大学卒業後、橋を渡ってマンハッタンに着くとすぐに、トランプは自分の経済的成功のために美しい女性たちを活用する方法を見つけた。トランプの語彙では、最高の男は成功者、最高の女は美しい。トランプがル・クラブに入会したのは、彼曰く「街で一番ホットなクラブで、会員には世界で最も成功した男たちと世界で最も美しい女性たちがいた」からだ。
トランプはモデル事務所に電話してゲストリストの記入を手伝ってもらうことで、写真映えする女性たちを連れて、ハイボルテージのパーティーに通い始めた。トランプはニューヨークのファッションショーの最前列の常連となり、タブロイド紙やファッション誌に登場し、ライオンのような髪とたっぷりのリップグロスをつけた彫像のような女性たちに囲まれた。
1985年、トランプは自身のブランドに体現させたいと願っていた成功と美しさの融合を特徴とする独自のクラブハウスを作る方法を見つけた。トランプは、世界で最も裕福な女性の一人、マージョリー・メリウェザー・ポストが1927年に建てたパームビーチの歴史的な邸宅、マール・ア・ラゴを購入した。彼女は1973年に、冬のホワイトハウスとして使用するために128室のこの邸宅を米国政府に寄贈していた。しかし、ジミー・カーター大統領の政権は、フロリダ州で最も豪華な海岸沿いにある大西洋のすぐそばのこの土地を、維持費が高すぎるとして民間のポスト財団に譲渡した。
トランプはこの土地を欲しがり、2800万ドルを提示した。財団は、それでは十分ではないと述べた。トランプは提示額を引き上げず、むしろ引き下げた。彼は強硬な態度を取ることにした。第三者を通じて、マール・ア・ラゴの真正面にある海岸沿いの土地を購入し、ポスト邸宅の海の景色を遮る醜い家を建てると脅した。「みんなが怒り狂った」とトランプは語った。「私がビーチを所有していたため、彼らは大きな家を売ることができず、価格はどんどん下がっていった」
結局、トランプはこのランドマークを、邸宅に500万ドル、ポストの骨董品と豪華な家具に300万ドルという格安で購入した。彼は17エーカーを超える敷地をプライベートクラブに改装し（2015年、新会員は入会金10万ドルと年会費1万4000ドルを支払った）、結婚式やイベントに貸し出せるようにした。貴族や億万長者がプライバシーを満喫する閉鎖的な邸宅とプライベートビーチのある小さな村、パームビーチでは、ベントレーやロールスロイスがサウスオーシャン大通りから、高い生垣に隠れた邸宅に滑り込んでいた。マール・ア・ラゴでは、トランプは生垣を切り倒し、通行人が城をはっきり見えるようにした。また、マイケル・ジャクソンなどの有名人を宿泊させ、パパラッチの注目を集めた。
地元紙は、ダイアナ妃やマドンナなど大物スターが彼のクラブに加入するという噂を流したトランプを非難した。これらはすべて、マール・ア・ラゴの話題作りの一環だった。トランプはまた、天井高40フィート、壁に700万ドル相当の金箔を施したルイ14世風の舞踏室を増築した（実際にはイヴァナが再設計を担当した）。トランプは舞踏室の近くに金メッキの洗面台4台を10万ドルかけて設置した。
トランプの派手な振る舞いに愕然としたパームビーチ市議会は、会員、交通、パーティーへの参加、さらには写真撮影にまで課す規制のリストをトランプに手渡した。しかしトランプは、その制限に屈することを拒んだ。彼は世論の法廷に戦いを持ち込んだ。
彼の弁護士は、差別を題材にした2本の古典映画のコピーを町議会議員全員に送った。1本は、ユダヤ人のふりをして反ユダヤ主義を暴露するジャーナリストを描いた『紳士協定』、もう1本は、娘が黒人の婚約者を連れて帰ってきたことに対する白人夫婦の反応を描いた『ゲス・フー・イズ・カミング・トゥ・ディナー』だ。要点は明白で痛ましい。町の政治指導者たちは何十年もの間、町の既存の私設クラブがユダヤ人と黒人を排除する規則を容認してきたが、今度は高額な料金を払える人なら誰でも入会できるトランプのクラブに厳しい規則を課そうとしているのだ。
町議会議員たちは、トランプが静かで控えめな海岸沿いのエリアを、部外者を多く集める騒々しいパーティーに変えていることだけが懸念事項だと主張した。だが、トランプの戦術はうまくいった。時間の経過とともに、彼はほとんどの規制を解除した。
トランプが主催したパーティーは、まさに町議会が嫌悪する注目を集めるように設計されていた。ゲストの多くはマイアミ出身のモデルで、パティオやプールを漂っていた。トランプは、パーティーでは少なくとも女性と男性の比率を3対2にすることを主張した。「美しい女性が100人、男性が10人いた」とトランプの長年の顧問であるロジャー・ストーンは回想する。「『見て、俺たちはどれだけクールだ？』って。本当に素晴らしかった」
