数十年にわたり、トランプの毎日の朝の日課には、過去 24 時間に彼について書かれた記事や発言をすべて見直すことが含まれていた。切り抜きは通常、20 年間トランプの常に付き添いのチーフ アシスタントを務めたノーマ フォーダラー氏が選別し、メディアからのリクエストをまとめたスパイラル ノートを上司に渡していた。その大半はトランプが自分で処理していた。
トランプの知名度が上がるにつれ、トランプ関連のニュース報道の山は日々膨れ上がったが、それでもトランプは自分について書かれた記事や発言をすべて熱心に見直すよう努めた。彼はよく、良い記事を他の訪問ジャーナリストに手渡し、正しいやり方の例として見せた。どんなに有名になっても、トランプに関する好意的な言葉が目に留まらないほど小さな出版物はなかった。トランプはフォーチュン誌の記者に、トランプが「今年のオーナー兼デベロッパー」に選ばれたニューヨーク建設ニュースのコピーを渡した。
トランプは悪い記事も保管していた。ウォールストリート・ジャーナルの記者ニール・バースキーがインタビューにやって来たとき、トランプのデスクにはバースキー氏がデベロッパーの財政難について書いた一連の記事が山積みになっていた。
トランプはテープレコーダーをオンにし、記事を指さしながら、記者がトランプの資金繰りに問題があるという噂を広めているという宣誓供述書を3件提出したと伝えた。トランプはバースキーに、次の記事に備えてすでに著名な名誉毀損弁護士を雇っていると伝えた。そしてインタビューが始まった。
他の実業家ができるだけ記者を待たせる広報担当者やスポークスマンの陰に隠れていたのに対し、トランプは通常、数分とは言わないまでも数時間以内に個人的に電話を折り返した。一部の出版物にとって、トランプの常に対応が可能なことと取材への関心は、いらだちに変わった。ある年、フォーチュン誌が毎年恒例の裕福なビジネスマンのリストをまとめたとき、同誌の純資産評価に異議を唱えるトランプからの電話の集中砲火に対応するため、インターンを任命した。
トランプは父親から、ニューヨークで最も影響力のある広報担当者の一人、ハワード・ルーベンスタインとのつながりを受け継いだ。ルーベンスタインは、他の多くの著名な不動産王のスポークスマンを務めていた。ルーベンスタインは、息子のトランプが自分の助けを必要としていないことにすぐに気付いた。トランプがメディア界で重要人物としての地位を確立すると、彼とイヴァナの行ったことのほとんどすべてがニュースになると見なされた。
デイリー・ニュースのゴシップコラムニスト、ジョージ・ラッシュとジョアンナ・モロイが、トランプがアスペンでスキーリフトの列に割り込んだ件について記事を書いたとき、彼らにはスキー場の従業員を含む2つの情報源があった。
記事が掲載された日、ラッシュ氏は怒ったトランプから「そんなことは起きていない。この話は完全なデタラメだ。誰があなたにこれを言ったのか？誰がでっち上げたのかはわからない。私が彼をクソみたいな嘘つきだと言ったと伝えろ。私に電話するように伝えろ。それが誰であれ、彼には度胸がない。私が彼をぶちのめすことを知ってるからな」と聞いたという。
ある夏、ページシックスの初期編集者ジム・ブレイディは、ドナルドとイヴァナがイーストハンプトンのクラブで一時的な夏季会員権を与えられたという話を聞いた。彼らはそこで家を借りていた。トランプ夫妻は正会員になることを望んだが、ブレイディはクラブの役員会が彼らを承認することは決してないと知った。ブレイディはそのニュースをページシックスに掲載すると、トランプからすぐに電話がかかってきた。「彼はあらゆる4文字の言葉で私を罵っていた」とブレイディは語った。「『このクソ野郎。あれもこれもピー音を鳴らしている。お前を訴える。ワシントン・ポストを訴える。マードックを訴える。全員を訴える』」
しばらくして、電話が再び鳴った。コーンだった。またもや激しい非難を予想したブレイディは、コーンに、もし訴えるなら新聞社の弁護士に電話するように言った。「ジム、ジム、ジム」とコーンは言った。「訴訟は起こさない。ドナルドがストレスを発散するのはとても良いことだ。それがドナルドだ。私たちはそういうことを奨励しているが、誰も誰かを訴えることはない。私はただ、訴訟は起こさないと言っているだけだ。」訴訟は起こされなかった。
トランプは、一部のタブロイド紙記者が彼の言いなりになって記事を出版することをすぐに理解し、それを利用して自分のビジネスに役立つかもしれない考えを流した。トランプ・オーガニゼーションの元幹部バーバラ・レスによると、彼がタブロイド紙に流した作り話の中には、ホワイトハウスが大統領のニューヨークのスイートをトランプ所有のプラザホテルに移すことを検討しているというものがあった。
