ニューヨーク市は資金繰りに困り、破産の危機に瀕していた。1970年代初頭、ニューヨーク市は25万人の雇用を失い、市のサービスのコストが急騰するなか、税基盤が崩壊した。ジェラルド・フォード大統領の報道官ロン・ネッセン氏は、市の連邦政府援助への依存を「ヘロイン中毒のわがままな娘」に例えた。
デベロッパーにとっては悲惨な時代だった。ドナルド・トランプが初めてマンハッタンに引っ越した1971年には、ホテルの稼働率が62％に急落し、第二次世界大戦以来最低を記録した。1975年までに、市と州は予算削減により、トランプ家の事業の中核である補助住宅の新規建設を凍結せざるを得なくなった。
アベニューZにある父親のオフィスで、ドナルドは中流階級の郊外の家庭向けの基本的な住宅建設から脱却したくてうずうずしていた。フレッド・トランプがブルックリン以外にも進出したのは、カリフォルニア、ネバダ、オハイオ、バージニアの必死の売り手から安い土地を買うためだった。
ドナルドはもっと大きなことを望んだ。彼は長い間、父親に、フレッドが80棟以上のアパートで蓄積した数千万ドルの資産を活用して、活気のあるマンハッタンに投資するよう勧めていた。ドナルドは都市の網の目のように歩き回り、建物の大きさを測り、それぞれの区画で何ができるかを夢想していた。
フレッド・トランプはマンハッタンの費用の高さとそこでの建築の難しさに警戒していたが、ドナルドは子供の頃から魅了されてきたこの場所から目をそらすことはできなかった。
ニューヨーク市が崩壊する中、彼は自分の人生を変えるチャンスを見出していた。かつて象徴的な鉄道大手だったペン・セントラル鉄道が破綻しつつあった。1970年までに、当時米国史上最大の破産事件となったこの鉄道会社は、53の銀行から3億ドルの緊急救済金をつぎ込んでいた。
今、債権者たちはペン・セントラル鉄道を切り刻み、最も利益の出る部分を売却しようと躍起になっている。その中にはマンハッタン最後の大きな空き地、ミッドタウンとアッパー・ウエスト・サイドの広大な操車場も含まれている。
鉄道会社の破産管財人は、アラブのシェイク、銀行の金融業者、ホテル用地のスカウトらの関心を集めた。しかし、一部の土地は他の土地よりも魅力的だった。ペン・セントラル鉄道は、かつては有名だったミッドタウンのホテルを4軒所有していたが、それらはずっと前に荒廃していた。一部の物件には複数の入札があったが、グランド・セントラル駅のすぐ隣、東42丁目の老朽化してネズミがはびこるコモドール・ホテルには、1件も入札がなかった。
ペン・セントラル鉄道の保有地のうち3つがトランプの心をとらえていた。59丁目から72丁目までのハドソン川沿いの細長い土地、34丁目の使われていない操車場、そして、最もひどいホテルであるコモドールは、トランプが見過ごされている宝石だと信じていた。
1974年の夏、トランプはこれらの不動産の購入を打診し始め、ニューヨークタイムズ紙に、1億ドル以上で購入する予定だと語った。タイムズ紙はトランプを「ニューヨークの大手建設業者」と呼んだが、彼にはまだそのような不動産を購入するための資金がなかった。
それでも、トランプはペンセントラルの資産販売責任者を口説き始めた。トランプはクリスマスプレゼントとして、運転手にテレビを送ったこともあった。役人は贈り物を断った。
トランプは父親の評判を利用することで、より幸運に恵まれた。ドナルドは、父親の長年の友人である鉄道員でニューヨーク市長のエイブ・ビームとの面会を調整した。ビームは2人のトランプを抱きしめ、「ドナルドとフレッドが何を望んでも、私は全面的に支援する」と宣言した。
トランプは建設業の初心者だったが、すでに反対派を翻弄することに長けていた。鉄道会社の株主を代表する弁護士デビッド・バーガーは、当初はトランプにコモドールを売却することに反対していたが、交渉の重要な局面でバーガーは一転してトランプとの取引を支持するようになった。
数年後、連邦検察はバーガーの突然の心変わりが、トランプがバーガーを助け、ニューヨークの地主らが暖房用燃料価格操作を理由に石油大手9社を相手取って起こした1億ドルの訴訟に加わったことと関係があるかどうか捜査した。連邦捜査は起訴されることなく終了した。トランプ、バーガーは両者とも、いかなる見返りもなかったと主張した。
1975年3月、破産裁判官は、ペン・セントラル鉄道の管財人が、鉄道の土地を欲しがる他の開発業者にトランプに与えたのと同じ機会を与えたかどうかを疑問視した。しかし、裁判所はそれでもなお、トランプに34丁目の土地を開発するオプションを与える取引を承認した。
