引用は特記なき限り「Trump Revealed 」（Michael Kranish＆Marc Fisher、2016）より
1946年（昭和21年）
6.14 Donald John Trump、フレッド・トランプとその妻メアリー・アンの第4子として、ニューヨーク州ニューヨーク市クイーンズ区にて出生。
父のフレッド・トランプは1905年10月生まれのドイツ系アメリカ人であり、ニューヨーク市の富裕な不動産デベロッパーであった。
ドナルドの父方の祖父フレデリック・トランプはもともとドイツ人で、1885年10月にドイツのラインラント＝プファルツ州カルシュタットから渡米した移民であった。
ドナルドの母メアリー・アンは、スコットランドのルイス島生まれで1930年5月にアメリカに渡った。
ドナルドの両親は1936年1月に結婚し、5人の兄妹（女・男・女・男・男の順に生まれた5人兄妹）をもうけた（長女はドナルドより9歳ほど年上で、後に判事になる）。
1951年（昭和26年）5歳
私立キューフォレスト校（幼稚園から高校までのエスカレーター学校）に入る。
1954年（昭和29年）8歳
教室で教師の命令に反抗し、冗談や乱暴な言動で授業を妨害していた。
音楽教師（チャールズ・ウォーカー）を殴って痣を負わせる。
2015年に亡くなる直前、ホスピスのベッドに横たわっていたウォーカーは、トランプが大統領選への出馬を検討しているという報道を耳にした。「あの子が10歳のときでさえ、彼は小さなクソ野郎だった」とウォーカーは家族に語った。
野球に熱中。ワーカホリックだった父親（フレッド）の建設現場に同行し仕事のやり方を学ぶ。
几帳面でフォーマルな男性で、家にいるときでもジャケットとネクタイを着用していたフレッドは、陰気で社交的にぎこちないところがあった。妻のメアリーは注目を浴びるのが好きで、パーティーや社交の場の中心にいた。また、華やかさも大好きで、エリザベス女王の戴冠式を何時間も座って見ていた。主婦のメアリーは慈善活動に熱心に取り組み、ドナルドが生まれたジャマイカ病院でボランティア活動もしていた。メアリーはさまざまな健康上の問題を抱えており、ロバートの誕生後に出血を起こして緊急子宮摘出手術を受けることもあった。ドナルドは母親から細菌感染に対する警戒心を受け継ぎ、大人になってから何年も握手を避けていた。
1959年（昭和34年）13歳
9月、息子の成長に不安を覚えたフレッド・トランプの方針により、ニューヨーク陸軍士官学校（クイーンズから75マイル北にある厳格な寄宿学校）に転校させられる。
キャンパスの文化は非常に厳格で容赦がないため、ある絶望した士官候補生は自由を求めてハドソン川に飛び込み、泳いで逃げたという噂があるほどだった。
元軍人の教師セオドア・ドビアスにより日常的に厳しい訓練を受ける。
一等兵から伍長へと着実に昇進し、3年生の時には補給軍曹となる。
1964年（昭和39年）18歳
士官学校を卒業し、実家近くのフォーダム大学に入学。一時は南カリフォルニア大学の映画学校への入学を考えていた。
フォーダム大学ではスカッシュチームに入り、第一線で活躍し、北東部と中部大西洋岸を遠征した。
1966年（昭和41年）20歳
「トランプはいわゆる『知識人』ではなかった」とクラスメートのルイス・カロマリスは語った。「彼は愚かな男ではなかった。特定の興味を持っていた。試験のために勉強したことはなかったと思う。トランプはトレードやレバレッジ取引に興味を持っていた。…彼はプログラムを修了するために必要なことをした。」
トランプはキャンパス外の質素なアパートに住み、週末はほとんど町を離れていた。課外活動で目立つことはなかった。多くのクラスメートは彼のことを全く覚えていない。
1968年（昭和43年）22歳
経済学士号（BS〈ECon〉）を取得し同校卒業。父親の不動産会社（エリザベス・トランプ・アンド・サン社）に入社。
1971年（昭和46年）25歳
父親の不動事業を引き継ぐが、中低所得者向け住宅の管理事業に不満を持つ。住民が窓からゴミを捨てたり、家賃の回収に行くと撃たれる危険があるなど、低所得者層の住環境は劣悪だった。後に父のフレッドはその管理不足のためで刑事責任を問われることになる。
