トラブルにもかかわらず、トランプはいつものように勇ましくシャトルを宣伝し続けた。 1991 年 9 月になっても、トランプは燃料価格の下落と季節的な乗客の流入により、航空会社の価値が高まっていると主張していた。「売却のプレッシャーはない」と彼は言った。
トランプが言わなかったのは、その 1 年前にシャトルのローンの支払いが滞り始め、シティバンクが他の金融機関と連携して航空会社を買収することになったということだ。技術的には、彼らはトランプをオーナーとして残したが、銀行が主導権を握り、銀行が買い手を探している間、航空会社の価値を守るために飛行機を飛ばし続けるよう要求した。銀行家たちは、トランプの名前が輝きを増し、ビジネスを生み出すカジノとは状況が違うと考えた。トランプは不動産業者であり、航空会社の専門家ではなく、この場合、彼のブランドは価値をあまり高めなかった。
銀行家たちが買い手である US エアウェイズを見つけるまで、さらに 1 年半かかった。1992 年 3 月、銀行はトランプから名目上の所有権を奪った。彼は、シャトルの問題の原因を、広く疑問視されている自身の決断ではなく、経済のせいにした。「経済が好調なまま、あるいはさらに良くなっていれば、これは良い取引だっただろう」とトランプは数年後に語った。「しかし、経済は好調ではなく、私は何の損害もなく航空会社を辞めた。つまり、うまくいったのだ。理解してもらいたいのは、当時は銀行が必要以上のお金を出してくれる、活気にあふれた時代だったということだ」
1992年4月、作業員らはトランプ・シャトルのボーイング727の尾翼から巨大なTを剥ぎ取った。トランプがより大きなロゴで塗り直すために送り返した機体そのものだった。今やそれらは消え去ろうとしていた。一度も利益を生んだことのないシャトルは、もはや彼の名前を冠することはない。業界関係者が一連の誤算とみなしたものの後の、最新の不名誉だった。
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トランプ・タージ マハルでの土曜日の夜は、普通ではなかった。大宴会場に到着すると、800 人の友人、親戚、ギャンブラーがそれぞれ、棒に刺さったドナルドの等身大マスクを受け取った。無料のドリンクがふるまわれた。夕食はロブスターで包まれた子牛肉。夕食の後は、エルビスの物まね芸人たちが登場。エルビスが「マイ ウェイ」をささやき、偽マリリン モンローがトランプに敬意を表して「ハッピー セレブレーション トゥー ユー」を歌った。
カムバック パーティーと銘打たれた「アゲインスト オール オッズ」は、トランプのアトランティック シティ保有資産の状況改善にスポットライトを当てる意図だった。1992 年 11 月、キャッスル カジノとプラザ カジノの債権者が、トランプの所有権のほぼ半分と引き換えに利子の支払いを減らすことに同意してから 8 か月が経っていた。タージ マハルと同様に、裁判官はこれらのきちんとしたパッケージ化された破産をすぐに承認した。
宴会場で司会者を待つゲストたちは、トランプがアトランティックシティにいた頃の日々や、最近のギャンブル収入の増加を映した大型スクリーンのビデオを見た。しかし、トランプ帝国に関する最も注目すべき新事実は、その晩明らかに欠落していた。パーティーのわずか3日前、トランプの最も大切な財産であるセントラルパークの向かいにあるモナリザのプラザホテルが、4軒目の破産に陥ったのだ。トランプは、債権者がローンの支払いを軽減するという、また別の取り決めをまとめた。その見返りとして、債権者はホテルの持ち分のほぼ半分を受け取り、十分な値段がつけばホテルを売却する権利を得る。トランプは、帝国に残っているすべてのものの中で、プラザホテルを手放したくないと最も強く願っていた。
こうして、この10年の最初の3年間で、トランプはボロボロの帝国を率いることになった。4つの企業が破産。銀行家が航空会社を差し押さえ。銀行の手にアレキサンダーズ百貨店の株。銀行家の命令で、全長282フィートのヨットは世界中の港から港へと買い手を探して航海を続け、サウジアラビアの王子がトランプが支払った金額の3分の1でそれを手に入れた。
しかし、その土曜の夜、タージ・マハルの宴会場には憂鬱になる余地はなかったようだ。午後9時、トランプが登場しようとしていた。天井まで届く紙の壁画の後ろに立っていたトランプは、株価の上昇と彼の復帰を祝う見出しで飾られていた。赤いボクシンググローブを巻いたトランプは、紙を突き破って中に入り、タキシードの上に明るいシルクのローブとそれに合うボクシングショーツを露わにした。
ロッキーのテーマ曲がサウンドシステムから流れた。アナウンサーが「王様の歌を聞こう！」と叫んだ。しかし、もしトランプが王様なら、生き残るにはさらにもう一つの魔法が必要だっただろう。
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トランプは信用枠を利用し、債券を発行し、父親に頼って資金を調達した。破産した3つのカジノの経営権は保持した。1995年までに、彼はそれがすべて価値あるものだったと考えた。経済は改善し、トランプのアトランティックシティの施設に殺到するギャンブラーの数が増えていた。それでも、彼は巨額の負債に直面していた。そこでトランプは、資本主義の最も古いツールの1つに基づいた新しい戦略を採用した。彼は上場企業を設立し、トランププラザホテル＆カジノを所有し、トランプの新しいカジノ事業を運営する予定だった。投資家は、トランプのイニシャルであるDJTで構成されたティッカーシンボルで、トランプブランドの一部を所有できるようになった。
