プラザホテルの財政が悪化するにつれ、トランプの最も実現不可能な構想の 1 つである新航空会社「トランプ シャトル」の財政も悪化した。トランプはこのホテルを購入した 1988 年、破産したイースタン航空の航空機と北東部路線を 3 億 6,500 万ドルで購入した。多くのアナリストは、この金額は高すぎると考えた。
トランプの計画は、イースタン航空の 21 機の使い古されたボーイング 727 機を、トランプにふさわしい「空のダイヤモンド」に改造することだった。トランプはロゴについてアドバイスする会社を雇い、最初の飛行機が塗装工場から出てきた後、胴体に赤い TRUMP の文字が入ったことに満足したようだった。しかし、尾翼の T が問題だった。トランプはもっと大きくしたかった。彼は飛行機を返却し、再塗装を依頼した。
プラザホテルと同様に、トランプは購入のために借金をしており、航空会社は負債に苦しめられ、利益を上げるには非現実的なほど多くの乗客が必要になった。 1989 年 6 月にトランプ シャトルが飛行を開始するとすぐに、彼の財政をさらに圧迫することになった。
トランプは航空会社の経営についてあまり知らなかった。さらに、彼は自身の顧客のアドバイスを軽視していた。乗客調査によると、ビジネス旅行者はニューヨーク、ワシントン、ボストン間の定刻サービス以外にはほとんど関心がないことがわかった。トランプはそれで十分だとは信じられなかった。彼は革張りの座席、クローム バックル、バーズアイ メープル パネルの設置を主張した。バスルームは人工大理石で、シンクは金メッキだった。
こうした贅沢の一部は実用的ではなく、不必要だった。トランプはバーガンディ色のカーペットを主張したが、あまりに豪華で、客室乗務員が食事や飲み物のカートをうまく操作できないほどだった。トランプの解決策は？彼は客室乗務員にもっと頑張るよう言った。
こうした贅沢のすべてにはコストがかかり、飛行機 1 機あたり約 100 万ドルだった。航空会社の損失が深刻化するにつれ、トランプは幹部を困惑させるようなアイデアを思いついた。彼は乗客全員にカジノのチップを渡すよう指示したが、彼の航空会社のビジネス旅行者はアトランティックシティに頻繁に来ないことに気付かなかった。引き換えられたチップは2枚だけだった。コスト削減を目指して、トランプはコックピットクルーを3人から2人に減らすことを提案した。シャトルの社長、ブルース・R・ノーブルズは、連邦航空局の安全規則ではパイロット、副操縦士、エンジニアが必要だと指摘した。
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1990年の春までに、トランプは崩壊の危機に瀕した帝国を監督していた。カジノ管理委員会の報告書によると、それは「キャッシュフロー不足の結果、深刻な財政難」に陥っていた。トランプシャトルは、その年の前半に3,400万ドルの損失を出し、トランプはヨットとともにそれを売却しようとしていた。タージの開業は当初は思いがけない利益をもたらしたが、それは長くは続かなかった。しかし、タージは彼の他のアトランティックシティの施設の売り上げを食いつぶしていた。
景気の悪化で事態は悪化し、ロナルド・レーガンの後を継いだジョージ・H・W・ブッシュ大統領は1期で終わる恐れがあった。突然、トランプは必要な現金も信用も手に入らなかったようだ。トランプ・キャッスルの債券の返済期限は6月中旬だった。翌月には、トランプがアレクサンダー百貨店の株を購入した6,300万ドルのローン返済が迫っていた。アレクサンダー百貨店は苦戦中の中流階級向け小売店で、トランプはいつかその土地を自分の開発に利用したいと考えていた。
必死に現金を必要としていたトランプは、大胆な行動に出た。
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全国の銀行が融資を厳しくするなか、トランプはバンカーズ・トラストに1億ドルの信用枠をまだ持っていた。銀行が大口の送金を阻止しようとするのではないかと心配したトランプは、銀行が休暇を取ることを知った。銀行が休暇を取るまで待ち、1日で1億ドルをほぼ全額引き出した。「『引き出せ』と言ったんだ。銀行から全部引き出した」とトランプはこの本のインタビューで語った。銀行が何が起こったのかを知ったとき、彼らはショックを受けたとトランプは語った。1人は「完全に激怒した」。トランプにとって、この動きは巧妙に思えた。銀行は無謀だと思った。しかし、1億ドルでも十分ではなかった。自己破産の可能性が高まった。
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トランプは、マンハッタンのゼネラルモーターズビルの25階にある長い会議テーブルに着席した。このビルは、5番街とマディソン街の間の1ブロックを占めるジョージアン様式の大理石とガラスの高層ビルである。トランプは指揮を執ることに慣れていたが、1990年春のこの朝、法律事務所のウェイル・ゴッチェル・アンド・マンジスで、共通の目標を持つ30人近くの銀行家に囲まれていた。それは、トランプのぐらついた金融帝国が崖から転落するのを防ぎ、彼らの資金も一緒に流されるのを防ぐことだった。