トランプは、市の資金でコンベンションセンターと2万戸のアパートを建設し、一挙に父親の帝国に匹敵する帝国を築くことを検討していた。計画のアパート部分はすぐに崩壊したが、トランプは貴重な政治的コネを使ってコンベンションセンターの計画を進めた。
1974年、トランプは、当時ヒュー・ケアリー知事選挙キャンペーンの資金調達責任者だったルイーズ・サンシャインを雇い、トランプがオプション権を持つようになった鉄道操車場にコンベンションセンターを建設するよう市の指導者を説得するのを手伝わせた。ドナルドと父親はキャリーの熱心な支持者で、キャリーの選挙運動に13万5000ドル（2016年の価値で39万ドル）を寄付した。これは候補者の兄弟を除く誰よりも多額だった。
ドナルドがサンシャインと初めて知り合ったのは、キャリーが知事に選出された後、自分のイニシャル入りのナンバープレートをカスタマイズしてもらった時だった。それは当時は珍しい特権だった。彼の考えは正しかった。
ドナルドは毎朝、マンハッタンからブルックリンまで、運転手付きのキャデラックのリムジンに乗っていた。DJTプレートを付けたものだ。これは父親の青いキャデラックのFCTプレートの彼流バージョンだ。
サンシャインは若き建設業者の最も効果的な支持者の一人になった。「誰もがドナルドは生意気で攻撃的な若者だと思っていた」とサンシャインは言う。「誰であろうとドナルドをどこへでも連れて行くのは私だった。なぜなら彼らはドナルドのことを本当に知らなかったからだ。私がドナルドの信頼の要因だった」。
トランプはサンシャインの政治的コネをためらわずに利用した。彼はニューヨーク港湾局が所有する世界貿易センタービルを買収する考えを持っていた。
彼は同局のピーター・ゴールドマーク局長と面会したいと申し出、貿易センタービル43階にある港湾局の役員カフェで昼食をとりながら、ゴールドマーク局長はトランプに取引がどのようなものになるか詳細を迫った。
トランプは一般論にとどまった。街に新しく参入したトランプが象徴的なタワービルを引き継ぐ可能性は低く、他の数社の開発業者がすでにビルに関心を示していた。
しかし、トランプがコネを誇示し始めると、彼の心証は急激に悪化した。
「彼は『キャリー知事が、あなたがこの件で正しいことをしていないと判断したら、あなたは長くは続かないだろう』と脅した」とゴールドマークは回想する。「『私はアルバニーで大きな影響力を持っていることを知っておくべきだ』」
トランプはサンシャインの名前を出した。「脅されたとたん、私はもう話したくないとはっきり言った」とゴールドマークは語った。 「彼は私が震え上がるのを予想していた」。トランプはゴールドマークの説明を否定し、「私はそんな言い方はしない」と述べている。
1978年、市は34番街の敷地にコンベンションセンターを建設することを決定し、トランプはその土地に対する自分の選択権により400万ドル以上の手数料を受け取る権利があると主張した。しかし、市が施設をフレッド・C・トランプ・コンベンションセンターと名付けるなら手数料を免除すると申し出た。
市がこの案を検討していた1か月後、ある職員がトランプとペン・セントラルとの契約を再検討し、実際には彼の選択権により彼が請求していた手数料のわずか10分の1しか受け取れないことがわかった。
市は最終的に、ジェイコブ・K・ジャビッツ・コンベンションセンターの土地を購入したときにトランプに83万3000ドルの手数料を支払った。トランプはその説明を否定しなかったが、「誰かがきちんと私に相談していれば、私は建物に父の名前を入れるよう頼まずに手数料を放棄していただろう。しかし彼らはそうしなかった」と述べた。
コモドア ホテルの再建権を勝ち取ったことで、トランプはグランド セントラル地区の一角を手に入れた。トランプ自身も惨状だと思っていた荒廃した地区だ。
ミッドタウンでは犯罪が横行し、グランド セントラル駅の下の地下鉄を利用する乗客はますます減っていた。コモドア ホテルの向かいにある、地区のアールデコ様式のランドマークであるクライスラー ビルは差し押さえられた。同ホテルの主要テナントであるテキサコも、アメリカのトップ企業数社に続いて郊外に逃げた。
ニューヨーク最大級の 1,900 室のこのホテルは、戦後の豪華列車から空港や州間高速道路への移行により経営が悪化し、目障りなものになっていた。
1919 年にオープンしたこのホテルは、アメリカで最初の大富豪セレブの 1 人となった泥棒男爵、コモドール コーネリアス ヴァンダービルトにちなんで名付けられ、当時ニューヨーク市で最大の部屋だった宮殿のようなロビーを誇り、イタリアの中庭風に装飾され、屋内に滝があった。ラウンジでは、従業員が最新の株価を壁に貼り、別の部屋には独自のオーケストラがあった。