「ドナルドは、必ずしも完全で正直な真実でなくても、自分が言うことを何でも印刷する方法を持っていました」とレスは言った。「彼には大きな自信がありました。これは重要です。彼は言いたいことを言うことができ、人々がそれを書き、それが真実になりました。それが彼の大きな嘘と呼ばれるものです。何かを何度も言うと、それが真実になります。そして彼はその達人です」
トランプは匿名の仮面をかぶって引用や噂をロンダリングする才能があった。自分の名前が何かと結び付けられたくない場合は、記者に「トランプの友人」や「トランプ組織の高官」の発言だと思わせるよう説得した。数年後、トランプを知らない記者は、最初のインタビューで「オフレコだが使ってもいい」と言われた際に困惑したという。「彼はゲームのやり方を知っていた」とジョージ・ラッシュは語った。「多くのことが「ドナルドの友人」からもたらされ、ドナルドが考えていることについて三人称で話した」
一部の記者はタブロイド紙が利用されることをいとわなかったことを批判した。1997年にトランプのプロフィールを書いたニューヨーカー誌の記者マーク・シンガーは、トランプはタブロイド紙を「神話作りの道具」として利用したと述べた。しかし、タブロイド紙の記者たちは、読者、特にニューヨーカーの労働者階級はトランプに関する記事を何でも大好きだと言う。
「デイリーニュースの読者で移民、特に最近移民してきた人たちと話をすると、彼らはいつもドナルド・トランプについて知りたがります」とラッシュ。「彼らにとって彼はアメリカンドリームを体現した人です。ニューヨークでは、過剰で目立つ消費は多くの人にとって悪いことではありません。彼のやっていることは滑稽です。私はいつもドナルドがジョークをわかっていると感じていました。彼は自分がやりすぎだとわかっていますが、それが彼の住みたい場所なのです」
トランプのファン層は、マンハッタン以外では特に強固だった。「ニューヨークの人たちはアクセントに敏感で、トランプも郊外のアクセントだった」とニューヨーク、エスクァイア、デイリーニュースの元編集者エド・コスナー氏は語る。
「ペンシルベニア大学などにも通っていたのに、彼はクイーンズで育った男のように話していた。実際、彼はクイーンズで育った。人々はトランプにその点を認めていると思う。トランプが高慢ちきな男だとは思っていなかった。大金を稼いだ普通の男だと思っていた」。
トランプのファンは感銘を受けたが、多くの記者は、メディアの注目の見返りは、ファンよりもこの有名人のほうが大きいと結論付けた。「トランプは文字通り宣伝と認知に依存していた」とニューヨーク誌の元記者ジョン・テイラー氏は語る。「脳内でドーパミンが急上昇したような感じだった。私がトランプと一緒にどこかの建物や部屋に入ると、トランプは後ろに下がって部屋を眺め、部屋がいっぱいになるまで待っていた。そして、人々が次々と振り返り、それが彼だと気づく瞬間を彼は味わうことができた。彼はその瞬間のために生きていたのだ。」
時には、認識されることだけが重要なことであるかのように思えた。1988年、ボードゲームの国内有数の発明家の1人であるジェフリー・ブレスローがトランプタワーを訪れ、トランプに彼の名前を冠するモノポリーのようなゲームを売り込んだとき、発明家は床に伏せて、「トランプ：ザ・ゲーム」の箱に写真が載ることになる男に戦略的策略をぶつける覚悟ができていた。
しかし、トランプはゲームをプレイすることも、ゲームの詳細を聞くことさえ興味がなかった。彼は箱のカバーの模型をちらっと見て、「気に入った。次は何だ？」と言いました。次に起こったのは、電光石火の交渉、宣伝攻勢、そして約100万個の販売だった。トランプは喜んでゲームを売り込むために姿を現したが、ゲームの内容を決めることには関与したくなかった。
トランプが製品、建物、ニュース記事に自分の名前を載せることに注力していたため、一部の幹部や記者は、トランプには公的な人物像以上の何かがあるのではないかと疑問に思った。娘のティファニーが生まれた日、トランプは病室で直接インタビューに応じた。長年にわたり、トランプはコラムニストに電話をかけ、最近の恋愛関係の評価を、できれば10段階の数値で尋ねていた。「ドナルド・トランプはどこを見てもドナルド・トランプしか見ない」とシンガー氏は言う。「彼は他の男をあまり見ていない。宣伝がビジネスに良いのか、自分の心の空虚を埋めるためのものなのかを区別するのは非常に難しくなる」。
