1977年、トランプが融資をあさるなか、ニューヨーク市は衰退の一途をたどった。財政危機はさらに深刻化した。サムの息子として知られる連続殺人犯が市を恐怖に陥れた。7月の猛暑のさなか、歴史的な停電が市を暗闇に包み、壊滅的な火災、店頭での略奪、逮捕を引き起こした。
しかし、トランプにとっての本当の脅威ははるかに微妙なものだった。フレッド・トランプの長年の友人であり、ドナルドのプロジェクトの強力な支持者であったビーム市長は、政治的縁故主義と大盤振る舞いに声高に反対するコッホに再選キャンペーンで敗れた。
トランプの減税は突然危険にさらされた。しかし、ビームの退任する副市長スタンリー・フリードマンという重要な仲間を見つけたことで、彼は再び救われた。あごひげを生やし、常にテ・アモ・トロの葉巻をくわえたフリードマンは、ハリウッドが描く大都市のディールメーカーのカリカチュアだった。
彼のDNAは純粋なニューヨークの血を受け継いでいる。彼はブロンクスでモーというタクシー運転手の息子として育ち、その後公立学校、シティカレッジ、ブルックリンロースクールに通った。フリードマンはトランプを、マンハッタンで地位を確立しようとしている郊外出身のもう一人の男とみなし、ルクラブやマックスウェルズプラムなどの社交スポットで偶然出会った。
1977年、ビームの任期の最後の数週間、フリードマンはコモドールの契約を締結するために長時間にわたる会議で熱心に働いた。ビームが退任する頃には、トランプが納税者に支えられたこのホテルの支配は事実上完全に防弾となり、フリードマンはロイ・コーンの法律事務所で新しい仕事を見つけた。
「グランドセントラルはタイムズスクエアに変貌しつつあり、死に体のような地域だった」とフリードマンは語った。「市のお金、自分のお金、ハイアットのお金など、誰のお金を使うかに関係なく、彼はひどい建物を手に入れて一流の運営をするつもりだった。それは何年もの間市内で行われた最初の大きな出来事だった」
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トランプは単にビジネスを築くためだけに橋を渡ったのではない。彼はマンハッタンでの生活も望んでいたのだ。
彼は現在、コモドールから1マイルほど離れたイースト65番街にあるフェニックスのアパートの3ベッドルームの部屋に住んでいた。ニューヨーク陸軍士官学校時代の友人マイク・スカドロンが訪ねてきたとき、彼はアパートの家具の少なさに驚いた。鏡張りの壁、シャギーラグ、ガラスのコーヒーテーブル、コモドールの模型などだ。トランプの関心は大都市で成功することにあった。
彼はスカドロンに、フレッド・トランプがレンガを積んだこともないマンハッタンを征服して、父親の成功を超えるつもりだと語った。
別の時、アベニューZのオフィスで、スカドロンは父と息子が言い争うのを見ていた。「話が通じない。別々の部屋にいることもできた。ドナルドには証明すべきことがある」。しかし、ドナルドのアパートに戻ると、もう1つ目立つものが飾られていた。トランプの新しいガールフレンドの写真だ。
トランプとイヴァナ・ゼルニチコヴァ・ウィンクルマイヤーの出会いには2つの説がある。トランプは、2人が初めて会ったのは1976年のモントリオール夏季オリンピックだったと回想している。
公式発表によると、イヴァナは1972年に札幌で開催されたチェコオリンピックスキーチームのメンバーだった。両トランプは一度そう語ったことがある。後にトランプは、イヴァナはそのオリンピックチームの補欠選手だったと書いた。しかし、スパイ誌がチェコオリンピック委員会の事務局長にインタビューしたところ、そのような人物は記録に載っていないと述べた。
2人の出会いに関するもっと有名な話では、トランプがマクスウェルズ・プラムの外の列でイヴァナに自己紹介したという。マクスウェルズ・プラムは、ティファニーランプが並び、天井はステンドグラスで覆われた、イーストサイドにあるワーナー・ルロイの派手なシングルバーだ。
