1963 年 6 月、ドナルドが 3 年生を終えようとしていたとき、州兵が 2 人の黒人学生をアラバマ大学に護送し、校舎のドアで抵抗するジョージ・ウォレス知事を押しのけた。３か月後、ニューヨーク陸軍士官学校は初めて 2 人のアフリカ系アメリカ人士官候補生を受け入れた。
ハーレムから到着したヴィンセント・カニンガムが士官学校の初日に靴紐を結んでいたとき、1 人の伍長が彼を「ニガー」と呼んだ。カニンガムは伍長を殴り倒し、司令官のオフィスに連れて行かれた。虐待は 1 年中続いた。
「神経が厚く、振る舞い方を知っていなければならなかった」とカニンガムは言う。「すべてに過剰反応し、すべてに反対していたら、彼らはあなたの人生を惨めなものにしてしまう。」
別の黒人学生であるデビッド・プリンス・トーマスは、初日に白人学生に「ジャングル・バニー」と呼ばれて喧嘩になった。夜になると、仲間の士官候補生たちがトーマスの部屋に大声で呼びかけ、クー・クラックス・クラン（KKK）がトーマスを捕まえに来ると言った。
「それはほとんど社会的に容認されていた」とドナルドの同級生ピーター・ティックティンは、この虐待について語った。しかし、学生が黒人士官候補生を「ニガー」と呼ぶのを聞いたとき、ティックティンとトランプは２人とも嫌悪感を覚えたとティックティンは回想している。
1963 年 11 月 22 日の金曜日、ドナルドが教室に座っていたとき、警報ベルが鳴った。士官候補生たちは礼拝堂に呼ばれ、そこで管理者がケネディ大統領が暗殺されたと発表した。
家庭では、ドナルドはバリー・ゴールドウォーターなどの共和党員に対する父親の熱意を吸収して育った。ドナルドはアイゼンハワーの「I LIKE IKE」バッジを付けて学校に通っていた。しかし、彼の父親はビジネス上の利益のため、ニューヨークの民主党体制内にも多くの同盟者がいた。
ケネディの死は衝撃的な瞬間であり、その日の午後に集まった士官候補生の多くはその知らせを聞いて泣き出した。それは不安な時期だった。人種的および政治的危機に加え、米国のベトナムへの関与がエスカレートしていた。
ニューヨーク士官学校で、友人のスカドロンは、年下の士官候補生から棒で殴られたと告発された後、士官学校を去った。同時に、トランプは名誉ある地位であるA中隊の隊長に昇進した。ティックティンはトランプの小隊軍曹を務め、トランプが「すべてのパレードのペースを決める」のを助け、45人の小隊を管理した。
隊長としてのトランプは「冷静だった」とティックティンは語り、士官候補生に怒鳴ることなく尊敬を集めた。彼はしばしば、士官候補生の管理を士官に任せた。
「一度ニューヨーク旅行から戻ったとき、5分遅れていたのに、彼はただ私を見ていた。彼は決して誰かに怒鳴ることはなかった。彼はただ眉を上げて、あなたを見つめていた。彼をがっかりさせてはいけないという表情だった」。
新学期が始まって1か月後、トランプの軍曹の1人が、リー・エインズという新入生が素早く直立不動の姿勢を取らなかったため、彼を壁に押しつけた。エインズは不満を漏らした。管理職たちが他のいじめ事件で動揺する中、大佐がトランプを兵舎の任務から外し、大隊訓練士官として学術棟に再配置した。「彼らは、トランプが他の士官たちに十分注意を払っていないと感じていた」と、年末に同校を去ったエインズは語った。
トランプの説明では、異動は昇進であり、部下によるいじめとは何の関係もない。「私は良い仕事をした、だから昇進したんだ」と彼は語った。「いじめに参加していたら昇進できない」。
異動後、トランプはニューヨーク市のコロンブス・デー・パレードの特別訓練チームの責任者に任命された。白い手袋をはめ、制服を着たトランプは、セント・パトリック大聖堂に向かって5番街を南に行進し、フランシス・スペルマン枢機卿と握手した。ニューヨーク士官学校の指揮官の一人、アンソニー・「エース」・カステラーノ少佐の方を向いてトランプは言った。
「エース、私はいつかこの不動産の一部を所有したいです」
トランプが1964年5月にニューヨーク士官学校を卒業し、家族の前で制服姿で中庭を闊歩したとき、彼の野望は父親の跡を継いで不動産業に携わることだった。軍人としての訓練を受けたにもかかわらず、トランプは戦争に行く気はほとんどなかったようだ。彼は徴兵登録をしたが（身長6フィート2インチ、体重180ポンド、両かかとにあざがある）、大学に進学するという決断により、1964年7月28日に4回に及ぶ教育的徴兵猶予のうち最初の猶予が与えられた。
一時期、彼は南カリフォルニア大学の映画学校への入学をほのめかしたが（生涯にわたり映画への愛は続いた）、故郷に近いところにいたかったため、代わりにフォーダム大学に入学した。