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1984年の秋、ロイ・コーンが病気になった。 1年後、彼は肝臓がんを患っていると主張しながらメリーランド州ベセスダの国立衛生研究所病院に入院した。しかし、彼はHIV感染の影響に苦しんでいた。コーンが生きようともがいている間、トランプはしばらくの間友人から距離を置いた。
トランプはコーンが同性愛者であることをずっと知っていた。コーンは「いつもとてもハンサムな若い男と一緒にいた」とトランプは最初の著書に書いている。「しかし、ロイはそれについて決して話さなかった。彼はそのイメージが気に入らなかったのだ。彼は一般人にとって、同性愛者であることはほとんど弱虫であることと同義だと感じていた。」誰かが同性愛者の権利について持ち出すと、「ロイはいつも真っ先に反対の声を上げていた」とトランプは指摘した。
今、最後の戦いを戦っているコーンは、トランプの明らかな裏切りに腹を立てていた。「彼が私にこんなことをするなんて信じられない。ドナルドは氷水を小便している。」
コーンの健康が悪化するにつれ、弁護士としての彼の非倫理的な行動が彼に追いついた。ニューヨーク州最高裁判所の控訴部は、コーンを「不正直、詐欺、欺瞞、虚偽表示」で告発した。多くの著名人がコーンの善良な人格を擁護したが、その中にはトランプもいた。トランプは再び方針を変え、友人の側に戻り、マール・ア・ラーゴに彼を招待した。
1986年、コーンは弁護士資格を剥奪された。「この州で40年近く弁護士として活動してきた者として、このような不正行為は許されない」と裁判所は述べた。コーンは5週間後に亡くなった。享年59歳。友人らが追悼式を開いた。トランプは後ろに静かに立って出席した。
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「私の専門は論争だ」とコーンはかつて言った。「強気な態度こそが最大の武器だ。丁寧な手紙は書かない」。
トランプはビジネス界で最初の数十年間、ニューヨークに自身の攻撃的な書簡を散らかした。時には手書き、時にはタイプされ、通常は特徴的な金色のエンボス加工のトランプ組織のレターヘッドに書かれたそれらの書簡は、競争相手や批判者の机に届いた。
トランプがメディアの注目を集めたいときは、選ばれた記者やコラムニストに書簡のコピーを送った。ニューヨーク誌の建築評論家カーター・ワイズマンがトランプのビルを酷評したとき、ワイズマンは彼を負け犬で、コーデュロイのスーツを着た下手な服装と呼ぶ書簡を受け取った。タイムズ紙の建築評論家ゴールドバーガーは、トランプのテレビシティ計画について否定的に書いた後、6ページで自分の服装習慣を批判された。
トランプは時々会社のレターヘッドを避け、問題のあるジャーナリズムのコピーに注釈を付けて著者に送った。タイムズ紙のコラムニスト、ゲイル・コリンズがトランプを「財政難に陥った大富豪」と呼んだとき、トランプは彼女のコラムを彼女の顔で囲んで送り返した。その横にはトランプが「犬の顔！」と書いていた。
時には手紙だけでは不十分だった。例えば、非難する側が亡くなっていた場合だ。1990年、フォーブス誌はトランプの資産を17億ドルから5億ドルに格下げする記事を掲載した。同誌のオーナー、マルコム・フォーブス氏は数か月前に心臓発作で70歳で亡くなっていたが、トランプは記事の責任は亡くなった発行人にあると考えていた。
2冊目の著書『Trump: Surviving at the Top』を出版しようとしていたトランプは、共著者のチャールズ・リーセンに電話し、フォーブス誌について数ページ追加するよう依頼した。数週間後のテレビインタビューでトランプは、自分の本は「フォーブス誌にとって非常に興味深いものになるだろう」と語った。 「それは私が言いたかったことではないが、フォーブスが私にその数字を出したので、言ってもいいかなと思った」。
その年の後半に出版された本の中で、トランプはフォーブスが同性愛を秘密にしていたことを批判した。ニューヨークのエリート社交界では、フォーブスの性的指向はよく知られていたが、公には隠していた。彼は39年間結婚し、離婚する前に4人の息子がいた。トランプは、フォーブスが「同性愛者として公然と暮らしていたが（そうする権利は十分にあった）、メディアと有名な友人たちが彼をかばってくれることを期待していた」のは「二重基準」だと書いた。トランプの財産が減ったという話は、トランプが所有するプラザホテルのバーにフォーブスが2人の未成年の若者を連れてくるのをトランプが拒否したことに対する報復だと彼は書いた。
