ソースコード

using UnityEditor;
using UnityEngine.Playables;

public static class PlayableDirectorMenuItem
{
    [MenuItem( "CONTEXT/" + nameof( PlayableDirector ) + "/" + nameof( Restart ) )]
    public static void Restart( MenuCommand command )
    {
        var playableDirector = ( PlayableDirector ) command.context;
        playableDirector.Stop();
        playableDirector.Play();
    }
}

使用例

Inspector で PlayableDirector を右クリックして「Restart」を選択すると
タイムラインを最初から再生できます