「私が父の事業から抜け出したいと思った本当の理由は、それが肉体的にも経済的にも厳しいという事実よりも、私にはもっと壮大な夢とビジョンがあったからだ」とトランプは書いている。「そして、郊外の行政区に住宅を建てることでそれらを実現する方法はなかったのだ」
マンハッタンのイースト75番街のビルの17階にあるアパートに引っ越し、インテリアデザイナーの助けを借りてベルベットのソファとクリスタルで家具を揃える。アイルランド人女性をメイドとして雇う。キャデラックのオープンカーを隣のガレージに停め、毎日かなりの距離を運転してアベニュー Z にあるトランプ マネジメントのオフィスに通った。
1973年（昭和48年）27歳
10.15 トランプ父子の所有する不動産が人種差別的慣行を行っていたとして米国政府から訴えられる。
訴訟が提起されて間もないある日、トランプと父親はニューヨークのトップ法律事務所を訪れたが、弁護士は政府に屈するように助言した。ドナルドは葛藤していた。その夜、決断について熟考していたドナルドは、マンハッタンのディスコに入った。そこで彼は、父親が表舞台から退き始めたときに彼の人生の方向性を決定づけることになる男と出会った。この新しい知り合いは、私的および公的権力の回廊をうまく操ることに長けており、市長、裁判官、上院議員と知り合いだった。彼はドナルド・トランプとはまったく別のレベルで動いていた。その男の名はロイ・コーンといった。
「私は弁護士が好きではない」とトランプはコーンに言った。
「弁護士がやることは取引を遅らせることだけだ。彼らの答えはいつもノーで、彼らはいつも戦うのではなく和解しようとしている」
コーンは同意した。
トランプは続けた。「私は屈服するより戦うほうがいい。一度屈服すると、すぐに臆病者という評判がつくからだ」
トランプはコーンが自分のような「無名」の話を聞いていることに興奮した。
トランプは政府から「一部の住宅開発で黒人を差別した」として訴訟を起こされたばかりだと説明した。トランプは差別はしていないし、生活保護受給者に賃貸するよう政府に強制されたくはないと述べた。「私はどうしたらいいと思う？」
「私の考えは、彼らに地獄に落ちろと言い、法廷で争って、差別したことを証明させるというものだ。白人であれ黒人であれ、好ましくない入居者に賃貸する義務はないと思うし、政府には事業の運営方法を指図する権利はない」
コーンはトランプに「きみは間違いなく勝つ」と保証した。
12.12 政府に対して１億ドルを求める反訴を提起することを発表する。代理人はロイ・コーン。
1975年（昭和50年）29歳
6.10 政府との訴訟で和解成立。「住宅の売買または賃貸の条件、条件、または特権に関して、いかなる人物に対しても差別をしないこと」を禁じる同意命令に署名。
1976年（昭和51年）30歳
父フレッドが集合住宅における一連の住宅法規違反で地元当局から逮捕状を示され、保釈金と罰金を支払う。
1977年（昭和52年）31歳
4月、ノーマン・ヴィンセント・ピール牧師の立ち合いの下、チェコスロバキア人でモデルのイヴァナと結婚。
ピール牧師は、1952年のベストセラー『ポジティブ思考の力』の著者で、アメリカの自己啓発文化の柱であり、ドナルドの両親が時折通っていたニューヨークのマーブル・コレッジエイト教会の牧師でもある。
ピール牧師は、父親以外でドナルドがメンターと呼んだ唯一の人物だった（彼はコーンに対してその言葉を使うのを拒み、コーンは「ただの弁護士、非常に優秀な弁護士」だと主張した）。ピール牧師は「誰よりも最高の説教をする、素晴らしい演説家だった」とトランプは語った。「彼は私が史上最高の生徒だと思っていた」。
トランプの両親が初めて彼をピール牧師の説教に連れ出したのは、1950年代初頭のこと。当時、この牧師は新聞のコラムやラジオ番組で何百万人もの視聴者を獲得し、名声の頂点にいた。 「神の助けがあれば掃除機を売ることができると知っている」とピールはかつて語ったが、この考え方はフレッド・トランプとその息子を含む起業家たちに訴えるものだった。ドナルド・トランプが成功すると、ピールはドナルドが「現代の最も偉大な建設者」になると予言した。一方トランプは、最良の結果だけを考えれば勝つことができるとピールから教わったと称賛した。「心はどんな障害も乗り越えられる。私は決してネガティブなことは考えない」
12.31 最初の子ドナルド・ジョン・トランプ・ジュニア誕生。