コモドールの近代化は大掛かりな事業になる予定だった。ホテルにはガレージがなく、2 つの地下鉄路線に囲まれた地下室は拡張できなかった。部屋は狭すぎてアパートに改装できず、近代的なガスや電気の配線もなかった。部屋は半分の時間空いており、数少ない薄汚い店先には、「リラクゼーション プラス」といういかがわしいマッサージ パーラーがあった。 （「プラスの意味を誰も理解しなかった」とトランプは冗談を言った。）
不動産専門家は、その建物の価値は「土地の真の価値から取り壊し費用を差し引いた額」、つまりゼロだと見積もった。年間150万ドルの損失を出したこのホテルは、1976年の夏、ちょうど民主党全国大会がマディソン・スクエア・ガーデンで開催される頃に閉鎖される予定だった。
フレッド・トランプは息子の計画に懐疑的だった。父親は、世界でも最も高い地価と最大の開発難題を抱えるマンハッタンの魅力をまったく理解していなかった。「クライスラービルですら破産管財人による管理下にある時にコモドアを買うのは、タイタニック号の座席をめぐって争うようなものだ」と彼は言った。
しかしドナルドは決心していた。「私は基本的に楽観主義者だ」と彼は言った。「率直に言って、この街の苦境は私にとって大きなチャンスだと思った。クイーンズで育ったから、おそらく非合理的な程度に、マンハッタンは常に住むのに最高の場所、世界の中心であると信じていた。」
疑念にもかかわらず、フレッドは息子の成功のために自分の株式を約束することでそれを実現した。これは、父親自身はマンハッタンを手掛けることに興味がなかったものの、ドナルドのキャリア形成期の重要な時期に息子を助け、息子のそばにいるという初期の兆候だった。
フレッドはまた、マニュファクチャラーズ・ハノーバー・トラストからの建設ローンを個人的に保証し、ドナルドのベンチャーが破綻した場合でも銀行員に支払いが行われることを保証した。
ドナルドの計画が成功するには、ペン・セントラルが彼にホテルを売却し、ニューヨーク市の官僚が彼のアプローチを承認して減税を与え、管理会社が彼と一緒にホテルを運営する必要があり、銀行がすべての支払いのために彼に前払い金を出す必要があった。
ドナルドは、資金力のあるプリツカー家が所有するホテルチェーン、ハイアットに、改装されたコモドールの管理を依頼した。ロサンゼルスの空港近くに最初のホテルをオープンして以来、同社の人気は爆発的に高まったが、ある重要な点でライバルに遅れをとっていた。ニューヨークにホテルがなかったのだ。
トランプはアピール攻勢に出た。プリツカー夫妻と親しい不動産投資家のベン・ランバートと昼食をとる前に、トランプは自分のリムジン（実際には父親の会社がリースしていたもの）にこのパートナー候補を乗せた。後部座席には、改装計画のスケッチを立てかけていた。トランプは、ホテルは不動産税の大幅な引き下げの恩恵を受けるだろうと示唆した。魅力的な考えだったが、まだ契約は結んでいなかった。
トランプは、市、売り手、ホテルチェーンを互いに争わせ、一方を利用して他方との取引を有利に進めた。ペン・セントラル鉄道の交渉担当者には、ハイアットとの確固たる取引は結んでいると断言したが、実際にはそのような取引はなく、鉄道会社は彼に1000万ドルの物件を購入する拘束力のない独占的機会を与えた。トランプにはその選択肢を確保するために必要な25万ドルはなく、推定7000万ドルのプロジェクトをカバーする資金はおろか、父親が建築家を雇う資金まで前払いしていた。
しかし、1975年5月、トランプはとにかく記者会見を開いた。ハイアットの共同創設者ジェイ・プリツカーとともに、トランプはコモドアの復活の精巧なレンダリングを提示した。1400室、7万平方フィートの小売スペース、まばゆいばかりのハイアット風のアトリウム、老朽化したホテルの鉄骨を囲む鏡張りのガラスの壁。
トランプは、ホテルを購入するためにペン・セントラル鉄道と契約を結んだと発表した。署名したのはトランプだけだった。25万ドルはまだ支払っていなかった。
その後、トランプが後に自慢することになるミスリードの妙技が起きた。市当局者がペン・セントラルの約束の証拠を求めたところ、トランプは売り手との合意書らしきものを提出した。トランプはその後、市の承認を利用してハイアットとの取引を締結にこぎつけた。
トランプは今度はお金が必要だった。借金を裏付ける担保がなかったため、銀行を説得して建設ローンを前払いしてもらうのに苦労した。一度断られた後、トランプは不動産ブローカーに「この取引はもういい」と言って辞めたくなった。
