トランプがラジオで淫らなおしゃべりをしたり、モデルや他の美しい女性たちと綿密に演出された姿を見せたりしたにもかかわらず、1990年代を通じて彼と多くの時間を過ごした人々は、トランプを熱狂的なカサノバではなく、むしろ仕事中毒で、家庭的なところがあり、遊び人として見られることの価値を痛感している抜け目のないビジネスマンだと評した。その頃トランプの側によくいた弁護士のゴールドバーグは、彼の依頼人が有名女性やトップモデルと大々的に宣伝された交際の多くは、カメラのために演出されたほんの一瞬だったと語った。
「彼にハーシーのチョコレートバーを与えて、テレビを見させてあげてください」とゴールドバーグは言った。「私が覚えているのは、彼が一日を終えて家に帰ったことだけです。必ずしも女性と一緒ではなく、キャンディーの袋を持って...彼は次のプロジェクトを計画し、設計図を読み、弁護士と会い、決して声を荒らげず、決して見栄を張らず、オフィスの誰に対しても決して意地悪をせず、紳士的だった。…彼が女性についてロマンチックに話すのを聞いたことは一度もない。というか、彼が自分の仕事についてロマンチックに話すのを聞いたことがある」
『トランプ：カムバックの芸術』の共著者であるケイト・ボーナーは、トランプが常習的な女たらしで魅力的な夜這い屋であるという世間の認識は、ブランドに華やかさを加えるための計算された努力であり、それ以上のものではないと述べた。
「彼がゴージャスな作品の群れとおしゃべりしているのを見たときもあったし、部外者からすれば、彼がいわば勝つために参加していると思うのもわかる」と彼女は語った。「しかし、それがトランプブランドを盛り上げるための彼のやり方の一部以外の何かであるとは感じたことは一度もない。トランプはプレイボーイというよりは、女性に対して父性的なのだと私には思えた」
トランプは、デートしたとされる女性全員と本当に付き合っていたら、息をする暇もなかっただろうとよく言っていた。「スーパーモデルとのあらゆる話を含め、私の人生が思っていたよりずっと華やかでないことに人々は驚くかもしれない」と彼は言った。
妻たちは皆いい人たちだったと彼は回想する。「でも私は自分のビジネスと結婚している。愛の結婚だった。だから率直に言って、女性にとって人間関係はそんなに簡単なことではない」。
著書『トランプ：億万長者のように考える』の中で、トランプは自身の成功は「ジェフ・ベゾス、スティーブ・ジョブズ、テッド・ターナー」のような「たとえ周囲の人々を犠牲にしても、夢を実現することに執拗に集中すること」によるものだとしている。
「…ナルシシズムは、ビジネスを始めようとしている場合、役に立つ資質になり得る。ナルシシストは反対者の言うことに耳を傾けない。トランプ・オーガニゼーションでは、私は人々の意見に耳を傾けるが、私のビジョンは私のビジョンだ」億万長者のように考えるには、決して休暇を取らないこと（「私は、父が私に接してくれたのと同じように、仕事への情熱を通じて[子供たちと]接するのが好きです」）、「集中力が続かないようにする」、「テクノロジーに依存しない」（「私はATMカードさえ持っていません。人生で一度も使ったことがありません」、「電子メールは弱虫が使うものです」）、物事を考えすぎないこと（「浅はかであることが賢明な場合があることに気づいた日は、私にとって深い経験でした」）、そして「自分自身をワンマンアーミーと考えること…計画は一人で立て、実行しなければなりません」とトランプは語った。
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結婚生活の波乱にもかかわらず、トランプの元妻たちは離婚後、公にトランプをけなしたことは一度もなかった。トランプはそれを確実にした。完璧な交渉人である彼は妻たちに秘密保持契約に署名させ、究極の影響力である子供たちを握っていた。
トランプは、自分は子供たちと遊んだりボール遊びをしたりするような父親ではないとよく言っていたが、子供たちがビジネスを学べる年齢になると、特にオフィスで彼と過ごす時間がはるかに長くなった。イヴァナは、離婚をめぐる騒動で「子供たちはみんなボロボロ」だと公言していた。ドニー・ジュニアはマンハッタンの私立学校バックリーでからかわれ、イヴァンカはイーストサイドの女子校チャピンでよく泣いていた。
しかし、イヴァナとの結婚で生まれた3人の子供たちは全員、トランプ・オーガニゼーションで父親のそばで働くことになった。 3人とも父親との困難な時期について語った。ドナルドは非常に負けず嫌いで、エリックとスキーをしているとき、息子は「10歳の息子に勝って山を下りるために、私を押し倒そうとした」と語った。また、離婚闘争中、ドナルド・ジュニアは1年間父親と口をきかなかった。