1978年（昭和53年）32歳
家族の最初のマンハッタンでの事業であるグランドセントラル駅に隣接する廃墟となったコモドアホテルの改修に着手し、世間の注目を集める。
コモドアホテルの近代化は大掛かりな事業になる予定だった。ホテルにはガレージがなく、2 つの地下鉄路線に囲まれた地下室は拡張できなかった。部屋は狭すぎてアパートに改装できず、近代的なガスや電気の配線もなかった。部屋は半分の時間空いており、数少ない薄汚い店先には、リラクゼーション プラスといういかがわしいマッサージ パーラーがあった。 （「プラスの意味を誰も理解しなかった」とトランプは冗談を言った。）不動産専門家は、その建物の価値は「土地の真の価値から取り壊し費用を差し引いた額」、つまりゼロだと見積もった。年間150万ドルの損失を出したこのホテルは、1976年の夏、ちょうど民主党全国大会がマディソン・スクエア・ガーデンで開催される頃に閉鎖される予定だった。
資金調達は父親が手配した4億ドルの市の固定資産税減免によって促進され、父親はまたハイアットと共同で7000万ドルの銀行建設ローンを保証した。
1978 年 5 月に解体作業員が作業に取り掛かると、予想以上に劣悪な環境が見つかった。ホームレスの男たちが、暖かくシラミだらけのボイラー室に引っ越していた。トランプが建設しようとしていた鉄骨は錆びて損傷していた。地下室では、作業員が巨大なネズミの群れを追い払うために猫を放ったが、猫は死に、ネズミは生き残った。費用はすぐに膨れ上がった。26階建ての外装の石造りは鏡張りのガラスで覆われ、フロア全体が取り壊されることになった。
1980年（昭和57年）36歳
6.5 トランプタワー用敷地の解体の際、アールデコの彫刻を解体。歴史的遺産の破壊として報じられる。
9.25 近代化されたグランド ハイアットが、トランプが最初にコモドールをターゲットにしてから6年後にオープン。
グランド ハイアットは、寛大な税控除、競合する利害関係を互いに利用すること、そしてかなりの金銭的大胆さと巧妙な手腕という、トランプの開発スタイルの典型であることが証明された。トランプは、このホテルがグランド セントラル地区の活性化とマンハッタンの新たな魅力の時代の到来に貢献したと主張した。トランプは、このプロジェクトが自分の人生を変えたと語った。「もし私が最終的に市を説得して、西34丁目の私の敷地をコンベンションセンターの建設地に選ばせ、その後グランドハイアットを開発していなかったら、今頃私はブルックリンに戻って家賃を徴収していただろう。」
1981年（昭和56年）35歳
4月、長女イヴァンカ誕生。
9.26 8歳年上の兄フレディが長年のアルコール依存症の末、心臓発作で亡くなる。享年42歳。
ドナルドは彼の死を「私が経験した中で最も悲しいこと」と呼んだ。彼は兄の失敗から「100％警戒を怠らない」ことを学んだと語った。「人間はすべての動物の中で最も凶暴であり、人生は勝利か敗北で終わる戦いの連続だ」とトランプは兄の死から2か月後に語った。「人にだまされてはいけない」。
2つの古い建物、バルビゾンプラザホテルと、その隣のセントラルパークサウス100番地にある15階建てのアパートを1,300万ドルで購入。１億ドルで買い手がなく、後にトランプパークイーストとトランプパークになった。
1982年（昭和57年）36歳
3.14 ニュージャージー州のカジノ管理委員会にカジノ免許を許可される。アトランティックシティでカジノホテル建設着手。
トランプタワー266戸マンション販売開始。マイケル・ジャクソンやスピルバーグらが契約。
評判を上げるためにチャールズ皇太子とダイアナ妃が購入を検討してるとデマを流す。
『フォーブス』誌の富裕層リストに家族の推定純資産2億ドルのシェアを持っていると記載される。
1983年（昭和58年）37歳
不法移民にタワーの建設作業を許可したとしてハウスレッカーズ95支部の組合員から訴えられる。
新興のプロアメリカンフットボールリーグであるUSFLのニュージャージー・ジェネラルズのオーナーとなる。NFLを反トラスト法で訴えるが敗訴し、USFLは1985年をもって消滅。
ロイコーンの口利きで姉マリアンが地方裁判所判事になる。
1984年（昭和59年）38歳
3月、トランプ一家（ドナルド、イヴァナ、3人の子供たち）、3階建てのペントハウスに引っ越す。
