ニューハンプシャー州ポーツマスの家具メーカー、マイケル・ダンバーは、トランプが大衆とつながる能力を持っていることを認識していた。
1987 年の春、同州で国内初の予備選挙が行われるほぼ 1 年前、共和党活動家は大統領候補を探していた。ウォール ストリート ジャーナルをめくっていたダンバーは、トランプのビジネス感覚と人柄に魅了された。
彼は共和党員に「トランプを指名する」よう勧めるメールを送った。友人たちはそのアイデアはばかげていると言ったが、ダンバーはトランプを地元のロータリークラブで講演するよう誘った。興味をそそられたトランプは、その夏、トランプタワーでそのアイデアについて話し合うようダンバーに依頼した。
ダンバーはタワーのロビーの豪華さに驚嘆し、26階のオフィスに上がった。そこでトランプはダンバーにダイエットコーラを勧め、ダンバーの提案について話し合った。
トランプは自家用ヘリコプターでニューハンプシャーの飛行場まで行き、ヨーケンのレストランでロータリーの聴衆に語りかけ、記者会見を開くという内容だった。2人は合意した。
数週間後、トランプはニューヨークタイムズ、ワシントンポスト、ボストングローブ紙に外交政策に関する全面広告を掲載した。この広告はニューハンプシャーの有権者に広く読まれていた。
「アメリカの外交防衛政策には、少しの勇気で治せない問題はない」とトランプは広告に書いた。広告費用は合計9万5000ドルだった。この広告はトランプの政治思想の初期のスナップショットであり、数十年にわたって形を変えて繰り返されることになる考えだ。
トランプは、なぜ米国が日本とサウジアラビアの防衛費を支払い続けるのか疑問を呈した。「アメリカではなく、これらの裕福な国々に課税すべきだ。巨額の赤字を解消し、税金を減らし、自由を守るために私たちに支払う余裕のある人々を守る費用に邪魔されることなく、アメリカ経済を成長させよう。私たちの偉大な国がこれ以上笑われるのはやめよう」
米国の指導者を笑う世界のイメージは、トランプの政治的レトリックの永続的なテーマとなるだろう。今回は、ロナルド・レーガン大統領の任期7年目に、トランプが「トランプ：ザ・アート・オブ・ザ・ディール」の出版のわずか数週間前に起こった。
この本の中で、トランプはレーガンを「巧みなパフォーマンス」と評したが、「あの笑顔の裏には何かあるのだろうか」と疑問を呈した。
大統領に対するこの非難は意外なものだった。トランプ夫妻はゴールドウォーター共和党員で、レーガンのために資金を集めていた。レーガンの支持率は51％で、株式市場は活況を呈し、失業率はその10年間で初めて6％を下回っていた。しかし、トランプの描写では、米国は世界的な騒ぎに巻き込まれた。
トランプは以前、レーガンの最も誇らしい業績の1つとなる核兵器削減協定をうまくやり遂げる能力は十分にあると述べていた。
トランプは1984年、ワシントンポスト紙の記者に対し、ソ連との核軍縮交渉で自身の交渉スキルを発揮することを夢見ていると語った。「交渉能力のある人もいる。それは基本的に生まれつきの技術だ。持っているか持っていないかのどちらかだ」。
トランプがミサイルの専門家でないことは問題ではなかった。「ミサイルについて学ぶべきことをすべて学ぶには1時間半かかるだろう。…私はほとんど知っていると思う。状況の最新情報を得ることだけを話している」。
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トランプの外交政策広告が発表された日、同はニューハンプシャー州に行くと発表した。これは政治的憶測をかき立てるには完璧な方法だった。
トランプは選挙に出馬するかどうかを尋ねられた。匿名の広報担当者は「市長、知事、上院議員に立候補する計画はまったくありません」と答えた。「大統領職についてはコメントしません」。ニューヨークタイムズの見出しは期待をかき立てた。「トランプ、漠然と立候補の兆し」
1987年10月22日の明るい朝、トランプのヘリコプターはニューハンプシャー州の飛行場に着陸し、ダンバーが支払ったリムジンがトランプをヨーケンのレストランに運んだ。そこでは、待ち構えていた群衆が「大統領にトランプに投票」や「トランプに投票」と書かれたプラカードを掲げていた。