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トランプは結婚前と結婚の合間に、女たらしのイメージを誇張していた。露出度の高い服を着た美人コンテストの女王たちと写真を撮ったり、モデルたちとリムジンに乗ったり、ヒュー・ヘフナーのプレイボーイ・マンションを訪れたりした。トランプは、美人コンテストやモデル業に参入し、認定された美女への関心を自身の拡大する帝国と融合させた。
「私の仕事が成功しているのは、美学があるからだ」とトランプは語った。「人々は私の建物やコンテストが好きだ」。
コンテスト業界はトランプの国際的な知名度を高め、トランプは世界中を飛び回り、大小さまざまな国で、トランプの不動産やホテルプロジェクトのテープカットや発表の際には、ミス・ホエアーと並んでポーズをとった。海外の政界やビジネス界のリーダーたちは、美人コンテストやちょっとした商売をフィーチャーしたイベントにトランプと一緒に参加したがった。トランプは、コンテストを設計図や環境影響会議からの歓迎すべき気晴らし、投資ポートフォリオに「変化」をもたらすチャンス、そして国内外の多くのテレビ視聴者への入り口とみなしていた。
トランプのコンテストへの投資は、アメリカン・ドリーム・カレンダー・ガール・モデル・サーチ・コンテストから始まった。このコンテストは、男性用トイレタリー会社と、露出度の高い女性をカレンダーに掲載したいと考えていたモータースポーツ・カレンダー会社の合弁事業として1966年に始まった。
1992年、トランプはアメリカン・ドリームを所有するフロリダの夫婦と提携した。ジョージ・ホーラニーとジル・ハースは、トランプ・ブランドが、水着姿でポーズをとる女性を特集したコンテストやカレンダーに話題性を与えてくれることを期待していた。しかし、この関係は長くは続かなかった。トランプ城で1993年に行われたコンテストの後、ホーラニーとハースは契約違反で訴訟を起こし、この事業で25万ドルと将来の収益が500万ドルも失われたと主張した。
何年も続いた複雑な法廷闘争で、ハースはトランプに体を触られたと訴えた。彼女は、トランプが1993年にマール・ア・ラゴで開かれたパーティーで攻撃的で望まない性的行為をしてきたと証言録取書で主張し、1億2500万ドルの損害賠償を求めた。
「夕食のテーブルに着くと、ドナルドはテーブルの下ですぐに体をまさぐり始めた」と彼女は述べた。その同じ夜遅く、ハースの話によると、トランプは彼女を当時11歳だった娘イヴァンカが普段使っている寝室に連れて行った。そこでトランプは「キスをし、愛撫し、部屋から出ないようにハースを抑えつけた」と彼女は主張した。ハースとホーラニーは真夜中に邸宅を出た。
トランプは、そんなことはなかったと激しく否定した。むしろ、トランプに執着していたのはハースだったと匿名のトランプの友人が語った1997年のナショナル・エンクワイアラーの記事を引用した。しかしハースは、証言の中で、トランプは彼女とホーラニーが初めて会ったときからずっと、ホーラニーがハースと結婚していることを明らかにした後でさえも、彼女にアタックを続けて来たと述べた。「基本的に、ドナルド・トランプは会っている間ずっと私をじっと見つめていた」と彼女は宣誓供述書で回想した。「ジョージがプレゼンテーションをしているときでさえ、彼は私をじっと見つめていた。」
ハースはまた、トランプがマール・ア・ラーゴでのパーティーから「黒人女性の出場者を除外するよう指示した」と主張した。ホーラニーは、トランプがカレンダー・コンテストの決勝戦出場者を選ぶために送られてきた写真の山から黒人女性を組織的に排除したと述べた。トランプは一貫して夫婦の主張を否定し、彼の弁護士はハースを「妄想的」と呼び、彼女の主張は「精神的に不安定であることの明らかな証拠」だと述べた。
数年後、トランプの弁護士は「この話には全く真実はない」とし、ハースは「元夫が起こした訴訟の駒だった」と述べた。 1997年、トランプはアメリカン・ドリームとの契約違反訴訟で和解したが、ハースは同時に性的不品行を訴えていた訴訟を取り下げた。ホーラニーはボストン・グローブ紙に対し、トランプから金銭を受け取ったが金額を明かすことは許されなかったと語った。ハースはホーラニーの訴訟の和解の条件として訴訟を取り下げたが、自身の主張は正確だったと述べた。