ニューヨークで、来たるオリンピックのプロモーションファッションショーを見に行ったイヴァナが友人たちとバーに入るのを待っていたところ、トランプが彼女の肩をたたき、オーナーを知っていると告げ、中に入れると言った。彼女たちは入場できた。トランプはその夜の祝賀会の費用を支払い、女性たちをホテルに送り、翌日には3ダースのバラでイヴァナをさらに魅了した。
共産主義政権下のチェコスロバキアで育ったイヴァナは一人っ子で、モデルとしてカナダに移住し、その後アメリカに来た。彼女とトランプが付き合い始めると、彼女の人生はトランプの所有物と同じくらいトランプの誇大宣伝で埋め尽くされた。
イヴァナは「カナダのトップモデルの一人」だったとトランプは書いている。彼女はモントリオールのデパートでモデルを務め、毛皮商人のモデルも務めた。彼女はオーストリアのスキーヤー、アルフレッド・ウィンクルマイヤーと短期間結婚していた。しかしこの結婚は公式の物語から消え、1995年の回想録『最高の時はまだ来ていない：離婚を乗り越えて再び人生を楽しむ』にも触れられていない。ウィンクルマイヤーはイヴァナが西側に移住するのを手助けしたが、その後すぐに結婚生活は破綻した。
30歳になったトランプは落ち着く準備ができていた。彼の両親の結婚が彼のモデルだった。 「男性が成功するには、家庭でのサポートが必要だ。私の父が母から受けたのと同じような。いつも不平不満ばかり言う人ではだめだ」とトランプは語った。母親と同じく移民のイヴァナは、まさにその型に当てはまるようだった。
「美貌と知性を兼ね備えているなんて、ほとんど信じられないと思った」と彼は語った。「多くの男性と同様に、私はハリウッドから、一人の女性にその両方はあり得ないと教えられていた」。
イヴァナはトランプを「ただのアメリカ人らしい素敵な子供で、背が高くて頭が良く、エネルギーにあふれ、とても聡明でとてもハンサム」と見ていた。彼女はトランプを、まだ達成していないことで定義した。彼は「有名ではない」し、「とてつもなく裕福ではない」。
1976年の大晦日、トランプはイヴァナにプロポーズし、後に彼女に3カラットのティファニーのダイヤモンドの指輪を贈った。しかし、出会ってから1年も経たないうちに、結婚前の婚前契約があり、最終的には4、5件もの契約が交わされた。
トランプとイヴァナとの交渉（ロイ・コーンはドナルドに、成文化された財政上の取り決めをもって結婚生活を始めるよう促した）は、トランプ主義を定義することになるパターンに従ったものだった。つまり、富と影響力の自慢、大々的な不満の表明、ゴシップ欄や法廷での劇的な争いだ。結婚生活は弁護士の付き添いで始まり、後に爆発した。
コーンは婚前契約書の交渉を行い、それは結婚式の2週間前に署名された。イヴァナの代理人はコーンが推薦した弁護士だった。コーンの自宅で行われた交渉セッションで、コーンはバスローブ1枚で臨んだ。
イヴァナは合意書に署名する準備はできていたが、コーンの提案には、離婚の場合にはドナルドからの贈り物を返却するよう求められていることを知って躊躇した。彼女の怒りに応えて、コーンは彼女が衣服と贈り物を手元に置いておけるという文言を追加した。また、トランプの同意を得て、コーンは「雨の日」のための資金として10万ドルを追加した。イヴァナは結婚式の1か月後にはその資金を使い始めることができることになっていた。
コーンはドナルドとイヴァナの結婚を手助けしながら、70年代後半の快楽主義的でドラッグまみれのディスコシーンに彼らを導いていた。禁酒主義者としての評判を大切にしていたが、ドナルドは有名人や美女たちが集まる深夜の場にいるのが大好きだった。
