この時代の1つの話は、トランプが直面したプレッシャーを象徴している。1990年のクリスマスの前の週、トランプの父フレッドは、正面玄関に深紅と金のネオンの王冠が飾られたキャッスルカジノに弁護士を派遣した。弁護士のハワード・スナイダーはカジノのケージに近づき、フレッドの口座から引き落とされた335万ドルの認証小切手を手渡した。
その後、スナイダーはブラックジャックのテーブルに歩み寄り、ディーラーが全額を670枚の灰色の5,000ドルのチップで支払った。翌日、銀行はフレッドのキャッスルの口座にさらに15万ドルを振り込んだ。再びスナイダーはカジノに到着し、さらに30枚のチップで全額を受け取った。
フレッド・トランプも彼の弁護士も他の誰も、350万ドルのチップをギャンブルに使ったことはなかった。灰色のチップは、フレッドの苦境に立たされた息子に現金を流し込むためのもう一つの緊急戦略だった。フレッドが息子に750万ドルを貸して借金を返済させてからほぼ10年後、40代半ばのドナルド・トランプは再び父親を経済的支えに頼っていた。このとき、フレッドが介入したのは、息子がキャッスルの最初の債券の支払いを逃してから6か月後、もう1度支払い期限が迫っており、カジノの幹部が全額を支払えないと警告したためだった。トランプの父親は現金350万ドルを出せると分かったが、落とし穴があった。単に贈り物としてお金を渡せば、キャッスルの多くの債権者に流用されてしまうのだ。現金をギャンブル口座に預けることは、彼らを回避する方法だった。案の定、キャッスルはフレッドの弁護士が最初のチップを購入した日に、保証金を支払った。
その頃までに、キャッスルはドナルドにとって最も危機に瀕したカジノだった。彼は3回ローンの支払いを怠っていた。より新しくて豪華なタージは客を奪い取っていた。1991年が始まると、出血は続いた。その年の最初の3か月、キャッスルのギャンブル収入はほぼ3分の1に落ち込んだ。その年は5000万ドルの損失だった。
数年後、トランプは、父親のチップでキャッスルを支えるのはフレッドのアイディアだったと主張した。「父は『ああ、俺にやらせてくれ、チップがあれば簡単だ』と言った」とトランプは語った。
ニュージャージー州のカジノ規制当局は、キャッスルとの和解にあたり、州の賭博執行局がこの計画を考案した人物の身元を隠すことに同意したと不満を漏らした。「この部屋にいる人なら、この件がどうなったか知らない人はいないと思う」とフランク・J・ドッド委員長は語った。「フレッド・トランプは夜中に起きて、『350万ドル相当のチップを買いたい』なんて言ったわけではない」。この事件は前例のない出来事だったが、委員会は、この事件がアトランティックシティから組織犯罪を締め出すための規則に違反しただけだと結論付けた。この規則では、カジノに金を貸す者は誰でも、適格な「資金源」として承認されなければならない。フレッドは無許可の資金源だったため、委員会は満場一致でトランプ・キャッスルに6万5000ドルの罰金を科すことを決定した。これは賭博執行局が勧告した金額より高額だが、フレッドが息子のカジノに渡した金額の2％にも満たない。フレッドも息子も、その他の誰も個人的に罰せられることはなかった。
チップ購入による命綱は長くは続かなかった。トランプの負債の山は、結局、1992年3月に、キャッスルとプラザホテル＆カジノを、タージの所有権を辛うじて維持したのと同じ種類の破産手続きに追い込むことを余儀なくさせた。トランプは、これで3つのカジノすべてを破産させた。トランプが生き残ったのは、これまで役に立った原則のおかげであった。債権者は、トランプの名声にはまだ十分な価値があると信じていたのだ。
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数年前、トランプが初めて視野をマンハッタンから、落ちぶれたギャンブルのメッカの可能性へと広げていたとき、トランプはカジノ管理委員会に対し、自分はアトランティックシティにとって最善のことだけを望んでいると語った。何年も経ってから、トランプは別の見方を明らかにした。要するに、「自分にとって、これらはすべて良い取引だった。私は国を代表しているわけではない。銀行を代表しているわけではない。ドナルド・トランプを代表しているのだ」と彼は語った。だから私にとっては、どれも良い取引だった」
トランプを信頼し、彼の賭博場を建設した小請負人たちは、彼の優先順位を身をもって学んだ。マーク・カトラーは、1989年にペンシルバニア州の会社が、アトランティックシティのスカイラインに輝くネオンレッドの「TRUMP TAJ MAHAL」看板の制作契約を獲得したとき、大成功を収めたと思った。大恐慌時代に父と叔父が生計を立てるために苦労していたころから事業を始めたカトラーは、トランプと契約するためニューヨークのトランプタワーに2度足を運んだ。カジノ王は大きな机をたたき、最高の材料、最高の仕上げ、最高の製作技術、長持ちする看板など、あらゆる面で最高のものを要求した。トランプは看板の20フィートの高さの文字の金属の縁さえも赤くすることを要求した。苦労したが、カトラーはついに、縁が黒であれば各文字が夜空に映えてより鮮やかに目立つと説得した。