高校と大学の合間の夏、ドナルドはフレッドのもとで働き、シンシナティへ出かけた。そこでは、彼の父親がスウィフトン ビレッジと呼ばれる 1,200 戸の荒れ果てたアパートを 570 万ドルで購入していた。フレッドは、息子をシンシナティに 1 週間ずつ残して、雑用をこなしていた。
「彼はそこに行って、私たちと一緒に働いていました」と、スウィフトン ビレッジのメンテナンス担当者ロイ ナイトは回想する。「彼は熟練していませんでしたが、庭仕事や掃除など、必要なことは何でもやってくれました。」
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1964 年の秋から、トランプはジャマイカ エステーツからフォーダム大学の緑豊かなブロンクス キャンパスまで、赤いオースチン ヒーレーで通っていた。
５年間学校を離れていたドナルドは、父親とより多くの時間を過ごすことができ、その年の 11 月には、ブルックリンとスタテン アイランドを結ぶ当時世界最長の吊り橋であった、優雅で大胆なヴェラッザノ ナローズ橋の開通式に父親と一緒に出席した。
華やかな式典のさなか、ドナルドは市当局が橋の設計者、85歳のオトマー・アマンをほとんど認めなかったことに気づいた。その日は晴れて雲ひとつなかったが、トランプは数年後、アマンが橋の脇にひとり立っていたことを思い出して、土砂降りの雨を思い出すことになる。
「誰も彼の名前を口にしなかった」とトランプは語った。「そのとき、人に好きに扱われるままにしておくと、馬鹿にされるということに気づいた。そのとき、私は決して忘れられないことを悟った。私は誰のカモにもされたくないのだ」
フォーダム大学では、トランプの富はクラスメートたちに明らかだった。彼らのほとんどはニューヨーク地域の労働者階級や中流階級の家庭出身で、公立学校を卒業していた。大学生たちがドラッグを試し、よりカジュアルな服装をするようになった当時、トランプはスリーピースのスーツにブリーフケースを持って登校した。
授業中、トランプはよく手を挙げて参加した。しかし、哲学の授業でトランプの隣に座っていた会計学専攻のロバート・クラインの目に留まったのは、トランプの落書きだった。トランプは建物、高層ビルの絵を描いていた。クラインはトランプが他の点でもクラスメートたちと違うことに気づいた。
ある日の午後、ドナルドはクラインをメッツの試合に誘った。ドナルドは友人とともにオープンカーでシェイ・スタジアムまで行き、係員がドナルドのために車を駐車した。彼とクラインはスタジアムの最前列、チームのオーナーであるジョーン・ペイソンのそばに座った。
トランプはフォーダム大学のスカッシュチームに入団し、練習にはチームメイトとともにコーチのワゴン車に詰めかけた。スカッシュはドナルドの得意分野ではなかったが、彼は学ぶ意欲にあふれ、コート上では攻撃的だった。ボレーで相手を出し抜くよりも、ボールをぶつけて相手をかわすことを好んだ。「よくやった、トランピー！」とチームメイトはドナルド氏が決定的な試合に勝利した後、叫んだ。
「彼には独特のオーラがあった」とチームメイトのリッチ・マリン氏は語った。「癇癪を起こすこともないし、遅刻することもなかった。どちらかといえば、私たちよりも紳士的で、より洗練されていて、よりマナーを重視した厳格な家庭で育ったかのようだった。私たちはそれほど乱暴ではなかったが、いつも正しいフォークの使い方を知っているわけではなかった」。
トランプは第一線で活躍し、北東部と中部大西洋岸を旅した。彼は時々チームメイトを自分のスポーツカーに乗せ、コーチがトランプに旅費を支給していたにもかかわらず、ガソリン代や通行料を分担するよう要求した。
練習中、チームメイトがトランプが休憩中にウォールストリートジャーナルやニューヨークタイムズを読んでいるのをちらっと見ることもあった。イェール大学やジョージタウン大学への遠征では、飲酒はしなかったものの、夜にチームメイトとこっそりバーに出かけた。
アナポリスでの海軍兵学校戦で惨敗した後、トランプはチームの士気を高めようとした。ニューヨークに戻る途中、トランプはチームメイトにモンゴメリーワード百貨店に車を停めるように指示し、そこでトランプはゴルフクラブ、ティー、そして何十個ものボールを購入し、チェサピーク湾を見下ろす崖に持っていった。トランプはクラブをつかみ、数個のボールを水に打ち込み、チームメイトも一緒にやろうと促した。ボールがなくなると、トランプとチームメイトは車に戻り、ゴルフクラブを道端に置いた。
