1990 年 6 月 16 日の朝、アトランティック シティの遊歩道には冷たく霧が立ち込め、トランプ タージ マハル ホテル & カジノの外の階段に人々が集まっていた。ホテルのオープンから 10 週間が経ち、ドナルド・トランプが 44 歳の誕生日のサプライズ パーティーに出席する予定だった。
トランプの従業員約 2,000 人とその家族は、この機会に用意されたステージで、スレート グレーの海の向かいに立っていた。トランプが尊敬するモチベーショナル スピーカーのダグ コックスが、群衆を盛り上げた。白ひげを生やした細身の男であるコックスは、過去 4 年間、この大物のカジノの従業員ほぼ全員を対象に、チーム ビルディング ワークショップを開催していた。息子の高校卒業式に出席するためカリフォルニアにいたコックスは、タージのマネージャーから緊急の電話を受け、誕生日集会を主催するためにアトランティック シティに行けるかと尋ねられた。コックスは夜行便でフィラデルフィアに行き、運転手に集会に急かされた。彼はジェームス・ブラウンの「アイ・フィール・グッド」をリードボーカルで歌いながら、群衆に空想のトロンボーンを空中で演奏するよう指示した。
群衆の中には、トランプがどれだけ歓声を必要としているか理解している人もいた。報道によると、彼のカジノは苦境に陥っていた。彼の買い物狂い、驚くほどの借金の蓄積、そしてマーラ・メイプルズとの情事は、今や彼の神秘性と帝国の大きな崩壊の危機に瀕していた。トランプの現金はあまりにも不足しており、集会の前日、彼は初めてカジノの1つへの支払いを逃した。トランプ・キャッスル・ホテル＆カジノの4,300万ドルの支払いだ。
その2日前の6月14日、トランプの実際の誕生日には、彼が雇っていた会計事務所が彼の財政の壊滅的な調査を完了した。ケネス・レベンサル・アンド・カンパニーによる極秘の分析によると、トランプの22の資産（カジノ、ヨット、マンハッタンのプラザホテルなど）のうち、利益を上げているのは3つだけだった。彼は32億ドルという驚くべき負債を抱えていた。彼のすべての事業からの毎月の現金残高は赤字に転落していた。彼の純資産はマイナス2億9500万ドルだった。
トランプがニューヨークからアトランティックシティへの20分間のフライトのためにヘリコプターに搭乗した頃には、彼の財政難（支払いの滞納、そして10日以内に資金を調達できなければキャッスルカジノの経営権を失う恐れ）が多くの従業員を動揺させていた。この朝、アトランティックシティ・プレス紙のトップ見出しは「トランプ、キャッスル債券の支払いをスキップ」だった。
トランプは遅れていた。彼のスーパーピューマヘリコプターがキャッスルの屋上に着陸したのは正午近くだった。リムジンが彼をヒューロンアベニューからタージまで案内した。霧が晴れ、トランプはスタッフたちが掲げた風船やプラカードをちらりと見た。バンドが「ハッピーバースデー」を演奏し、群衆は「ドナルド、愛しているよ！」と叫んだ。アジア人の大金持ちがトランプに、トランプの顔を刺繍した絨毯を贈った。誰もネガティブな見出しには触れなかった。
しかし、トランプがブレザーと赤いネクタイ姿で「ドナルド、私たちは400％応援している」と書かれた横断幕の前に立つと、悪いニュースが頭に重くのしかかっていた。「ポジティブなことは誰も書きたくない」とトランプは群衆に向かって叫んだ。「長年にわたり、私は多くの人を驚かせてきた。最大の驚きはまだこれからだ」
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実際、トランプは人々を驚かせることでキャリアを築いていた。彼は父親の帝国よりも大きな帝国を築き上げ、マンハッタンに一流の不動産を、アトランティックシティに3つのカジノを、さらには航空会社を所有していた。彼は最高のものを購入したり建てたりすることに誇りを持っており、時にはトランプの名前と拡大し続ける市場への信頼から、高額を支払うこともあった。
彼の自尊心を満たす購入傾向は、ニューヨークで最も有名な不動産の1つであるプラザホテルの買収に特に顕著だった。トランプは近くのトランプタワーにあるオフィスからシャトー風のプラザホテルをしばしば眺め、絶対に手に入れなければならないと決心した。
1988年の購入を宣伝するため、彼はニューヨーク誌に全面広告を掲載し、彼が「モナリザ」と呼んだ19階建てのランドマークホテルの取引について驚くべき告白をした。 「プラザがどんなに成功しても、私が支払った価格を正当化することはできない」とトランプは「プラザを買った理由」というタイトルで書いた。
価格（4億700万ドル）は重要ではないとトランプは示唆した。このホテルはアメリカ文化に刻み込まれている。F・スコット・フィッツジェラルドの『グレート・ギャツビー』の舞台はプラザだった。建築家フランク・ロイド・ライトはグッゲンハイム美術館を設計している間、2階のスイートに住んでいた。プラザは、乳母と「最上階」で暮らしながら冒険に出る架空の6歳の女の子エロイーズの住まいだった。
トランプは、アトランティックシティのトランプ・キャッスルを監督していた妻イヴァナをプラザの社長に任命し、「ニューヨーク唯一の素晴らしいホテル、おそらく世界最高のホテル」にする権限を与えた。修復工事（輝くシャンデリア、新しい日本食レストラン、元の壮麗さを取り戻した舞踏室）には5000万ドルがかかった。これはトランプが予定していた金額の2倍以上だ。
トランプは改修のやり方にこだわった。一度、ホテル内を見学しているとき、当初承認した中国産の格安大理石の板に激怒し、安っぽく見え、緑の色合いが間違っていると言った。「彼はそれに激怒し、私を責めました」とプラザの再建を監督したバーバラ・レスは言う。「彼はとてもとても怒って、『これはひどい、これはダメだ。…あなたは私とイヴァナと私を馬鹿にしている』と言っていました」レスとトランプは以前にも口論したことがあったが、レスはトランプがこれほど激怒するのを見たことがなかった。
プラザの財政基盤は決して強固ではなかったが、弱体化した。トランプの購入価格は、米国のホテルとしては記録的な価格で、次に高い入札額より数千万ドル高かった。トランプは、担保なしで、個人保証付きの1億2500万ドルを含む資金を借り入れていた。これはリスクの高い動きだった。利子の支払いのために、プラザは年間を通じて毎晩814室の客室を500ドルで満室にする必要があった。これはホテルが請求していた料金の2倍以上だった。
トランプは、自分の大切なプラザの半分に投資してくれる人を探し始めた。トランプは日本まで出向き、トランプタワーに資金を投じたいと熱望していた日本の富裕層と会談した。しかし、彼らはトランプの負債と、日本が米軍の保護を「利用している」という主張（一部の人は反日的だと受け止めた）にうんざりした。トランプが帰国したが、投資家は見当たらず、プラザの負債は膨らんでいた。