トランプは講演で、自身の広告のテーマを再び取り上げた。大統領職について、彼は「『私はいい人だから投票して』と言う男たちにはもううんざりだ。いい人に反対するわけではないが、個人的にはうんざりだ」と述べた。
しかし、集まった記者たちにトランプが言った言葉は、ダンバーの心を沈ませた。「大統領選に出馬することに興味はない」。ダンバーは、トランプがなぜわざわざニューハンプシャー州に来たのかと不思議に思った。それは単に彼の本の宣伝のための策略だったのだろうか？
ダンバーは後にトランプの本のコピーを受け取り、そこには「マイケルへ：あなたの友情に心から感謝しています。あなたは私の人生のとても刺激的な部分を創り出してくれました。そしてそれは未来へと続くのです」と書かれていた。ダンバーは種を蒔けたことを願っていた。
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トランプが大統領選に出馬しようとした短い間は終わったが、彼の評判の富は依然として両党の政治家を引き付けていた。
1987年11月19日、レーガンの政治および政府間問題担当補佐官フランク・ドナテリは、大統領報道官トム・グリスコムにメモを送り、議会民主党がトランプを資金調達委員長にしたいと考えていると警告した。
「彼の資金調達能力は大きく、もし彼が引き受ければ、来年の民主党の力を大幅に高めることができるだろう」とレーガンの補佐官は書いた。「今日、ドン・トランプに電話をしていただければ大変助かります。彼は大きな自尊心を持っており、あなたの電話に応答するでしょう。」
トランプは民主党からの資金調達の誘いを断った。有力な共和党員は、寄付者または将来の候補者として彼を誘い続けた。大統領選が始まったそのクリスマス、リチャード・ニクソン元大統領は、妻のパットがフィル・ドナヒュー・ショーでこのビジネスマンを見た後、トランプに手紙を書いた。
「親愛なるドナルド、私は番組を見ていませんが、ニクソン夫人はあなたが素晴らしいと言っていました。ご想像のとおり、彼女は政治の専門家で、あなたが立候補すると決めたら必ず勝つと予言しています！」
トランプは候補者ではなかったが、自分の野望と新たな政治的プロフィールに対する好奇心を大いに楽しんだ。彼は報道ツアーを強化し、インタビューで貿易などの問題に対する自分の立場を繰り返し、野望についての質問を受けた。
「私には、それは政治的な大統領の話のように聞こえます」と、1988年春にオプラ・ウィンフリーが彼女の人気トークショーに出演した際にトランプに語った。
「私にはそれをする気はないと思う」とトランプは言った。「オプラ、私はおそらくそれをしないだろうが、この国で起こっていることを見るのはうんざりだ。そして、もし状況がそこまで悪化したら、私は絶対にそれを否定したくない」と述べた。もし出馬するなら、「勝つ可能性は大いにある」と彼は付け加えた。
数か月後、ジョージ・H・W・ブッシュが党の大統領候補指名を受諾したため、トランプは初めて共和党大会に出席した。CNNのインタビューで、トークショーの司会者ラリー・キングはトランプになぜそこにいるのかと尋ねた。
トランプは「システムがどのように機能するか」を知りたいと答えた。
次に、トランプが何十年もの間付きまとうことになる質問が続いた。トランプは自分の政治を「東部共和党員」と分類するのか、それとも共和党のリベラル派の略称である「ロックフェラー/チェイス・マンハッタン共和党員」と分類するのかを知りたいとキングは尋ねた。
「私はそのように考えたことはなかった」とトランプは答えた。
「『ブッシュ共和党員』はどうか」とキングは尋ねた。
いつも自分の莫大な富を自慢していたトランプは、自らを庶民の味方だと称してこう答えた。「ご存知のとおり、私はいつも富裕層と競争し、勝ちたいので、富裕層は私を好んでいません。実際、ニューヨークの街を歩いていると、私を本当に好いてくれるのはタクシー運転手と労働者です。」
「では、なぜ共和党員なのですか？」