しかし、補助金付き開発で帝国を築く父親を見て育ったトランプは、ニューヨーク初の商業用不動産に対する減税によって救われた。統合住宅を建設するために1968年に設立され、ほぼ破産状態にあった都市開発公社には、不動産を免税にする権限があった。同社はホテルを1ドルで購入し、その後トランプとハイアットに99年間リースバックする。この取り決めにより、トランプのプロジェクトは今後40年間で推定4億ドルを節約できる。
サンシャインはトランプがUDCの会長リチャード・ラヴィッチと会うのを手助けした。ラヴィッチは建設業界で育った。ラヴィッチの父ソールはHRH建設の創設者で、フレッド・トランプはトランプ・ビレッジの建設を同社に依頼した。今やラヴィッチは、若いトランプがビジネスのやり方が違うことに気づいた。ドナルドはラヴィッチに会いに来て、コモドールを買ってグランドハイアットに改装したと告げた。「税金を免除してほしい」とトランプは言った。
ハイアットは市にとって素晴らしいことだが、プロジェクトは単独で成功する可能性が高いため減税の対象にはならないとラヴィッチは答えた。トランプは立ち上がり、「免除してほしい」と要求を繰り返した。ラヴィッチが再びこの案への支持を断ると、トランプは「お前をクビにしてやる」と言ってオフィスから出て行ったとラヴィッチは語った。（トランプはラヴィッチの説明を否定し、「非常に過大評価されている人物」と呼んだ。）
ライバルのホテル経営者らはラヴィッチに同意し、トランプへの甘い取り決めとみなしたこの取り決めに反対した。ニューヨーク市ホテル協会は、会員らが年間5000万ドル以上の不動産税を支払っているとし、ホテルを建てたこともなく、自分のお金を一切投資しない生意気な若いデベロッパーがなぜ援助を受けるに値するのかと疑問を呈した。
ニューヨークの有力な土地利用当局である予算委員会が減税案に投票する前日、マンハッタンの議員3人がホテルの外で記者会見を開き、市がより良い取り決めを求めるよう要求した。
政治家らが話し終えると、彼らの主張に反論するために現れたトランプは記者らに対し、市が援助を承認しなければ自分は立ち去り、コモドアは腐るだろうと語った。トランプは、自分がいなければコモドールがいかに老朽化するかを誇張して示すため、従業員にホテルの窓を覆っていたきれいな板を汚れた廃材に取り替えるよう指示した。
実際、他の投資家もホテルに興味を示し、トランプよりも改装し、税金を多く払い、市と利益を多く分けると申し出ていた。しかし、ペン・セントラルとの契約のため、代替案は無視された。その契約はまだ署名も締結もされていなかったのに。
最終的に、トランプの購入オプション、エネルギー、政治的コネ、利益分配の約束が、絶望的な街を彼の側に引き寄せた。コモドアから最後の観光客が追い出された数週間後、市議会は、トランプのプロジェクトが「一流」ホテルとして運営される限り、すべての不動産税を免除することに同意した。
トランプはタイムズ紙で勝利の雄叫びを上げ、税額控除をまとめた「財政的創造性」を自慢し、父親の成功と自身のマンハッタンへの野望の違いを明確にした。
「父はブルックリンをよく知っていたし、クイーンズもよく知っていた。しかし、今やそのやり方は終わった」。
トランプはタイムズ紙に、自分の資産は「2億ドル以上」あると主張していたが、1年前にペン・セントラル鉄道の交渉担当者はトランプ家の資産を約2,500万ドルと見積もっており、そのすべてがフレッドの管理下にあった。
その記事が掲載された1か月後の1976年12月、フレッド・トランプは子供と孫のために8つの信託を設立し、それぞれ100万ドルを移した。その後5年間で、ドナルドはその信託だけで約44万ドルの収入を得ることになる。
コモドールの戦いに勝利したにもかかわらず、トランプは反対した人々への恨みを持ち続けた。
ラヴィッチとトランプの論争の的となった会談から5年後、ラヴィッチが会長となったメトロポリタン交通局の顧問弁護士は、トランプの強引な弁護士ロイ・コーンが電話していると彼に伝えた。
コーンはラヴィッチに、トランプはMTAに納税者の資金を使ってコモドールを42番街の地下鉄駅に接続させたいと考えていると伝えた。ラヴィッチは反対した。翌朝、エド・コッチ市長が電話をかけてきて彼に尋ねた。
「ドナルド・トランプに何をしたんだ？彼は君を解雇したがっている」。ラヴィッチは市長がすでに知っていたことを指摘した。ラヴィッチは知事によって任命されたのだ。彼は職にとどまった。