1977年4月、トランプとイヴァナはスタジオ54のオープニングナイトに出かけた。このミッドタウンのクラブは、のちにディスコムーブメントの象徴的な本拠地となった。オーナーのスティーブ・ルーベルとイアン・シュレーガーは、コーンに法的助言を求め、コーンは非公式の門番として、アンディ・ウォーホル、ライザ・ミネリ、トルーマン・カポーティ、マルゴー・ヘミングウェイ、デヴィッド・ボウイなどが集まるパーティーに入ろうと必死の夜遊び客の列を抜けて、金持ちや有名人を先に案内した。
コーンはまた、その影響力を利用して若いゲイの男性のグループの入場を勝ち取った。コーンは常に自分はストレートだと主張していたが、友人たちはそうではないことを知っていた。（コーンは自身の性的指向にもかかわらず、政策問題に関しては依然として反同性愛の姿勢を貫いていた。同性愛を理由に解雇された教師の弁護を依頼されたが、同性愛活動家グループに対し「同性愛の教師は子供たちにとって重大な脅威であり、アメリカの学校を汚すようなことは許されない」と語り、断った。）
トランプはクラブの常連となり、後に「今日まで見たことのないような出来事がそこで起きていた。スーパーモデルたちがやっているのを見ていた。有名なスーパーモデルたちが部屋の真ん中のベンチでやってるのを見ていた。7人いて、それぞれ違う男とやっていた。部屋の真ん中でだ。死の問題があるため、今日では起こり得ないことだ」と語った。
イースター前の土曜日、ドナルドとイヴァナは、ノーマン・ヴィンセント・ピール牧師の結婚式で挙式した。ピール牧師は、1952年のベストセラー『ポジティブ思考の力』の著者で、アメリカの自己啓発文化の柱であり、ドナルドの両親が時折通っていたニューヨークのマーブル・コレッジエイト教会の牧師でもある。
ピール牧師は、父親以外でドナルドがメンターと呼んだ唯一の人物だった（彼はコーンに対してその言葉を使うのを拒み、コーンは「ただの弁護士、非常に優秀な弁護士」だと主張した）。ピール牧師は「誰よりも最高の説教をする、素晴らしい演説家だった」とトランプは語った。「彼は私が史上最高の生徒だと思っていた」。
トランプの両親が初めて彼をピール牧師の説教に連れ出したのは、1950年代初頭のこと。当時、この牧師は新聞のコラムやラジオ番組で何百万人もの視聴者を獲得し、名声の頂点にいた。
「神の助けがあれば掃除機を売ることができると知っている」とピールはかつて語ったが、この考え方はフレッド・トランプとその息子を含む起業家たちに訴えるものだった。ドナルド・トランプが成功すると、ピールはドナルドが「現代の最も偉大な建設者」になると予言した。
一方トランプは、最良の結果だけを考えれば勝つことができるとピールから教わったと称賛した。「心はどんな障害も乗り越えられる。私は決してネガティブなことは考えない」
ドナルドとイヴァナの結婚披露宴は、有名人が常連客として訪れることで有名なかつてのスピークイージーである21クラブで行われた。ビーム市長、コーン、政治家やトランプの弁護士団を含む約200人が出席した。イヴァナの家族からは父親のミロシュだけが出席していた。
婚約から1年後の1977年12月31日、イヴァナは3人の子供のうち最初の子供となるドナルド・ジョン・トランプ・ジュニアを出産した。イヴァンカは1981年に、エリックは1984年に誕生した。
新家族は5番街800番地にある8部屋のアパートに引っ越した。そこはモダンなセクショナルソファで装飾され、後にトランプスタイルの特徴となるような過剰な装飾はほとんどなかった。彼らはすぐに、魅力的なスキーヤーモデルとボーイッシュな不動産業界のダイナモをフィーチャーした魅力的な写真撮影の機会を記者たちに提供した。
「彼が混雑した部屋に入ってくると、誰もが彼に注目しました」とスタンリー・フリードマンは語った。「世界中がドナルドを中心に回っていました。彼はいつも話しかけてくる人でしたが、次の相手を常に探していました。常に働いていました。常に次の取引を探していました。常に次の何かを探していました。」
その「次の何か」には、父親であることよりも多くの仕事が伴うのが普通だった。自分の父親がそうであったように、ドナルドは子供たちと主にオフィスで会っていた。オフィスでは子供たちはいつでも歓迎されていた。
