WindowsでAnkiが「connection timed out」になる原因と解決策まとめ（anki-launcher/uv.exe/PyPI）

AnkiをWindowsに入れようとして「Checking for updates…」「Unable to check for Anki versions」「Failed to fetch: https://pypi.org/simple/requests/」「operation timed out」といった表示で止まることがあります。これはAnki本体の不具合というより、Anki Launcher（anki-launcher）が更新情報や必要なPythonパッケージを取得する際に、外部サイト（PyPIなど）へ通信できずタイムアウトしているケースが多いです。
この記事では、よくある原因を切り分けながら、短時間で復旧させる手順をまとめます。

WindowsでAnkiが「connection timed out」になる原因と解決策まとめ（anki-launcher/uv.exe/PyPI）

まず状況を整理：何がタイムアウトしているのか

表示されているエラーの要点は次の通りです。

Anki Launcherが「Ankiのバージョン確認」をしようとして失敗
uv.exe（Python環境や依存を扱うツール）が https://pypi.org/simple/requests/ にアクセスできず失敗
3回リトライ後に operation timed out（通信が時間切れ）

つまり、Anki本体を起動できないというより、インストール/更新のための通信が遮られている状態です。

原因はだいたいこの5つ

タイムアウト系は「PCのネットが遅い」以外にも、Windows特有の要因が絡みます。

会社・学校などのネットワーク制限（PyPIがブロック、特定ドメインが遮断）
プロキシ/VPNの設定不整合（WindowsのプロキシはONだが認証や経路が不安定）
セキュリティソフト/ファイアウォールが遮断（uv.exeの外部通信が止められる）
DNSやIPv6周りの不調（名前解決が遅い、IPv6経路が不安定）
HTTPS検査（証明書置き換え）（企業のSSLインスペクションで挙動が悪化する場合）

このうち「operation timed out」は、証明書エラーよりも経路遮断・遅延・ブロックの可能性が高めです。

最短で直す：まずはネットワークの切り分け

1）別回線で試す（最優先）

自宅Wi-Fi → スマホのテザリング
会社回線 → 自宅回線
これで通るなら、回線側の制限が原因です。職場ネットではPyPIへのアクセスが制限されていることが珍しくありません。

2）ブラウザでPyPIにアクセスできるか確認

以下にアクセスして、ページがすぐ表示されるか見ます。

https://pypi.org/simple/requests/

ブラウザでも遅い/開かない場合、Launcherだけの問題ではなくPCまたは回線がPyPIに到達できていません。

Windows側の設定でよく効く対処

3）プロキシ設定を見直す

Windowsの「設定」→「ネットワークとインターネット」→「プロキシ」を確認し、心当たりがなければ

「プロキシサーバーを使う」：オフ
「セットアップスクリプトを使う」：オフ
にして一度試します。

会社でプロキシ必須の場合は、正しいプロキシ情報（アドレス/ポート/認証）であることが重要です。中途半端にONだとタイムアウトしがちです。

4）VPNを切る（または別VPNにする）

VPNは経路が混雑していたり、PyPIが弾かれる出口IPになることがあります。いったんVPNを完全に切って再実行してください。

5）セキュリティソフト/Windows Defenderの許可

uv.exe がブロックされると同様の症状になります。

Windows セキュリティ → ファイアウォール → アプリの許可
使っているウイルス対策ソフトの「例外/許可」にAnki関連フォルダを追加

例外候補（環境により異なる）：
C:\Users\<ユーザー名>\AppData\Local\Programs\Anki\ 配下
（エラーに出ている uv.exe がこの中にあります）

※一時的に保護を切って試すのは切り分けには有効ですが、終わったら必ず元に戻してください。

通信の詰まりを解消する手順（効果が出やすい順）

6）DNSを変更してリトライ

DNSが遅いとタイムアウトの温床になります。
ルーターまたはWindowsのDNSを以下へ変更して試します。

1.1.1.1 / 1.0.0.1（Cloudflare）
8.8.8.8 / 8.8.4.4（Google）

7）IPv6を一時的に無効化してみる

IPv6経路が不安定な環境だと、タイムアウトが改善することがあります。
「ネットワークアダプターのオプションを変更」→使用中のアダプター→プロパティ→
「インターネットプロトコルバージョン 6（TCP/IPv6）」のチェックを外して試します。
（改善したら、原因はIPv6経路側の可能性が高いです）

8）PCの時刻ズレを修正

証明書系エラーが出ることもあるため、念のため
「設定」→「時刻と言語」→「日付と時刻」→「今すぐ同期」
を実行しておくと安全です。

どうしてもダメなら：Launcherを使わずに入れるのが早い

Anki LauncherがPyPIに依存している以上、回線や組織の制限が強い環境では詰まりやすいです。
最短で使い始めたいなら、次の方針が現実的です。

公式のAnkiインストーラー（Windows用）を直接利用して導入する
それでもダメなら、回線を変える（テザリングなど）→導入後に通常回線へ戻す

導入の段階だけでも通れば、その後の利用は安定することが多いです（ただし将来の更新時に同じ壁が出る可能性はあります）。

再発防止のチェックリスト

会社/学校のネットなら、PyPI（pypi.org）がブロックされていないか
プロキシが必要な環境では、Windowsのプロキシ設定が正しいか
VPNを使うなら、出口が制限されないものに切り替えられるか
セキュリティソフトが uv.exe を遮断していないか
DNS/IPv6の不調が疑われるなら、DNS変更・IPv6無効化を試す

この手の「connection timed out」は、原因がAnkiというよりネットワークの経路・制限・遮断に寄っていることがほとんどです。上から順に試すと、最短で「回線が原因か」「PC設定が原因か」を切り分けでき、そのまま解決まで持っていけます。