ステップ①「pip-review」のインストール
pip install pip-review
ステップ②「pip-review」の実行
pip-review --auto

解説
「pip-review」モジュールを使うことで、アップデートの確認からアップデートの実行までを自動で行うことが出来ます。
補足:pip自体のアップデート
pip install --upgrade pip
事前に現在の環境をファイルに書き出しておく
pip freeze > requirements.txt

requirements.txtからpipインストールする方法
pip install -r requirements.txt