ドアベルが鳴り、執事が有名なカップルの到着を告げる。「お客様、ドナルド・トランプ夫妻をご紹介できることを光栄に思います！」ドナルドとマーラ・メイプルズがドアから入ってきて、スタジオの観客とテレビのシットコム「ベルエアのフレッシュ・プリンス」を観ていた何百万人もの視聴者を驚かせた。「ドナルドだ！ なんてことだ！」と登場人物の一人が叫んで気絶する。別の登場人物がドナルドの手をつかみ、「実物はもっとお金持ちに見えるよ！」と大喜びする。
ウィル・スミスの俳優としてのキャリアをスタートさせたコメディ「フレッシュ・プリンス」に出演した1994年までに、不動産開発業者でベストセラー作家としてのトランプの名声は、ハリウッドで切望される新人となっていた。プロデューサーたちは、トランプが世界で最も有名な大物実業家、並外れた富と自尊心を持つ少年のようにハンサムなショーマンとして自らを演じることにより、番組や映画に本物らしさを加えるよう熱望した。
トランプは、新しい高層ビルやカジノの代わりに、ズーランダーやホームアローン2などの映画や、ドリュー・キャリー・ショーやフラン・ドレシャーのザ・ナニーなどのシットコムでのカメオ出演でのみ自分自身を売り込んでいた。彼の最初の出演はゴースト・キャント・ドゥ・イットで、この映画で彼はボー・デレク演じるキャラクターに「この部屋には、あなたを骨まで切り裂くほど鋭いナイフと、あなたの心をオードブルとして食べるほど冷たい心がある」と語る。
デレクは彼女の眼鏡を外す。「あなたは悪者になるには美しすぎるわ」と彼女は喉を鳴らす。
「気づいたでしょう」とトランプは答え、彼の有名な唇を尖らせた（この演技で彼はゴールデンラズベリー賞の最低助演男優賞を受賞した）。
大物実業家のトランプは、強情でほとんど横柄なビジネスマンを世界に見せたかったが、ハリウッドは俳優としてのトランプを、熱心で協力的なパフォーマーとして体験した。彼はセリフを覚え、あまり指示を必要とせず、「髪型にこだわっていた」と『フレッシュ・プリンス』でトランプを監督したシェリー・ジェンセンは語った。
カメオ出演により、トランプは漫画のような虚栄心で知られるトランプをからかい、同時に何百万人ものアメリカ人に無料でブランドを宣伝することができた。インタビューやビジネス関係でトランプが神経質に見えたとしても（彼は批判者を訴えるとよく話していた）、これは辛辣な言葉にも耐え、自分自身を風刺することさえできる、スポーツマン精神のある人物として自分をアピールするチャンスだった。
「もしショーに不動産王を選ぶなら、彼は狙うべき人物の一人だ」とジェンセンは語った。「彼は実際にそうする数少ない人物の一人だからだ」 4年後、トランプは別のシットコム「スピン・シティ」に本人役で出演した。マイケル・J・フォックスが主演で、架空のニューヨーク市長ランドール・ウィンストンの顧問役を演じた。
時事ネタを盛り込んだ脚本で、番組のプロデューサーはルドルフ・ジュリアーニ市長、アルフォンス・ダマート上院議員、ヤンキースの投手ロジャー・クレメンスなど著名なニューヨーク市民を端役に起用した。あるエピソードでは、架空の市長が回顧録を書こうとして作家としてのスランプに陥り、フォックス演じる登場人物がトランプを市庁舎に招待することになる。
「ここにいるトランプは『アート・オブ・ザ・ディール』を執筆した」とフォックスの登場人物は市長に語る。「その後、ベストセラーとなった『アート・オブ・ザ・カムバック』を執筆した」
「わあ」と市長は答え、トランプに席に着くよう促す。ゲスト用に用意された椅子を無視して、トランプは市長の机の後ろに座り、観客から大笑いを誘う。「書き始めるのは大変だったでしょうね」と市長はトランプの執筆について語る。
「初日、9章」と何気ない返事が返ってくる。
スピン・シティのプロデューサー、ウォルター・バーネットによると、トランプの補佐官は収録前に、彼の上司は「シャイで、握手を嫌がり、潔癖症だ。こんなクレイジーで偏執的な男を想像していた」と警告していたという。トランプがセットに到着すると、同エピソードのディレクター、アンディ・カディフは「悪夢」を覚悟した。
「彼は気難しくて要求が厳しいというイメージがあった。率直に言って、彼がとても楽しかったのを覚えている。彼は楽しんでいた。彼は完全に協力的で積極的で、そこにいることを心から喜んでいるようだった。私はいつも、番組に出演した嫌な奴やろくでなしのことを思い出すが、彼はその中の一人ではなかった」
1999年の「セックス・アンド・ザ・シティ」のエピソード「男、神話、バイアグラ」では、トランプは当時彼が所有していたプラザホテルで自分自身を演じた。「コスモポリタンとドナルド・トランプ。これ以上ニューヨークらしい人はいない」とサラ・ジェシカ・パーカー演じるキャリー・ブラッドショーは、ホテルのオークルームのテーブルでビジネスミーティングを終えるトランプの姿を見て言う。「エド、僕は行かなきゃ。考えてくれ。僕はトランプタワーのオフィスにいる」と彼は言う。番組のディレクター、ビクトリア・ホックバーグがトランプにセリフが書かれたシートを渡すと、ドナルドはそれを見て、すぐに台本を返した。「ドナルド、それを勉強したくない？」ホックバーグは尋ねた。
