上司とのカラオケでは、やはり上司の青春時代のヒット曲や上司とデュエットできる曲などがおすすめです。上司の年齢から大体を逆算して、一般的にも知られている曲を選ぶのがベストです。井上陽水の少年時代や松任谷由実の春よ、来い、THE BLUE HEARTSのリンダリンダなどは、幅広く知られていておすすめです。デュエット曲では、あみんの待つわや狩人のあずさ2号、ザ・ピーナッツの恋のバカンスなどがあります。最初に上司とデュエットはハードルが高いという場合には、まず同僚と修二と彰の青春アミーゴやHYのAM11:00などを歌ってから上司を誘うのもいいと思います。