トランプはこれらの訴訟に対処していた頃、すでにミスコンテストにおいてより壮大なステージ、いわゆる「美の三冠」へとステップアップしていた。1996年、同はミスUSAとミス・ティーンUSAのコンテストを含むミス・ユニバース・コンテストの経営権を取得した。当時、同は組織の株式に1000万ドルを支払ったと述べたが、数年後には、支払ったのは200万ドルだけだったと述べた。
ミス・ユニバースは1952年、カリフォルニア州カタリナで水着コンテストとして始まり、ミス・アメリカ・コンテストが誇っていた学業の要素はなかった。ミス・ユニバースは2つの人気コンテストのうち、より際どいコンテストという評判があり、トランプはそれをよりセクシーなものにしようとした。彼は自身のリーダーシップの結果、「水着は小さくなり、ヒールは高くなり、視聴率は上がった」と述べた。 （実際、視聴率は時とともに低下した。トランプが1996年にミス・ユニバースを買収したとき、ニールセンの視聴率は1984年の約3500万人から約1200万人に低下していた。ミス・ユニバースは再び高い数字を取り戻すことはなく、トランプが売却する2年前の2013年には視聴者は400万人以下だった。）
トランプのミス・ユニバース運営は家族ぐるみの取り組みとなった。娘のイヴァンカは1年間ミス・ティーンUSAの司会を務め、自身も元美人コンテスト出場者だった2番目の妻マーラさんはミス・ユニバースとミスUSAの共同司会を務め、3番目の妻メラニアさんはミスUSAの審査員を務めた。ミス・ユニバースの幹部は伝統的に男性が占める傾向にあったが、トランプは女性を起用した。その中にはトランプ・オーガニゼーションの会計士モーリーン・レイディさんも含まれ、1997年、27歳だった彼女をミス・ユニバース組織初の女性会長に任命した。
トランプはミス・ユニバースに積極的に関わっていた。 1996年にベネズエラ出身のミス・ユニバース、アリシア・マチャドがかなり太った後、トランプは公然と彼女を激しく非難した。彼はマンハッタンのジムでマチャドが運動している写真を公開した。約80人の記者とカメラマンの前でトランプは「美人コンテストで優勝しても、1年も経たないうちに118ポンドから160ポンドに太るなんて誰も思わないだろうし、完璧な肉体を維持する義務が本当にある」と語った。マチャドはこの写真撮影を、彼女に恥をかかせるために仕組まれた奇襲だと呼んだ。
「彼は意気揚々と入場し、私は1時間、車輪の上で走るハムスターのように感じさせられました。彼が会社を買収したばかりの頃、私は彼にとって最初のミス・ユニバースでした。残念ながら、これはまた、彼の怒りと人種差別、そして人が示し得るあらゆる女性蔑視を直接体験することを意味しました」と彼女は回想した。
トランプは数年後、彼女を解雇から守るために自分がしたことを書いている。「この女性とは本当に問題だらけだった。まず、彼女は優勝した。次に、彼女は50ポンド太った。そして、委員会に彼女を解雇しないよう強く勧めた」
トランプはミスコンテスト出場者を厳しく監視していた。2009年にミスカリフォルニアに選ばれ、その年のミスUSAコンテストで準優勝したキャリー・プレジャンは、トランプは「どんな将軍が小隊を視察したよりも綿密に私たちを観察し」たと語った。
プレジャンの記憶によると、トランプは他の出場者の前で、ミスアラバマに誰が一番美しい出場者か尋ねた。ミスアラバマがミスアーカンソーは「かわいい」と示唆すると、トランプは「かわいいかどうかは気にしない。彼女は魅力的か？」と答えた。トランプは同じ質問を数人の出場者に投げかけ、その後「気に入った女の子を片側に寄せ、ステージの片側には落第した女の子を残していった」とプレジャンは語った。
トランプは、自分が介入しなければならなかったのは「審査員が何をしているのかわかっていなかったため…彼らは決勝に進むべき女性を選ばなかった…そこで私は、全員がステージに上がるシステムを考案した…CBSの多数の人々とともに…私はステージに上がって話をした。私たちは最も賢く美しい女性トップ15を選んだ。私が参加してからは…とても成功した…ほら、これは美人コンテストなんだ、いいかい？これは美についてのコンテストなんだ。私たちはそれを恥じることはできない」と語った。