「子供たちが私を必要とするときはいつでも、私はそこにいた」と彼は言った。「ただし、それは必ずしもベビーカーを押して5番街を2時間歩くことを意味するわけではない。」
トランプは「子供たちが小さかったとき、どうしたらいいのかわからなかったのです」とイヴァナは言った。「彼は子供たちを愛し、キスをして抱っこしていましたが、何をすればいいのかわからなかったので、私にそれを渡していました。」
子供たちは、父親の愛情に対する強い信頼と、父親の優先順位に対するある種の懐かしさを持って幼少期を振り返るようになる。
「それは『ねえ息子よ、裏庭でキャッチボールをしよう』というような父と息子の関係ではありませんでした」とドナルド・ジュニアは思い出した。
「それは『ねえ、学校から帰ってきたらオフィスに来て』という感じでした。だから私は彼のオフィスに座り、彼のオフィスの床でトラックで遊び、彼のオフィスでトリック・オア・トリートをしました。だから、彼と過ごす時間はたくさんあったし、それは彼の条件でのことでした。彼は決して私たちから隠れたり、遠慮したりしませんでしたが、それは彼の条件でのことだったのです。ご存知のように、それが彼のやり方なのです」
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トランプはすぐにイヴァナを幹部スタッフに加え、コモドア、後にトランプタワー、プラザホテル、そしてドナルドのアトランティックシティのカジノのインテリアデザインを監督する副社長として働かせた。
「その界隈のビジネスマンが、長い間その場にいたわけではない新しい妻に、そのような大きな責任を与えることは前代未聞だった」と、トランプ夫妻の友人であるニッキ・ハスケルは語った。「多くの金持ち男性は、妻が自分のオフィスに来ることを許可しない。多くの女性は、自分の夫が何をしているのか知らない」
「ドナルドとイヴァナは似た者同士でした」と、ルイーズ・サンシャインは語った。 「彼らはまったく同じタイプの人々でした。非常に、非常に決意が固く、集中力があり、非常に鋭敏で、非常に相乗効果があり、非常によく似ていました。あまりにも似すぎていました。彼らを区別するのは困難でした。彼らは同じ精子から生まれたのかもしれません。」
コモドールの現場では、イヴァナはしばしば現場監督と衝突した。しかし、仕事が行き詰まると、ドナルドは妻ではなく、プロジェクト マネージャーとアシスタントを責める傾向があった。コモドールは大変な解体工事だった。父親が試みたどの工事よりも複雑な、26 階建ての大規模な改修工事だった。
1978 年 5 月に解体作業員が作業に取り掛かると、予想以上に劣悪な環境が見つかった。ホームレスの男たちが、暖かくシラミだらけのボイラー室に引っ越していた。トランプが建設しようとしていた鉄骨は錆びて損傷していた。地下室では、作業員が巨大なネズミの群れを追い払うために猫を放ったが、猫は死に、ネズミは生き残った。費用はすぐに膨れ上がった。26階建ての外装の石造りは鏡張りのガラスで覆われ、フロア全体が取り壊されることになった。
サプライヤーと請負業者は支払いを切望していた。トランプがこの仕事を任せたHRH建設のアシスタントプロジェクトマネージャー、バーバラ・レスが現場に到着すると、上司は彼女に契約書を手渡し、作業の1秒1秒が記録され、支払われるように指示した。「これを読んで覚えておけ。この連中はお前を殺すだろう。すべて記録をとれ。」
レスによると、トランプは最初のプロジェクトを率いたとき、「非常に無礼で、極度の自信家」だったが、経験豊富な建設作業員には彼の決断の多くが素人くさく見えたという。建築家や請負業者は彼に異議を唱えることを恐れ、レスが言うところの「致命的な組み合わせ、すなわち攻撃的で権力を振り回す経験不足の責任者」が生まれた。