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ジャーナリストの中には、偶然、あるいは単に職務を遂行しているうちにトランプのメディア論争の渦中に巻き込まれた者もいたが、ある新興の出版物は積極的にこの大物の怒りを買っていた。それは、レーガン政権時代の肥大化した自尊心を叩き潰すことを喜ぶ辛辣で非常に面白い月刊誌「スパイ」だ。
スパイの創刊者であるカート・アンダーセンとグレイドン・カーターは、偶然にもトランプのプロフィールを書いたことがある。アンダーセンはタイム誌、カーターはGQ誌だ。アンダーセンとカーターは1986年に「賢く、楽しく、面白く、恐れ知らず」を使命としてスパイを創刊した。月刊誌はすぐに辛辣な口調と独創的な侮辱で評判になった。スパイでは、CBS社長ローレンス・ティッシュは「小人の億万長者」、副大統領ダン・クエールは「頭まで水に沈んだ愚かな金髪の白人の金持ちの子供」とされた。しかし、トランプほど一貫して激しい攻撃を受けた公人はいない。
アンダーセンとカーターがトランプを標的にしたのは、彼らの雑誌が嘲笑するために作られたもの、「80年代のニューヨークの虚飾、無礼、下品さ」をトランプが体現していたからだ。
スパイ誌の創刊号では、トランプは「最も恥ずかしいニューヨーカー10人」のリストに含まれていた。翌年、最初のスパイ100人リスト「最も迷惑で、警戒させ、ぞっとするような人物、場所、物」で、トランプは3位にランクされた。1989年、スパイ誌は、トランプがあまりにぞっとする人物になったため、「まったく別の次元」に進んだと説明した。その年のスパイ100人は、トランプにどれだけ似ているか、つまり「トランプスコア」に従って人々をランク付けした。スパイ誌のスタッフはトランプを指す形容詞を作り出し、その長いリストには「太っ腹のマンションのハスラー」「シャトルを所有するディレッタントで誇大妄想狂」「喜びのないパンクな大富豪」などが含まれていた。しかし、ある侮辱が他のどの侮辱よりもトランプを悩ませ、それを作った雑誌よりも長く生き残った。「指の短い下品な人」だ。
1987年に『トランプ：ザ・アート・オブ・ザ・ディール』が出版されて間もなく、トランプはスパイのオフィスにその本を送った。本の表紙には、トランプが自分の指に金色のマーカーで丸をつけていた。指が短いという指摘に対する反論のようだった。スパイのスタッフは、トランプは自分たちが思っていたよりもユーモアのセンスがあるのではないかと考えていたが、本を開くまではそうではなかった。そこには、コーンが書いたと思われる手書きのメモが挟まれていた。「もし私を殴ったら、私は100倍強く殴り返す」。
スパイが彼を殴れば殴るほど、トランプは反撃した。彼はプレイボーイ誌に、スパイは「ゴミ」だと語った。彼は何度も同誌を訴えると脅した。彼はニュースのリズ・スミスに、スパイは1年で廃刊になると語った。スパイはその予言を受け入れ、毎月、自らの消滅へのカウントダウンという特集を追加した。「彼はそれをボレースポーツのようにした」と元スパイ編集者のスーザン・モリソンは語った。
「彼を突っつくのはとても楽しかった。まるでベアベイティングのようだった。なぜなら彼は返事をし、手紙を書いて、私たちを負け犬呼ばわりしたから。彼は与え続けてくれる贈り物だった」。
スパイ誌は独創的な悪口でトランプを突いただけではない。スパイ誌はトランプが著書『トランプ：ザ・アート・オブ・ザ・ディール』で述べた金銭面の主張を事実確認し、1990年にはいたずら実験「アメリカで最もケチな億万長者」に彼を登場させた。同誌はナショナル・リファンド・クリアリングハウスという会社を設立し、1ドル11セントから始めて、額が減っていく小切手を何十人もの有名な富豪に郵送した。スパイ誌が最小額の13セントの払い戻し小切手を発行したとき、それを預けたのはサウジアラビアの武器商人で億万長者のアドナン・カショギとトランプの2人だけだった。 （数年後、ニューヨーカー誌のシンガーは、批判的なプロフィール記事を書いたことでトランプの標的となり、やはり冗談でトランプに37.82ドルの小切手を郵送した。トランプはそれを預金した。）
トランプがスパイ誌の終焉を予言したことは結局的中した。同誌は1994年に一時廃刊となり、1998年には完全に廃刊となった。しかし、スパイ誌の侮辱は後々まで傷を残した。ヴァニティ・フェア誌の編集者となったカーターは、何年もの間、トランプが雑誌や新聞から切り取ったトランプの写真を定期的に受け取っていた。トランプは自分の手の画像を金色で囲んで送ってきた。
つい最近の2015年4月にも、トランプは「ほら、そんなに短くないじゃないか！」というメモを添えた写真を送ってきた。カーターは「いや、かなり短い」というメモを添えて返信した。