「いや、できる」とトランプは答え、監督は「ああ、大変だ、20テイクくらいかかるぞ」など、不安な思いを何度もした。しかしその後、ホックバーグは「彼は1回目でできた。ワンテイクのドナルドだ」と言った。
2000年、トランプはよりきわどい役に身を投じた。ニューヨークのインナーサークルショー（市庁舎の記者と市長による風刺的なスケッチを特集した毎年恒例の公演）で、トランプは本人役として、デパートで買い物をする女性を演じていたジュリアーニに言い寄った。
「君は本当に美しい」と、ドレスを着て金髪のかつらをかぶったジュリアーニの役にトランプは言った。市長の役が香水のサンプルを自分に吹きかけると、トランプはジュリアーニの首と胸に顔を埋めた。「ああ、この汚い少年、ドナルド、君は紳士だと思っていたよ！」とジュリアーニは悲鳴を上げた。
番組のディレクター、エリオット・クーカーは、ニューヨークの社交界でトランプと知り合いだったため、トランプの役作りにインスピレーションを受けた。そこでの彼らの典型的な会話は、女性の美しさを評価することだった。「私たちはいつも女性について話していました。この人やあの人についてどう思うか。まるで彼が巡回裁判官のようでした」とクーカーは語った。
トランプに「ルディに言い寄ってください」と頼むことは、無理なこととは思えなかった。「私は彼に、これから起こることのアイデアを与えました。ルディは魅力的な女性で、ラブシーンがあります。彼女にキスしたいでしょう。それでいいのです。胸にキスしろとは言いませんでした。彼自身がそれをしました。彼は自発的で、それにオープンでした。それが本当のショーマンの特徴です。」
「しかし、トランプには限界がありました。2004年にサタデー・ナイト・ライブの司会を務めたとき、彼は脚本家のT・ショーン・シャノンから、他の身体部位は時代遅れになったため、顧客の顔だけにタトゥーを入れるタトゥーアーティストを演じるという提案を断りました。 「彼は『いや、それはやらない。次は何だ？』って感じだった」とシャノンは語った。この脚本家は『王子と乞食』を基にした別のスケッチを思いついた。
トランプは用務員の役で、ダレル・ハモンドは大富豪である彼の双子の役だった。用務員として、トランプは自分のオフィスが「リベラーチェ美術館みたいだ」、彼の髪形が「リスを殺して頭の上に載せたみたいだ」と自分のそっくりさんに言った。しかしトランプは、王子と乞食が兄弟ではないようにシャノンにスケッチを微調整するよう頼んだ。「兄弟にはしないでくれ。みんなに彼をからかっていると思われたくないから」とトランプはシャノンに言った。
シャノンによると、トランプは「自分をからかうことをいとわなかった。毎日準備万端だった。緊張もしていなかった。とても魅力的で率直だった。彼はいつもあのペルソナだった。彼はいつでもドナルド・トランプだった」。冒頭のモノローグでもそれは同じだった。「サタデー・ナイト・ライブに出演できて本当にうれしい。でも正直に言うと、私がここにいることはサタデー・ナイト・ライブにとってさらにいいことだ」と彼は自慢した。「私より偉い人はいない。私より優れた人はいない。私は視聴率マシーンだ」。そして彼は観客に、アプレンティスは国内で最も視聴されている番組であり、彼は「アメリカで最も高額の報酬を得ているテレビパーソナリティだ。そして、この部屋にいる誰もが知っているように、最高額の報酬は『最高』を意味する、そうだろう？」と語った。
翌年のエミー賞で、トランプはパフォーマーとして新たな領域に踏み込んだ。生放送のテレビ観衆の前で、麦わら帽子とオーバーオール姿でピッチフォークを持ったトランプは、ウィル＆グレイスのスター、メーガン・ムラーリーと組んで、トランプタワーの宣伝も含む「グリーン・エーカーズ」の風刺的なバージョンを歌った。この曲は、スターたちがパフォーマンスし、観客が勝者を選ぶアメリカン・アイドルのパロディであるエミー・アイドルの一部だった。トランプとムラーリーが優勝し、ある評論家は「ドナルドのビジネス界の大物からポップカルチャーの異端者への変貌はこれで完了だ」と書いた。
翌日、ムラーリーの携帯電話が鳴った。それはトランプからの電話だった。「いいかい、私たちは本当に優勝する必要があったし、優勝した。君はそれに大きく貢献した。だから、ただお礼を言いたかったんだ」
1,400万人のアメリカ人の前でパフォーマンスするだけでは十分ではなかった。会場がどこであろうと、トランプは勝つ必要があったのだ。