53 室の金箔張りの 3 階建ての建物には、高さ 29 フィートのリビングルーム、メイドの部屋、ルネッサンス様式の天使像の天井壁画、クリスタルのシャンデリア、リモコン式のロマネスク様式の噴水、「アフリカの最も深く暗い場所」から採掘された青いオニキス、専用のエレベーターが備わっていた。夫妻のバスルームは別々で、ドナルドのバスルームはダークブラウンの大理石、イヴァナのバスルームは半透明のピンクのオニキスだった。トランプは、輸入大理石のマントルピースがあるペントハウスの下の部屋を両親のために確保していた。両親は主にクイーンズに滞在した。
ホリデー・コーポレーションの資金援助と経営支援を受け、トランプ・プラザにホテル兼カジノのハラーズをオープン。利益が出なかったため、ホリデーに7000万ドルを支払い、1986年5月に単独経営権を握る。
1985年（昭和60年）39歳
未開業のアトランティック・シティ・ヒルトン・ホテルを購入し、トランプ・キャッスルと改名。妻のイヴァナに経営を任せる。
1986年（昭和61年）40歳
5.28 ニューヨーク市長に手紙を書き、ウォルマン・スケートリンクの修復を申し出る。予定より2か月早く予算内でリンクを修復させる。
8.2 ロイ・コーンがエイズで死去。
1987年（昭和62年）41歳
初の著書「Trump: The Art of the Deal」（邦訳『トランプ自伝―不動産王にビジネスを学ぶ』早川書房、ちくま文庫）出版。
1988年（昭和63年）42歳
2月、ニュージャージー州カジノ管理委員会の免許審問に出頭。ブラックマンデー後の市場崩壊の余波の中でトランプがまだ資金を調達できるかどうかを質問される。
11月、メリルリンチ・キャピタル・マーケッツと契約し、メリルリンチは6億7500万ドルのジャンク債を発行して売却することに合意。
「ドナルド・J・トランプ財団」設立。1987年から2006年まで、トランプは財団に540万ドルを寄付したが、2006年末までに使い果たしていた。2007年から2008年にかけて合計6万5000ドルを寄付した後、彼は慈善団体への個人資金の寄付をやめた。同財団は、ビンス・マクマホンからの500万ドルを含む他の寄付者から数百万ドルの寄付を受け、健康およびスポーツ関連の慈善団体、保守派グループ、およびトランプ所有の施設でイベントを開催した慈善団体に寄付した。
1989年（平成元年）43歳
10.10 スティーブン・ハイド、マーク・グロシンジャー・エテス、ジョナサン・ベナナフの３人の重役を乗せたヘリコプターが墜落。
当時経営不振に陥っていた大手航空会社イースタン航空のニューヨーク発（ラガーディア空港）のシャトル便路線網を買収。自らの名を冠した「トランプ・シャトル」を興す。
『トランプ：ザ・ゲーム』というボードゲーム発売。
1990年（平成2年）44歳
4月、アトランティック・シティにカジノ「タージ・マハル」オープン。
財政的苦境に陥る。
1990年の春までに、トランプは崩壊の危機に瀕した帝国を監督していた。カジノ管理委員会の報告書によると、それは「キャッシュフロー不足の結果、深刻な財政難」に陥っていた。トランプシャトルは、その年の前半に3,400万ドルの損失を出し、トランプはヨットとともにそれを売却しようとしていた。タージの開業は当初は思いがけない利益をもたらしたが、それは長くは続かなかった。しかし、タージは彼の他のアトランティックシティの施設の売り上げを食いつぶしていた。
著書「Trump: Surviving at the Top」、翌年「Trump: The Art of Survival」
1991年（平成3年）45歳
連邦破産法第11章の適用を申請。再編協定の条項に基づき、当初の株式の半分を手放し、将来の業績を個人的に保証。 9億ドルの個人負債を減らすため、トランプ・シャトル航空会社、カジノにリースされ停泊していたメガヨット、トランプ・プリンセス、およびその他の事業を売却。
1980年代には、70以上の銀行がトランプに40億ドルを貸し付けていたが、1990年代初頭の企業破産後、ドイツ銀行を除くほとんどの大手銀行は彼への融資を拒否した。
マンハッタンの銀行家集会で最大の融資回収担当者に出くわし、返済計画をまとめる。
1992年（平成4年）46歳