少なくとも最初は、この計画はうまくいった。トランプの会社は、1株14ドルで投資家から1億4000万ドルを調達した。彼はその現金の一部と、1億5500万ドルの新規カジノジャンク債の売却を合わせて、負債8800万ドルを返済した。 1996年に株価は36ドルまで急騰し、トランプの同社株式は約2億9000万ドルにまで増加し、1989年以来初めてフォーブス誌の米国富豪400人リストに復帰した。（満足できなかったトランプは飛行機から編集者に電話をかけ、自身の純資産は「おそらく20億ドル以上」で、フォーブス誌の推定の4倍だと主張した。）
トランプの会社が株式公開してから1年も経たないうちに、トランプが多額の負債を抱える非公開カジノ2軒、トランプ・タージ・マハルとトランプ・キャッスルにプレミアム価格で売却した。実質的にトランプは買い手と売り手の両方であり、好きなように価格を設定できた。同社はアナリストが予想した価値より1億ドル高い価格でトランプのキャッスルを購入した。トランプは取引をまとめた後、現金88万ドルを手にした。 1996 年末までに、トランプの明るい将来に賭けていた株主たちは、突然、彼の負債 17 億ドルを背負わされた。同社は現金の多くを利払いに費やした。株価は 1996 年に 12 ドルに急落し、最高値の約 3 分の 1 となった。同社はその年、500 万ドルのボーナスを含めてトランプに 700 万ドルを支払った。
長年、トランプの取引の詳細は非公開だった。しかし、現在では上場企業は業績データを開示しなければならないため、彼の予測と現実のギャップがすべての人に明らかになった。トランプは 1996 年に、インディアナ州ゲーリーに建設する新しいリバーボート カジノは年間 1 億ドルの収益を生み出すだろうと述べた。実際には、その年の収益は 8,200 万ドルで、運営費は 8,000 万ドルだった。 1997年3月、株価が10か月前の4分の1で取引されていたとき、チェース証券のアナリスト、スティーブ・ルッジェーロは、同社が「すべてのアナリストに率直に情報を提供していない」と述べ、「疑惑を招いている」と述べた。
1998年、米国財務省は、マネーロンダリング防止を目的とした取引報告書を提出しなかったとして、トランプの会社に47万7000ドルの罰金を科した。2000年、トランプとそのパートナーは、キャッツキル山地での新カジノ開設に反対する広告攻勢に秘密裏に資金提供したとして告発されたニューヨークの訴訟で25万ドルを支払って和解した。2002年、連邦証券規制当局は、カジノグループがマイナスの結果を軽視するタイプの財務報告を使用していたとして告発した。
トランプが会長を務めていた間、同社は1995年から2005年まで毎年10億ドル以上の損失を出し、赤字が続いた。その間、同社の株価は最高35ドルから最低17セントまで暴落した。1995年にDJT株を100ドル購入した株主は、2005年に約4ドルで売却できた。MGMリゾーツへの同じ投資は、価値が約600ドルに上昇していただろう。同社の株式と債券の保有者は、トランプの経営下で15億ドル以上の損失を被った。2004年には、同社が破産を申請するという噂が広まると、証券取引所の職員が同社の取引を凍結した。
これはトランプのキャリアで5回目の企業行動だった。同社の再建計画では、株主の同社株式をおよそ40％から5％に減らし、その差額の大半をトランプに借金のある債券保有者に分配する。
トランプの持ち分も減額されるが、会長職にはとどまり、リーダーシップの見返りとして年間200万ドルの報酬、アトランティックシティの750万ドル相当の土地、同社がNBCと共同所有するミス・ユニバース世界大会の少数株を取得する。株主は、この計画はトランプへの「ご褒美の詰め合わせ」だとして訴訟を起こした。トランプは和解し、株主に1750万ドルと土地の競売収益を支払うことに同意した。
1990年代後半から同社の株式15万株を購入したアトランティックシティの投資家、セバスチャン・ピグナテッロは、トランプが同社を個人の貯金箱のように利用したせいで株主は数千万ドルを失ったと述べた。ピグナテッロは、株が1株3ドル前後だったときに買い始め、数セントになったときに売却した。和解でいくらかのお金を取り戻したが、それでも投資で数万ドルの損失になったと述べた。 「彼はずっと会社を略奪していた」とピニャテロは言う。「彼は誰をだますことにも何の躊躇もない。それが彼のやり方だ。それでも彼は大儲けした」
確かに、同社はトランプにとって良い取引だった。1995年から2009年までの会長在任期間中、最高経営責任者を務めた5年間を含め、4400万ドル以上の報酬を得た。2006年から2009年の間に、同社はトランプブランドの商品を170万ドル分購入した。その中には、120万ドル分のトランプ・アイスのボトル入り飲料水も含まれている。
トランプのカジノは毎年苦戦していた。上場企業であるトランプの会社は、1996年にキャッスル（後にトランプ マリーナに改名）を5億2500万ドルで購入し、2011年にわずか3800万ドルで売却した。トランプは会社の業績に何の後悔もなかった。「企業家として言えば、必ずしも会社経営の観点からではなく、起業家の観点から言えば、[株式公開]は素晴らしい取引の1つでした。」起業家とは、もちろんトランプ自身であり、株主が利益を得なかったとしても、トランプ自身が利益を得たという含みがあった。トランプは財政を立て直すことに成功し、懐疑的なフォーブスのアナリストでさえ、2004年には彼の資産は少なくとも26億ドルあると述べた。
トランプはまたもや、自分を売ることで自らを救った。イメージは、少なくとも基礎となる製品と同じくらい重要だと彼は常に言っていた。今やそのイメージは、彼の個人ブランドを、評判以外のものを築く必要のない新しい全国的なステージへと押し上げようとしていた。同じ「生存者」で、国内で最も著名なテレビプロデューサーの一人が、リアリティ番組の主演にふさわしい億万長者を探していた。