最初は夢のような仕事に思えた。カトラー インダストリーズが約 250 万ドルの契約を獲得したのだ。請求書が送られてくるとすぐに支払いが行われた。しかし、タージ マハルがオープンする数か月前に何かが変わった。遅れ、そしてさらに遅れが続いた。すぐにカトラーはトランプが 30 万 3,000 ドルを支払うのを待つことになった。彼はタージ マハルの建設に携わったが支払いを受けていない 4 ダースの下請け業者と手を組んだ。トランプは彼らに合計 5,400 万ドルの負債を抱えていた。アトランティック プレート グラス社の共同所有者であるマーティ ローゼンバーグはタージ マハルの外装にキラキラと光る反射ガラスを設置していた。今やトランプは会社に 100 万ドル以上の負債を抱えていた。
トランプは各請負業者に支払い義務の 3 分の 1 を支払うと申し出た。残りについては、全額の支払いにほぼ 10 年かかる債券を発行する。カトラーは損失を吸収できなかった。当時は厳しい経済状況で、彼のビジネスは混乱していた。 50人の従業員の給料を払えなかった。看板を作るのに必要な材料を期日までに支払えなかった。娘の大学資金からお金を引き出した。それでも十分ではなかった。「それは壊滅的でした」とカトラーは数年後に語った。「経済的にも精神的にも壊滅的でした」。これは彼の会社であり、家族の伝統だった。彼は技術と評判を築き上げ、ついにタージ・マハルでの仕事を獲得した。それはすべての中で最も大きな利益のように思えたが、今やそれが彼を打ちのめした。1991年5月、カトラー・インダストリーズは破産を申請した。17か月後、裁判官は会社の本拠地だった土地の売却を許可した。
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トランプが銀行家たちと問題を解決してから数カ月間、彼は毎週金曜日の朝に銀行家たちと会い、支出額とトランプ・プリンセスやその他の資産の売却の進捗状況を報告するよう求められた。そして、1991 年 7 月の午後、銀行員たちはテレビでマーラ・メイプルズと並んでトランプを見た。彼女は左手を上げて、7.5 カラットのエメラルドカットのダイヤモンドの指輪を見せた。最高の女性には最高のものがふさわしいとトランプは言った。
翌週の金曜日、銀行員たちがトランプを見たとき、彼らは激怒した。彼らは、25 万ドルの指輪のお金はどこから手に入れたのかと問い詰めた。トランプは彼らの怒りをかいくぐった。彼によると、指輪は貸し出しで、無料の宣伝と引き換えに宝石商のハリー・ウィンストンから借りたものだ。これがドナルドなのだと銀行員たちは考えた。銀行員たちが彼の私生活と財政の厄介な交差に対処しなければならなかったのは、これが初めてではなかった。
数か月前、銀行員の許可なく、トランプは離婚の和解金としてイヴァナに 1,000 万ドルの小切手を渡していた。銀行員たちがトランプに金を前貸ししたのは、彼のカジノやその他の事業を存続させるためであり、結婚生活を終わらせるためではなかった。最高財務責任者のボレンバッハは、事後に小切手のことを知り、驚愕し、トランプにそんなことをするべきではなかったと言った。トランプは、ありきたりの返答をした。彼らはどうするつもりだ？ トランプとマーラの不倫、イヴァナとの離婚による余波、他の美女たちとの「本当か本当か」という関係が、彼の行き詰まった事業から気をそらしていた。
長年、彼は問題を部下や弱い経済のせいにし、自分のせいではないとしてきた。しかし、この本のインタビューで、彼はこう語っている。「確かに私はボールから目を離していました。もちろん、結婚生活での困難さもその一因です」。彼は、「物事が順調に進んでいるときほど集中していなかった」と認めた。
トランプ・シャトルの初代社長、ブルース・ノーブルズは、女性たちから、オーナーの女性関係のせいで同航空会社を避けているという話を聞いた。ノーブルズは若手最高経営責任者のネットワークのニューヨーク支部の会長を務めていたが、ある会合で男性の最高経営責任者が彼に近づき、シャトルには乗らないし、従業員にも使わせないと言った。その理由は？トランプを認めていなかったからだ。
ノーブルズは上司に電話し、性生活の話題を新聞から外すよう促した。「いいかい、特にビジネスウーマンは、新聞で君について読む記事が気に入らないから、我々を避ける傾向があるんだ」
トランプは笑った。「そうだな、でも男たちは好きだよ」