前年のカジノ倒産に続きホテルも倒産。「プラザ・ホテル」「トランプ・シャトル」も手放す。
モデルのマーラ・メープルズとの浮気が発覚、離婚訴訟。
3月、離婚成立。翌年12月、メープルズと再婚。
1994年（平成6年）48歳
巨額の借金を少しでも減らすために資産を売って借金の一部の返済に充てることにし、遊覧船事業と航空事業から撤退。マンハッタンの所有物件を多数中国系企業に売却。
1995年（平成7年）49歳
30億ドル以上の銀行融資を返済できず、貸し手は「大規模で屈辱的な再編」でプラザホテルと他の資産のほとんどを差し押さえ、トランプが個人破産を免れることを可能にする。主幹銀行の弁護士は、銀行の決定について「（トランプは）死ぬよりは生かしておく方がましだと全員が同意した」と述べた。
マール・ア・ラゴの邸宅を入会金と年会費を徴収するプライベートクラブに改装。引き続き邸宅の一角を私邸として使う。2019年にこのクラブを主な住居と宣言する。
1996年（平成8年）50歳
ウォール街40番地にある、ほとんど空き家だった71階建ての高層ビルを購入し、改装。このビルは後にトランプビルと改名。
ミス・コンテストのミス・ユニバース・ブランドを購入（2015年に売却）。
1997年（平成9年）51歳
著書「Trump: The Art of the Comeback」（『敗者復活 不動産王ドナルド・トランプの戦い』日経BP社）
1999年（平成11年）53歳
トランプ・オーガニゼーションがゴルフコースの建設と購入を開始。同社は世界中で14のトランプブランドのコースを所有し、３つのコースを管理。
6月、イタリア人モデルとの浮気が発覚、メープルズと離婚。
6.25 父フレッド・トランプ死去。享年93歳。晩年はアルツハイマー病だった。
10.25 アメリカ合衆国改革党に入党。
2000年（平成12年）54歳
ロイ・コーンから紹介された共和党の政治顧問ロジャー・ストーンをブレーンに合衆国改革党の予備選挙に出馬。政治コメンテーターのパット・ブキャナンに敗れる。
財政赤字削減のために超富裕層に税率14.25パーセントを一度だけ課すことや、同性愛者差別を禁止するための1964年公民権法改正、法人税引き上げを財源に国民皆医療保険を実現することなどリベラルな公約を掲げていた。
著書「The America We Deserve」
同書の中で｢われわれは今、テロ攻撃の脅威に晒されている。今度くるものは、あの（1993年WTC地下駐車場で起きた）世界貿易センター爆破事件なんてガキの爆竹に思えるぐらいの規模のものだ…。まともな頭のアナリストはその可能性さえ受け入れられないだろう。しかしその多くが自分と同じ思いで、事の成り行きを眺めている。知りたいのはIF（起こるかどうか）ではない。WHENだ」「ある日われわれは、オサマ・ビン・ラディンという住所不定の謎の人物がアメリカ最大の敵だという話を聞いた。米軍戦闘機がアフガニスタンの奴の拠点を荒らし…奴はどっかの岩の下に雲隠れした。そして世の中がすっかり忘れ去ったころに、奴は再び新たな敵、新たな危機としてわれわれの前に姿を現すのだ」と書いており、図らずも後の2001年9月11日に起こるアメリカ同時多発テロを予言したような言葉を残している
2004年（平成16年）58歳
1月、リアリティ番組『アプレンティス』をプロデュースし、司会を務める（2015年6月まで）。「You're fired（お前はクビだ）」と宣告するセリフが人気となる。
ニューヨーク。私の街。グローバル経済の歯車が回り続ける街。ビジネス世界を駆り立てる比類なき力と目的を持った、コンクリートのメトロポリス。マンハッタンはタフな街だ。マンハッタンは弱肉強食の世界だ。
注意していなければ、かみ砕かれて吐き出されてしまう（カメラがベンチで寝ているホームレスを映し出す。ビジネス的に敗れた男なのだろう）。だが、懸命に働けば大成功を収めることができる。桁外れの成功だ（ここでトランプの豪邸が映る）
私の名はドナルド・トランプ。ニューヨークで一番の不動産開発業者だ。だが、常に順風満帆だったわけではない。13年前は深刻な状況に陥っていた。多額の負債を抱えていたのだ。しかし私はその苦境と戦い、勝った。大実業家の地位を得た。
