従来の Outlook を使う理由の一つに、差し込み印刷を使ったメール送付機能が挙げられると思います。
この差し込み印刷は、メール宛先毎にカスタマイズしたメールを送付するための機能です。
Word にある差し込み印刷という機能を利用しているため、メール送付なのに印刷という名前がついた機能なんですよね。
で、この機能は Word との連携が必要ということで、新しい Outlook では利用できなかったのです。
が、いつのまにかオプションに差し込み機能が追加されていたんですよね。

これ、送信ボタンのサブメニューにも追加されているんです。

これを選択すると、情報バーにメールが一人ずつ異なる状態になる。となっているのでやっぱり差し込み印刷と同様の機能となるように思えます。

という訳で複数人を受信者にしてメールを送ってみます。

すると送信前にチェックが入りました。 3 名の宛先だったので、 3 メールの送信となっています。思った通りの動きですね。

実際に送信してみると、このような形になり 1 名ごとに送られたことが分かります。
実際 To には自分だけが入っている状況になっていました。

しかし、この差し込み印刷、まだ変数化できる条件などが分からないのですよね。
後はメールのユーザーごとに氏名など連絡先情報から値をとってくることができれば実用に耐えそうです。
あと一歩なので、早いうちに実現してほしいですね!
音楽:Flower of yesterday's