contextlibをつかうと終了時や開始時に明示的なアクションが必要な場合に確実な記述ができる

実際のところ

公式のサンプルによると、たとえばHTMLタグ打ちなんかで使えるみたいですね。

from contextlib import contextmanager

@contextmanager
def tag(name):
    print("<%s>" % name)
    yield
    print("</%s>" % name)

with tag("h1"):
  print("foo")

#>> <h1>
#>> foo
#>> </h1>

他の用法では、バッチ処理の前後に挟むようなアレコレを書くといった用法が考えつきます。

参考もと

29.6. contextlib — Utilities for with-statement contexts — Python 3.5.2 documentation