しかし、彼らは、ビジネスマンとして、そして自分なりに彼らを愛し、一緒に働くことを心から望んでいた親として、彼を尊敬するようになった。「私の両親は…自分たちのやり方で物事を進めていました」とエリック・トランプは語った。「そして当然、子供たちはメディアのせいでそれに巻き込まれます。しかし、私の両親は私たちをそれから遠ざけることに非常に熱心でした。そして、私は、寄宿学校も、ある意味では、それをするための巧妙な方法だったと思います。」
両親の離婚をめぐる狂乱は、それでもエリックの人生のある時期を特徴づけた。「誰もが、このことばかり話したがります。なぜなら、これが間違いなく世界最大のニュースだからです。それでも、10歳になると、心はまだ発達中で、小さな男として成長しようとしている…そして、子供として成長できなければならない」。エリックと彼の兄弟によると、解決策は仕事だった。父親がしたように、ドナルドは子供たちを建設現場に連れて行き、手作業で働かせた。
トランプが公の場での発言をなんとか抑えていたため、元妻たちが家族の内面生活をどのように表現するかは不明だった。2000年1月、ハーパーコリンズの部門であるリーガンブックスは、メイプルズによる「All That Glitters Is Not Gold」と題する本の計画を発表した。プレスリリースには、「驚くほど率直な回想録」は、「最大の情熱が築いた帝国だった男を愛すること」についての「見出しの裏話」になると書かれていた。
メイプルズは、文芸エージェントのスーザン・クロフォードと協力し、トランプとの結婚についての「教訓的な物語」と表現した作品に取り組んだ。クロフォードは、トランプタワーのサービスエレベーターに乗ってメイプルズとプライベートスイートに上がったことを思い出した。メイプルズはそこでトランプとの波乱万丈な情事、スキー場でのスキャンダル、二人の密会、そして結婚までを語った。「とてもセンセーショナルな出来事になっただろう」とエージェントは回想する。
この本は結局出版されなかった。出版予定の2年後の2002年、「マーラが電話してきて、『スーザン、私には無理』と言った」とクロフォードは語った。メイプルズが娘のティファニーにベストセラー本で母親の恋愛生活について読ませたくなかったのか、スピリチュアルに新たに傾倒したメイプルズの心変わりがあったのか、それともトランプがこの企画を中止させたのかは不明だ。
トランプは後に、この展開に「不満はない」と語った。「彼女は秘密保持契約に署名した」と彼は語った。それ以前には、1991年5月にイヴァナがバーバラ・ウォルターズとのテレビインタビューに応じた後、彼は弁護士を彼女に付けていた。トランプは、妻が離婚の和解条件に違反したとして、妻への年間35万ドルの扶養手当と年間5万ドルの住宅手当の支払いを打ち切ると脅した。
トランプは再び、この件をコントロールしようとした。1991年に署名された離婚協定では、イヴァナは「ドナルドとの結婚生活やドナルドの個人的な事業や金銭問題に関する、いかなる日記、回想録、手紙、物語、写真、インタビュー、記事、エッセイ、説明、描写も、ドナルドの事前の書面による同意なしに、出版や放送を禁じられていた」。
イヴァナは回想録を出版したが、結婚生活の個人的な記述は慎重に避けていた。彼女はアスペン山での悪名高い喧嘩についての見解さえ述べず、代わりにニューヨークポスト紙が報じたメイプルズと彼女の間に起こったことを引用した。
結婚生活が破綻してからずっと、イヴァナとドナルドは友人関係を保っていたと2人は語っている。「ドナルドは離婚をビジネスマンとして受け止めました」とイヴァナは言う。「交渉し、勝たなければなりませんでした。金銭面で決着がついたら、私たちは仲良くなりました」
彼は2008年にマール・ア・ラゴで行われた彼女の4度目の結婚式に出席した。トランプは「夫になるための3度の挑戦」と称した時期を振り返り、彼女ら全員を「良い女性たち。とても良い女性たち。しかし、私は常に労働者だった。常に働いており、常にそれに没頭していた」と呼んだ。妻たちについて聞かれると、彼は自分の会社とその「素晴らしい立地」と「ほとんど負債がない」ことを称賛した。
夫のドナルドはどうか？「私は素晴らしい会社を築きました。この会社は世界でも最高の資産を持つ素晴らしい会社です。1日5時間働いてもそれは実現しません」