しかし、チームで楽しんでいるように見えたにもかかわらず、トランプはフォーダム大学では落ち着きのなさも漂わせていた。まるで、学校の評判と文化が彼の基準を満たしていないかのようだった。
クイーンズでドナルドの近くに住んでいたブライアン・フィッツギボンは、時々ドナルドの車で彼と一緒に通学していたが、トランプが「フォーダム大学に強い帰属意識を持っていたとは思わなかった。彼の家族の富と彼がカトリック教徒ではなかったという事実が、彼を他の人とは違うと感じさせたのかもしれない」と彼は言った。
トランプは時々「フォーダム大学にはイタリア人とアイルランド人の学生が多すぎる」と不満を漏らしていたが、フィッツギボンはその主張を「エリート主義」と感じた。フィッツギボンは、トランプの態度は、彼が本当はずっとアイビーリーグの学校に所属していたという彼の信念を反映しているのではないかと疑った。
2年生のとき、トランプは望みをかなえ、ペンシルベニア大学に転校した。彼はスカッシュチームの仲間に別れを告げることなくフォーダム大学を去った。
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トランプは1966年秋、生き急いでいる男のようにペンシルベニア大学ウォートン校に着任した。学校の小さな不動産学部では、トランプの自慢話は最初から目立っていた。
大きな金髪のモップヘアの少年は、クラスメートに、自分は次のビル・ゼッケンドルフになるだろうと語った。ゼッケンドルフはかつてクライスラービルを所有し、国連本部のために土地を蓄えたマンハッタンのデベロッパーで、大手建設会社の息子でもあった。トランプはゼッケンドルフよりもさらに大きく、さらに優れた人物になると約束した。
トランプがニューヨーク以外で暮らしたのは、学部ビジネススクールがある唯一のアイビーリーグ校での2年間だけだったが、そのときでも週末には頻繁に家に帰って父親と一緒に働いていた。
トランプは最初からウォートンを名声の風格を得る場所と見ていた。「おそらくウォートンで学んだ最も重要なことは、学歴に過度に感心しないことだ」とトランプは語った。「クラスメートに特にすごいところや優れたところはなく、自分も十分競争できるということに気づくのにそれほど時間はかからなかった。ウォートンで得たもう 1 つの重要なことは、ウォートンの学位だ。私の意見では、学位はあまり証明にならないが、私がビジネスで一緒に仕事をしている多くの人々はそれを非常に真剣に受け止めている。」
しかしトランプ自身はウォートンを非常に真剣に受け止めるようになった。ウォートンは捨てられるべき名前となり、トランプブランドを磨くためのもう一つの「ベスト」となった。トランプは一時期、ウォートンの333人のクラスメートの中でトップの学生であることを自慢し、クラスで一番だったとさえ主張した。しかしトランプは学生新聞デイリー・ペンシルバニアンの優等生名簿に載っておらず、クラスメートはトランプを優秀な学生として覚えていない。
「トランプはいわゆる『インテリ』ではなかった」とクラスメートのルイス・カロマリスは語った。「彼は愚かな男ではなかった。特定の興味を持っていた。試験のために勉強したことはなかったと思う。トランプはトレードやレバレッジ取引に興味を持っていた。…彼はプログラムを修了するために必要なことをした。」
トランプはキャンパス外の質素なアパートに住み、週末はほとんど町を離れていた。課外活動で目立つことはなかった。多くのクラスメートは彼のことを全く覚えていない。
ニクソン政権の最初の不安定な数年間、大学キャンパスでのベトナム戦争反対デモの最高潮の時期に、ペンシルバニア大学の学生たちは座り込みを行い、生物兵器と強力な除草剤の研究のために大学が米軍と契約することに抗議した。
トランプは、他の多くのウォートン校の学生と同様、キャンパスの騒乱には関わらず、キャリアを積むことに集中していた。ペンシルバニア大学に到着して間もなく、トランプは2度目の米軍身体検査を受けたが、まだ学生であったため徴兵は免除された。
トランプは1968年に大学を卒業した後、1-A（兵役資格あり）と認定された。しかし、その年の秋に行われた別の軍身体検査では、国家非常事態の場合を除き医学的に不適格である1-Yに分類された。軍の記録にはその理由が詳しく記されていないが、トランプは両かかとに骨棘があったためだと述べた。
1969年、トランプと同じ誕生日（6月14日）の若者たちは、徴兵くじで366人中356番を引いたため、ほぼ確実に兵役義務を免れた。しかしトランプはくじの幸運を必要としなかった。なぜなら彼の健康上の不適格は1972年まで有効だったからだ。その年、不適格は兵役不適格を意味する4-Fに変更された。（大統領選挙中、トランプの広報担当者はトランプは「ベトナム戦争はわが国にとってまたしても災難だが、もし彼の徴兵番号が選ばれていたら喜んで兵役に就いていただろう」と述べた。）