これは、トランプと、1980年代半ば以来、彼の事業や大規模な贅沢品のほとんどを購入するための資金を彼に貸してきた銀行家グループとの初めての対面だった。これらの融資は、今や72の銀行からなる広大なネットワークにとって不安の種となっていた。最大の利害関係は、シティバンク、チェース、バンカーズ・トラストを含む7つの主要金融機関にあったが、その一部は、英国、ドイツ、日本の銀行にローンの一部を売却していた。
トランプは、経済が冷え込むにつれて終わりを迎えつつあった金融緩和の時期に銀行から借り入れていた。銀行家たちは、ようやく今になって意見を交換した。トランプは後に、交渉は自分のアイデアだったと述べた。しかし、彼の帝国の多くの部分が赤字を出し、多くのローン返済が迫っていたため、銀行家たちがトランプと話し合いを持ちたいと思ったのには理由があった。銀行家たちが発見したことは、彼らを不安にさせた。
計算してみると、トランプは32億ドルの負債の3分の2を銀行に負っていた。状況をさらに複雑にしたのは、トランプのローンの多くには、そうした融資契約のいずれかを履行しない場合、トランプに融資していた他の銀行家たちが駆けつけてローンの支払いを要求できるという条件が付いていたことだ。
相互破滅を回避するために、数人の主要銀行家は、トランプと共同で交渉するのが最善の策だと判断した。彼らはトランプを抑制するが、事業の舵取りは彼に任せるつもりだ。「彼は基本的に、死んだより生きているほうが価値があった」とシティバンクの代理人を務めるワイル・ゴッチェルの不動産弁護士アラン・ポメランツは言う。
だからこそ、今朝、トランプは交渉を始めるために会議のテーブルに着いた。グループでの交渉は型破りで、リーダーは選ばれていなかった。部屋にいた数少ない女性の一人、アン・レーンがそのチャンスをつかんだ。30代半ばのレーンは、シティグループの企業債務再編担当のマネージング・ディレクターで、最もリスクの高い銀行の代表を務めていた。レーンは控えめな外見と率先する態度を織り交ぜていた。
銀行家たちは、自分たちとトランプがどれだけ問題を抱えているかを把握し、全員が納得できる解決策を見つけなければならないと彼女は語った。トランプには、同調する独自の理由があった。さらに借り入れをしなければ、まず、キャッスル・カジノの6月中旬の債券支払いや、同日に返済期限を迎えるマニュファクチャラーズ・ハノーバー・トラスト銀行への2800万ドルの支払いができなくなる。
一方、トランプのカジノでのトラブルは倍増していた。 1989年のヘリコプター墜落事故で3人の幹部が死亡したことで、アトランティックシティでより直接的な役割を担わざるを得なくなった後、彼はトップマネージャーたちと衝突していた。
トランププラザホテル＆カジノの社長、ジョン・オドネルは、トランプの行動を不安にさせるものとみなしていた。彼は、死亡した幹部のうち2人、スティーブン・ハイドとマーク・エテスを自身の財政問題の原因にしようとするトランプの試みにますます憤慨した。オドネルの回顧録によると、オドネルはトランプに「あなたがこれらの人々をこのように扱うのにはうんざりだ」と言った。
「うんざりだ？」とトランプは答えた。「私はあそこでの結果にうんざりしているんだ」
「ドナルド、お前がくたばれ！」
オドネルは手紙を口述した。「親愛なるドナルドへ：私は即時、トランププラザホテル＆カジノの社長兼最高執行責任者の職を辞任します。ジャック。」 （数年後、トランプは別の言い方をし、オドネルを解雇したと述べた。）
他の退職者もトランプのチームをさらに壊滅させた。彼はタージの労働力を築いた人事担当副社長を解雇した。彼はタージ カジノの社長を降格させ、彼のお気に入りの悪口の一つとなった「この幹部は控えめな「タイプ C の性格」だ」と述べた。危機が拡大するにつれ、トランプの失脚の可能性に関するさらなる報道が生まれた。
6 月、トランプは、トランプのカジノすべてを監督したハイドを含む他の人々を非難する戦略を公表した。「スティーブは私の素晴らしい友人だったが、私は満足していなかったので、率直に言って変えたいと思ったことがあった」とトランプは語った。彼はヘリコプター墜落事故の後になって初めて、「アトランティック シティでの運営に関わり、監視し始めた」と率直に認めた。
その間ずっと、トランプは億万長者のイメージに固執した。 「馬鹿げている」と、タージ・マハルを建設した請負業者に支払う現金がないとの指摘についてトランプは語った。「私にはお金がたくさんある」。
しかし、舞台裏では、トランプは必死に銀行家たちと交渉していた。彼らはいつでもローンの多くを回収し、返済を要求する可能性がある。トランプは、彼らが自分を救済しなければ、全員が苦しむことになると繰り返し彼らに言い聞かせた。