ミス・ユニバースに投資した数年後、トランプは美容ビジネスの別の分野、つまりモデル業に進出した。トランプの新しいエージェンシーは当初トランプ・モデルズ社として構想されていたが、業界のベテランで同社の共同所有者でもあるアニー・ベルトリとの長期にわたる交渉の末、最終的にTマネジメントという名前になった。ファッション業界の著名なキャスティング・ディレクター、ジェームズ・スカリーによると、Tマネジメントは「伝説」のベテランモデルで知られていたが、それ以外は「取るに足らないエージェンシー」だった。Tのモデルは一般に有名ではなかった。スカリーは「美人コンテストの出場者をどこかに誘導する方法」だったと語った。トランプのモデルビジネスのブッキング担当者の中にはコンテスト審査員もおり、人気コンテスト出場者はエージェンシーとモデル契約を結んだ。トランプはモデルビジネスの日常的な管理には関与していなかったが、重要な決定は承認しており、モデルの中にはトランプから直接契約のオファーを受けたという者もいた。
モデルビジネスはトランプ帝国に異なる文化をもたらした。当初はトランプタワーに拠点を置いていたが、モデルブッカーたちはトランプ・オーガニゼーションのオフィスでは当たり前だったスーツやドレスの制服を避けた。モデル文化は、ボスが一般的に強制していたものよりはるかに形式張らないものだった。「彼らはみんな『ミスター・トランプ』『ミスター・トランプ』『ミスター・トランプ』と呼んでいた」と、エージェンシーで働いていたジョン・バシニャーニは語った。「そして私たちは『ヘイ、ドナルド』『ヘイ、ドナルド』『ヘイ、ドナルド』と呼んでいた」
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話題は歌手のマライア・キャリーだった。「彼女とヤるか？」ハワード・スターンは全国放送のラジオ番組で尋ねた。トランプは「ためらうことなくそうする」と答えた。別の朝、毎日放映される猥褻番組の司会者は同じ質問をした。今度は当時世界で最も有名で最も尊敬されていた女性の一人だったダイアナ妃について。「ためらうことなく」とトランプは答えた。「彼女は背が高く、美しく、肌もきれいだった。…彼女はクレイジーだったが、これらは些細なことだ」
90年代から、トランプはスターンの人気朝トーク番組に24回ほど出演し、年を経るごとにその内容は露骨になっていった。スターンとトランプはオンエアで陽気なおしゃべりを繰り広げ、女性のトップとボトムを評価したり、オーラルセックスのメリットを議論したり、シンディ・クロフォードからダイアン・ソーヤーまで有名な女性と寝たいかどうか互いに煽り合ったりした。
トランプはゲームが好きなようだった。ある番組で、このお調子者のホストは「あなたにとってオーラルセックスは重要ですか？ 男同士で、私は多くの男性とこの議論をしてきました」と尋ねた。
トランプは「いいえ、私にとっては重要ではありません」と答えた。
別の朝、トランプは夜のテレビドラマ「デスパレートな妻たち」に出演する女優ニコレット・シェリダンの長所について語った。「胸がとても平らな人は10点を取るのがとても難しい」
トランプは立場を逆転させ、スターンにシェリダンの共演者について尋ねた。「ハワード、君はマーシャ・クロスと付き合うか、それともゲイになるか？」
2人はあらゆる女性有名人について辛辣な言葉を交わしたが、主にセックスする価値があるかどうかに焦点が当てられていた。1990年から2005年まで続いたトランプのゲスト出演には、リアリティ番組のスター、キム・カーダシアンに対する評価も含まれていた。「彼女のお尻は太っているか？ 絶対そうだ！」「彼女の豊胸手術はひどい。体から2本の街灯が生えているみたいだ」
トランプはある番組で、ダイアナ妃に夢中になっていると話した。1992年にダイアナ妃とチャールズ皇太子の結婚生活が破綻した後、トランプは彼女に花束を送り始めた。彼は2人が付き合えたと思っていたようだ。
「君なら彼女を手に入れることができただろう？」ダイアナ妃が1997年に自動車事故で亡くなった直後、スターンはトランプに尋ねた。「君なら彼女をゲットできたはずだ」
トランプは少し考えた後、「そうできたと思う」と答えた。
トランプの性的欲求に関する発言は理論上のケースに限られなかった。2000年に同番組に電話出演した際、トランプは恋人のメラニア・クナウスについて話し、彼女に電話を渡した。「私たちは1日1回、信じられないほど素晴らしいセックスをします」と彼女はスターンのリスナーに語った。「時にはそれ以上です」。
数年後、ドナルドとメラニアが結婚したとき、スターンは、トランプが妻が交通事故で顔に傷を負い、腕と脚を負傷し、「顔に100針縫った」状態で出てきたら、トランプは妻と一緒にいるかと尋ねた。
「胸はどうなんだ？」とトランプは尋ねた。
「胸は大丈夫だ」とスターンは答えた。
「それは重要なことだ」とトランプは答えた。
