東京ヴェルディ下部組織出身の小林は、2010年にトップチームデビュー。2011年に正式に昇格すると、1年目からリーグ戦34試合に出場。2年目には10番を背負い、19歳でクラブ最年少キャプテンも務めた。
しかし、同年途中にジュビロ磐田へのレンタル移籍を経験するとそのまま完全移籍。その後、2016年8月にヘーレンフェーンへと加入し、在籍3年間で公式戦通算100試合以上に出場したものの契約満了により2019年夏にベベレンへ完全移籍した。
そのベベレンではジュピラー・プロ・リーグ20試合に出場して、2ゴール2アシストを記録。加入初年度から攻撃のタクトを振るった。
イタリア『Tuttomercatoweb』が、小林の代理人である片山堅仁氏へインタビュー。イタリアの3クラブが小林に関心を示していることを明らかにした。
「順位が真ん中のあたりにいる、2つのセリエAのクラブと話をしている。あとは1部へ昇格しようとしているクラブだ。ただ、プロとして敬意を払う必要があるため、クラブ名を言うことはできない。しかし、この移籍に取り組んでいます。小林は現在、ベベレンでプレーしている」
「小林はオランダで3年間プレーし、今はベルギーにいる。スペインとイタリアでのプレーを目指していますが、サッカーの戦い方や生活面でセリエAの方を好んでいる」