トランプは東南アジアのジャングルにいた何十万人もの若いアメリカ人男性に加わるどころか、フィラデルフィアで授業を受けるのと同じくらい多くの時間をニューヨークの父親のために働いて過ごしていた。
「彼は毎週月曜日、週末にニューヨークに帰って父親のために働かなければならないことに泣き言を言っていた」と同級生のテリー・ファレルは語った。「彼は金持ちで愚痴ばかり言っていた」
トランプはクイーンズの王子様のように感じていたかもしれないが、クラスや専攻科目で一番裕福な学生だったわけではない。不動産学科には、各クラスに約６人の学部生がいて、不動産開発の巨頭の子孫が揃っていた。その中には、ボストンの由緒あるキャボット・キャボット・アンド・フォーブスを父が経営していたジェラルド・W・ブレイクリー3世や、戦後のフロリダの不動産業界で父と叔父が著名だったロバート・マックルもいた。
トランプは自分の分野で成功することに熱心で、学生に貸すために西フィラデルフィアのキャンパスの近くにアパートを買うのに何時間も費やした。トランプは不動産の取得に集中していたことを思い出したが、その時期の不動産取引の検索で彼の名前は出てこない。
クラスメートの中には、彼が美しい女性と一緒にいるのを見られることにも同じように興味があったと言う者もいた。「彼と会うたびに、彼はかわいい女の子を腕に抱えていた」とクラスメートのビル・スペクトは語った。
女優でモデルのキャンディス・バーゲンは、トランプがキャンパスに到着する前にペンシルベニア大学を去っていたが、トランプとのブラインドデートを思い出してこう語った。
「彼はバーガンディ色のスリーピーススーツにバーガンディ色のブーツを履き、バーガンディ色のリムジンに乗っていました。とてもコーディネートが凝っていました。…とても短い夜でした」。
トランプの記憶は異なっている。「彼女はフランスのパリ出身の35歳の男性と付き合っていた。私が行動を起こした。そして彼女は『絶対にだめ』と言う賢明さを持っていたと言わざるを得ない」。
トランプが卒業してから数年、ウォートンは経済的成功の代名詞となった。卒業生の多くが裕福になり、ペンシルバニア大学の基金は急増した。卒業生は惜しみなく寄付し、キャンパスのいたるところにその名前が飾られた。しかし、トランプの経歴におけるウォートンの位置づけは広がったが、大学への寄付はまれにしか広がらなかった。
1980年代、ペンシルバニア大学の開発担当役員は、トランプが大学に1万ドル以上寄付したと述べたが、詳細は明らかにしなかった。「なぜ彼がもっと大学を支援しなかったのか分からない」と当時、ウォートンの開発担当副ディレクター、ナンシー・マガルガルは述べた。
キャンパスでトランプの名前が残っている数少ない場所の1つは、ヴァン・ペルト図書館にある1968年卒セミナー室の銘板で、同級生の35回目の同窓会で寄贈されたものだ。同級生や元大学関係者は、寄付額は5千ドル程度だと考えている。
トランプはペンシルバニア大学への愛を公言し、経済的成功を自慢していたが、大学の資金調達担当者が多額の寄付を募るのにうんざりしていた。1994年、トランプはマンハッタンのミッドタウンにあるペンクラブの新拠点の「創設者」として名を連ねるほどの寄付をした。このカテゴリーの最低寄付額は15万ドルだった。
2年後の秋、ドナルド・トランプ・ジュニアが緑豊かなキャンパスに着任した。トランプの年長の4人の子供のうち、イヴァンカ（ジョージタウン大学で2年間過ごした後に転校）とティファニーを含む3人がペンシルバニア大学に通うことになり、同校はほぼレガシー一家の象徴となった。
1968年5月、CBSの創設者で同校の卒業生でもあるウィリアム・S・ペイリーがウォートンの卒業式でスピーチを行った。フレッド・トランプとともに立つドナルドは、金色の帯を襟にあしらった黒いガウン姿で写真に収まった。父と息子は満面の笑みを浮かべ、両手を同じように体の横に置いた。
ドナルドの通学の日々は終わった。ウォートンは、彼がキャンパスに到着するとすぐにクラスメートに宣言したキャリアへの通過地点に過ぎなかった。
卒業式の祝賀会でスプルース通りを歩いているとき、クラスメートのルイス・カロマリスは、トランプが「おい、ルイス、待って！」と叫んだことを覚えている。
カロマリスは新しい恋人で将来の妻となる方を向いて、「リンダ、あれはマンハッタンの次のビル・ゼッケンドルフだ」と言った。