私はビジネスが何たるかをマスターし、「トランプ」という名を最高級ブランドに仕立て上げた。そして今、ビジネスの名人として、その極意を誰かに伝えたいと思う。私は探しているのだ。アプレンティス（弟子）を。
『アプレンティス』が子供の間にも人気が広がった時に、末期癌の子供の願いを叶える団体から依頼を受けて、トランプから「お前はクビだ」と言われたいという末期癌の少年に会いに行った。その際に少年は『アプレンティス』の出演者のようにスーツとネクタイを着用してトランプと対面したが、トランプは「お前はクビだ」とはどうしても言えず、「がんばれ。人生を楽しんでくれ」と言って帰ってしまったことがある。
著書「Trump: How to Get Rich」（『金のつくり方は億万長者に聞け！――大富豪トランプの金持ち入門』扶桑社）、「The Way to the Top: The Best Business Advice I Ever Received」、「Trump: Think Like a Billionaire: Everything You Need to Know About Success, Real Estate, and Life」
2005年（平成17年）59歳
1月、スロベニア出身でモデルのメラニアと結婚。翌年3月に息子のバロン生まれる。
不動産セミナーを最高3万5000ドルで販売する会社、「トランプ大学」を共同設立。ニューヨーク州当局が同社に対し、「大学」という名称の使用は州法に違反する（学術機関ではないため）と通告し、2010年に名称を「トランプ起業家イニシアチブ」に変更。
著書「Trump: The Best Golf Advice I Ever Received」
2006年（平成18年）60歳
著書「Why We Want You to be Rich: Two Men – One Message」（『あなたに金持ちになってほしい』筑摩書房）
2007年（平成19年）61歳
4.1 WWE主催大会において、「バトル・オブ・ザ・ビリオネアーズ（Battle of the Billionaires、億万長者対決)」と題されたトランプとビンスそれぞれの代理レスラー（トランプの代理はボビー・ラシュリー、ビンスの代理はウマガ）の試合が行われる。
アメリカではそれぞれがかつらとの噂があり、その噂を皮肉った対決で、敗者は頭を剃ることになるルールであった。特別レフェリーの"ストーン・コールド"・スティーブ・オースチンの助けもあり、トランプ側が勝利し、その場でトランプがビンスの髪の毛を刈った。試合後にトランプもオースチンから必殺技のストーンコールド・スタナーを浴びた。
著書「Think Big and Kick Ass in Business and Life」（『大富豪トランプのでっかく考えて、でっかく儲けろ』徳間書店）、「Trump: The Best Real Estate Advice I Ever Received: 100 Top Experts Share Their Strategies」、「Trump 101: The Way to Success」（『トランプ最強の人生戦略』きこ書房）
2008年（平成20年）62歳
シカゴの92階建ての多目的ビル「トランプ・インターナショナル・ホテル・アンド・タワー」オープン。
著書「Trump Never Give Up: How I Turned My Biggest Challenges into Success」
2009年（平成21年）63歳
2.17 「サブプライム問題」以降の不況を受け、社債の利子の支払い不能に陥るなど経営難に陥っていた「トランプ・プラザ」、「トランプ・マリーナ」、「トランプ・タージマハール」を経営する「トランプ・エンターテイメント・リゾーツ」が連邦倒産法第11章の適用を申請。
同社の創業者でもあるトランプはこれに先立ち、取締役会に対して「同社の株式をすべて購入する」との申し出を行ったが拒否されたことを不服として同社の取締役を辞職。
2月、「レイト・ショー・ウィズ・デイヴィッド・レターマン」に出演した際に、同じく連邦倒産法第11章の適用を申請した「ゼネラルモーターズはつぶれるべきだ」と発言。しかし同社は翌年から急に業界の経営が上向いた。