融資者が見守る中、トランプは節約のために仕事を精査した。彼は、古いコモドールのパイプと鋼鉄を再利用すればいくらか取り戻せると考えた。この衝動は、伝説的なケチだった父親の真似だった。
父親はかつて、請負業者に1万3千戸のアパートの塗装費用を1戸あたり1ドル値下げするよう説得し、1日で1万3千ドル節約したと自慢していた。ドナルドの節約の試みは裏目に出た。組合員は、すべての金属物にスプレーで色分け（赤はゴミ、緑は保管）を何時間もかけて塗り、建設作業は極端に遅れた。
トランプは、建築家として、パイプをくゆらせるニューヨークのモダニズムデザイン界の新星、ダー・スカットを採用した。
金曜日の夜、マックスウェルズ・プラムで初めて会った後、トランプはスカットを自宅に招いた。トランプと同様、スカット氏にもエゴに駆られた奇癖が混じっていた。ファーストネームをドナルドからドイツ語の「the」に変えていたのだ。
トランプの「極めて強引な」営業手法と誇張する傾向に彼は動揺していた。それでも、トランプの絶え間ない要求に元気づけられた。「彼は日曜日の朝7時に電話をかけてきて、『アイディアがある。40分後にオフィスで会おう』と言うのを何とも思わない」とスカットは言う。「私はいつも行く」。
近代化されたグランド ハイアットは、トランプが最初にコモドールをターゲットにしてから6年後の1980年9月25日にオープンした。当初は中流階級の旅行者向けに設計された1400室のホテルは、真鍮の備品や1泊115ドル（2016年の価値で約330ドル）から始まる宿泊料金など、かなりの贅沢さを帯びていた。
グランド ハイアットはオープンを祝って、ボールルームでスターが勢ぞろいするパーティーを主催し、知事、市長、前市長、コーン、その他ニューヨークの不動産エリートたちが出席した。
グランド ハイアットは、寛大な税控除、競合する利害関係を互いに利用すること、そしてかなりの金銭的大胆さと巧妙な手腕という、トランプの開発スタイルの典型であることが証明された。
トランプは、このホテルがグランド セントラル地区の活性化とマンハッタンの新たな魅力の時代の到来に貢献したと主張した。トランプは、このプロジェクトが自分の人生を変えたと語った。
「もし私が最終的に市を説得して、西34丁目の私の敷地をコンベンションセンターの建設地に選ばせ、その後グランドハイアットを開発していなかったら、今頃私はブルックリンに戻って家賃を徴収していただろう。」
トランプがこの地域に予測した破滅は、結局現実にはならなかった。コモドアの建設作業員が最初に作業を開始したころには、すでに周辺のブロックでオフィス、アパート、ホテルの建設プロジェクトが 12 件も進んでいた。トランプがこの陰鬱な地域で何かを始めるには不可欠だと言った政府の支援はなかった。ホテルの宿泊客が押し寄せるなか、トランプは減税を得るために行った数少ない譲歩の 1 つを厳重にした。
1987 年、トランプは会計士に報告方法を変更するよう指示し、グランド ハイアットの利益分配契約で市政府に支払われる金額を制限した。市の監査役カレン バースタインがホテルの記録を調べたところ、「異常な」会計慣行により市が数百万ドルの税金を不当に徴収されていたことが判明した。数年後にこの変更について尋ねられたトランプは、調査のことは覚えていないと述べた。
その後数年間、トランプはハイアットの支配者一族と頻繁に口論し、そのなかには厄介な訴訟と反訴も含まれ、最終的にはプリツカー家が1995年に改修費として2500万ドルを支払うことに同意した。
トランプは帝国が拡大するにつれて多額の負債と戦い、1996年にハイアットの半分を一族に売却し、自身のキャリアのスタートとなったプロジェクトへの関与を終えた。トランプは売却価格1億4200万ドルのうち約2500万ドルを手にしたが、その大半は当時彼の事業が負っていた数十億ドルの一部の返済に充てられ、その中にはトランプが個人的に保証していた数億ドルも含まれていた。
