加えた。