6月、ビンスからRAW(WWEが毎週放送しているテレビ番組）を買収してオーナーに就任。翌週の放送は番組史上初のCM無し放送や観客の入場料全額払い戻しを実行するが、その日のうちにビンスが売却した倍額で買い戻し、オーナーアングルは1回限りで終了。
著書「Think Like A Champion: An Informal Education in Business and Life」（『明日の成功者たちへ』〔改題〕『トランプ思考――知られざる逆転の成功哲学』PHP研究所）
2009年（平成21年）63歳
11月、『フォーブス』が「アメリカのテレビ界で最も稼いでいる男性」のランキングを発表し、トランプは2008年6月～2009年6月の収入5000万ドル（日本円で約45億円）で2位にランクイン。
2010年（平成22年）64歳
9.9 「グラウンド・ゼロ」近くにイスラム教の文化センターが計画されている問題で、センター予定地を価格の25パーセント上乗せで買い取りたいと申し出る。
2011年（平成23年）65歳
4月、年一回開かれるホワイトハウス記者クラブ主催の晩餐会に出席。オバマ大統領に出生証明書を要求していた件で、オバマから「この問題が一件落着して、彼らはもっと重要な問題に取り組めるだろう。月面着陸は捏造だったのか？ ロズウェルの真実は？」と陰謀論を唱える人物として公衆の面前で皮肉られる。
著書「Midas Touch: Why Some Entrepreneurs Get Rich-And Why Most Don't」（『黄金を生み出すミダスタッチ――成功する起業家になるための5つの教え』筑摩書房）、「Time to Get Tough: Making America No. 1 Again」（『タフな米国を取り戻せ――アメリカを再び偉大な国家にするために』筑摩書房）
2012年（平成24年）66歳
2.2 前年4月の世論調査で2012年アメリカ合衆国大統領選挙における共和党の候補として2位の支持率を獲得していたが、共和党大統領候補としてミット・ロムニーを支持すると表明。
最後に付け加える形で、のちの大統領選に、再び「（政治）見習いのセレブ（Celebrity Apprentice）」として出馬する予定であるとも述べた。
2013年（平成25年）67歳
WWE殿堂入り。
ニューヨーク州がトランプ大学に対し、同社が虚偽の陳述を行い消費者を騙したとして4000万ドルの民事訴訟を起こす。さらに、連邦裁判所にトランプ氏とその企業に対する集団訴訟が2件起こされた。内部文書によると、従業員は強引な販売手法を使うよう指示されていたことが明らかになり、元従業員はトランプ大学が学生を騙したり嘘をついたりしたと証言。トランプは2016年の大統領選挙で勝利した直後、3件の訴訟を和解するために合計2500万ドルを支払うことに同意した。
2015年（平成27年）69歳
9月、子供に髪の毛を引っ張らせてカツラ疑惑を払拭したが、ハリウッドのスタイリストらはいまだカツラか自毛かで論争が続いているとAFP通信が伝えた。
著書「Crippled America: How to Make America Great Again」（『THE TRUMP 〜傷ついたアメリカ、最強の切り札〜』ワニブックス）
2016年（平成28年）70歳
共和党員としてアメリカ合衆国大統領選挙に名乗りを上げ、16人の他の候補者を予備選挙で破る。民主党候補のヒラリー・クリントンを破って当選（一般投票数は下回る）。米軍及び合衆国連邦政府の役職に就いたことの無い初の大統領となる。
12月、「トランプ財団」解散。同団体は、ニューヨーク州司法長官から、財団が義務付けられている年次外部監査を受けずに寄付金を募ったことで州法に違反していると判断され、ニューヨーク州での募金活動を直ちに停止するよう命じられていた。
2020年（令和2年）74歳
8月、『フォーブス』に純資産21億ドルと報道される。
8.15 弟のロバート・トランプ死去。
11月、再選を目指し大統領選挙に出馬。民主党候補のジョー・バイデンに敗北。
2024年（令和6年）78歳
7.13 暗殺未遂事件。アメリカ東部のペンシルベニア州バトラーにて、選挙集会での演説中に銃撃され、右耳にけがを負う。
11.6 合衆国大統領選挙でカマラ・ハリスを破り再当選。大統領への返り咲きはグロバー・クリーブランド以来132年ぶり2人目。
